ไกลไซทีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC 4′,7-ไดไฮดรอกซี-6-เมทอกซีไอโซฟลาโวน
ชื่อตามระบบ IUPAC 7-ไฮดรอกซี-3-(4-ไฮดรอกซีฟีนิล)-6-เมทอกซี-4 H -1-เบนโซไพแรน-4-โอน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	40957-83-3 Y
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:34778 น
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล513024 เอ็น
เคมสไปเดอร์	4476508 น.
เคกก์	ซี14536 วาย
PubChem CID	5317750
มหาวิทยาลัย	92M5F28TVF Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID40193960
อินชิ นิ้ว=1S/C16H12O5/c1-20-15-6-11-14(7-13(15)18)21-8-12(16(11)19)9-2-4-10(17)5-3-9/h2-8,17-18H,1H3 N  คีย์:  DXYUAIFZCFRPTH-UHFFFAOYSA-N N  นิ้วChI=1/C16H12O5/c1-20-15-6-11-14(7-13(15)18)21-8-12(16(11)19)9-2-4-10(17)5-3-9/h2-8,17-18H,1H3 รหัส:  DXYUAIFZCFRPTH-UHFFFAOYAM
รอยยิ้ม COC1=C(C=C2C(=C1)C(=O)C(=CO2)C3=CC=C(C=C3)O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H O
มวลโมลาร์	284.267 กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) N ตรวจสอบ ( Y Nคืออะไร ?)      ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไกลซิทีนเป็นไอโซฟลาโวนที่มีหมู่เมทิลที่ตำแหน่ง Oซึ่งคิดเป็น 5-10% ของไอโซฟลาโวนทั้งหมดในผลิตภัณฑ์อาหารจากถั่วเหลือง ไกลซิทีนเป็นไฟโตเอสโตรเจนที่มีฤทธิ์เอสโตรเจนอ่อนๆ เทียบได้กับไอโซฟลาโวนอื่นๆ ในถั่วเหลือง^{[ 1 ]} เช่นเดียวกับไอโซฟลาโวนอยด์อื่นๆ ไกลซิทีนถูกสังเคราะห์ขึ้นเป็นไกลโคไซด์ที่เชื่อมต่อกับโมโนแซ็กคาไรด์ (โดยทั่วไปคือกลูโคส ) ไกลโคไซด์จะถูกไฮโดรไลซ์ในระหว่างการย่อยอาหารให้กลายเป็นไอโซฟลาโวนอยด์อิสระที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพ^{[ 2 ]}

ไกลซิทีนถูกสังเคราะห์จากฟีนิลอะลานีนเช่นเดียวกับไอโซฟลาโวนอยด์อื่นๆ การสังเคราะห์ทางชีวภาพประกอบด้วย 8 ขั้นตอน ส่งผลให้ได้ไกลซิทีนอิสระ จากนั้น ปฏิกิริยาที่เร่งปฏิกิริยาโดย กลูโคซิลทรานสเฟอ เรสจะ ส่งผลให้เกิดกลูโคไซด์ที่สอดคล้องกันคือไกลซิทีนผลิตภัณฑ์นี้อาจถูกมาโลนิเลตต่อไปเป็นมาโลนิลไกลซิทีน^{[ 3 ]}

ไกลซิทีนได้รับการศึกษาถึงประโยชน์ต่อสุขภาพของมนุษย์ มันจับกับตัวรับเอสโตรเจน ของมนุษย์ (เช่นเดียวกับไอโซฟลาโวนอยด์อื่นๆ) และถึงแม้ว่าจะจับด้วยความสัมพันธ์ที่ต่ำกว่าไอโซฟลาโวนอยด์อื่นๆ แต่โดยรวมแล้วเชื่อว่ามีฤทธิ์กระตุ้นตัวรับเอสโตรเจนได้แรงกว่า เนื่องจากมีชีวปริมาณออกฤทธิ์ สูง และสามารถสลายตัวเป็นผลิตภัณฑ์ที่มีฤทธิ์เอสโตรเจนมากขึ้น ฤทธิ์เอสโตรเจนของไกลซิทีนเชื่อว่าเป็นสาเหตุของการยับยั้งความเครียดออกซิเดชันและการส่งเสริมให้ความดันโลหิต ลดลง แม้ว่ากลไกอื่นๆ ก็อาจมีส่วนเกี่ยวข้องด้วยเช่นกัน^{[ 4 ]}