ฮิวสตัน แอสโทรส์เลือกเคสซิงเกอร์ในรอบที่สองของการดราฟท์เมเจอร์ลีกเบสบอล (MLB) ปี 2019เขา เปิดตัว ในลีกรองกับทีม Low–A Tri-City ValleyCatsเมื่อวันที่ 20 มิถุนายน 2019 ซึ่งเขาได้เห็นการตีครั้งแรกในระดับอาชีพของเขา เป็นการตีสองฐานในอินนิ่งที่ 6 ในเกมแรกนั้น^{[ 6 ]}เคสซิงเกอร์ถูกเรียกตัวขึ้นไปเล่นในระดับ Single–A เมื่อวันที่ 4 กรกฎาคม เพื่อเล่นให้กับทีมQuad Cities River Bandits [ ^{7 ] เขา}ไม่ได้ลงเล่นในเกมใด ๆ ในปี 2020 เนื่องจากการยกเลิกฤดูกาลลีกรองเนื่องจากการระบาดใหญ่ของ^COVID -19 [ ^{8 ]}

เคสซิงเกอร์กลับมาลงสนามอีกครั้งในปี 2021 กับทีมคอร์ปัสคริสตีฮุกส์ระดับ ดับเบิลเอ ^{[ 9 ]}ตลอด 86 เกม เขาทำสถิติ .209/.287/.330 โดยมีโฮมรัน 9 ลูก, RBI 26 ลูก และขโมยเบส 12 ครั้ง สำหรับฤดูกาล 2022 เคสซิงเกอร์ยังคงอยู่กับคอร์ปัสคริสตี โดยลงเล่น 121 เกม และทำสถิติ .211/.327/.366 โดยมีสถิติสูงสุดในอาชีพในด้านโฮมรัน (16), RBI (58) และการขโมยเบส (23) ^{[ 10 ]}

เคสซิงเกอร์เริ่มต้นฤดูกาล 2023กับทีมชูการ์แลนด์ สเปซ คาวบอยส์ ระดับทริปเปิลเอ โดยลงเล่น 52 เกม ทำสถิติ .284/.400/.443 พร้อมโฮมรัน 6 ลูก และ 32 RBI ^{[ 11 ]}เมื่อวันที่ 5 มิถุนายน 2023 เคสซิงเกอร์ได้รับเลือกเข้าสู่รายชื่อผู้เล่น 40 คนและได้รับการเลื่อนชั้นขึ้นสู่เมเจอร์ลีกเป็นครั้งแรก การเลื่อนชั้นครั้งนี้มีจุดประสงค์เพื่อให้เคสซิงเกอร์เข้ามาแทนที่โฮเซ่ อัลตูเว่ซึ่งกำลังมีปัญหาเรื่องกล้ามเนื้อท้อง^{[ 12 ]}เขาเปิดตัวครั้งแรกเมื่อวันที่ 7 มิถุนายน ในเกมกับโตรอนโต บลูเจย์สที่โรเจอร์ส เซ็นเตอร์โดยเล่นในตำแหน่งเบสสาม และตีลูกในลำดับที่เก้า เคสซิงเกอร์ตีโฮมรันแรกในอาชีพของเขา ซึ่งนับเป็นการทำแต้มแรกในอาชีพของเขาด้วย เมื่อวันที่ 4 กรกฎาคม โดยตีลูกจากไคล์ ฟรีแลนด์แห่งโคโลราโด ร็อกกีส์ที่มินิท เมด พาร์ค เคสซิงเกอร์ได้เข้าร่วมกับ ดอนปู่ของเขาและคีธ ลุง ของเขา ในฐานะทายาทรุ่นที่สามของครอบครัวที่ตีโฮมรันในเมเจอร์ลีกเบสบอล^{[ 13 ]}ใน 26 เกมระหว่างฤดูกาลแรกของเขา เคสซิงเกอร์ตีได้ .200/.289/.325 โดยมีโฮมรัน 1 ครั้งและ RBI 1 ครั้ง

Kessinger ลงเล่นให้ฮิวสตัน 22 ครั้งในปี 2024โดยทำสถิติ 0–ต่อ–21 พร้อมกับได้เดินเบส 3 ครั้ง เขาถูก ทีม Astros ปล่อยตัวหลังจากเซ็นสัญญาChristian Walkerเมื่อวันที่ 23 ธันวาคม 2024 ^{[ 14 ]}

เมื่อวันที่ 7 มกราคม 2025 แอสโทรส์ได้เทรดเคสซิงเกอร์ให้กับแอริโซนา ไดมอนด์แบ็กส์เพื่อแลกกับแมทธิว ลินสกี นักขว้างลูกเบสบอลระดับไมเนอร์ลีก^{[ 15 ]}เขาถูกส่งตัวไปเล่นให้กับทีมรีโน เอซส์ ระดับ ทริปเปิลเอ ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล^{[ 16 ]}ใน 11 เกมที่รีโน เคสซิงเกอร์ตีได้ .235/.447/.324 โดยมี 3 RBI และขโมยเบสได้ 1 ครั้ง เมื่อวันที่ 19 เมษายน เขาถูกไดมอนด์แบ็กส์ตัดออกจากทีม^{[ 17 ]}เคสซิงเกอร์ถูกปล่อยตัวจากแอริโซนาในวันถัดมา^{[ 18 ]}

เมื่อวันที่ 27 มกราคม 2026 เคสซิงเกอร์เซ็นสัญญากับนิวยอร์ก เม็ตส์ใน ลีกรอง ^{[ 19 ]}เมื่อวันที่ 1 มีนาคม ผู้จัดการทีมคาร์ลอส เมนโดซาประกาศว่าเคสซิงเกอร์จะพลาดการแข่งขันประมาณ 8-12 สัปดาห์หลังจากได้รับบาดเจ็บที่เอ็นร้อยหวายอย่างรุนแรง^{[ 20 ]}หลังจากเสร็จสิ้นการฟื้นฟูร่างกายกับทีมฟลอริดา คอมเพล็กซ์ ลีก เม็ตส์ ระดับรุกกี้ และ ทีมบ รู๊คลิน ไซโคลนส์ ระดับไฮเอ เขาถูกส่งตัวไปเล่นให้กับทีมไซราคิวส์ เม็ตส์ ระดับทริปเปิล เอ^{[ 21 ]}เขาลงเล่น 17 เกมให้กับไซราคิวส์และตีได้เฉลี่ย .242 โดยมีโฮมรัน 1 ครั้งและ 12 RBI ก่อนที่จะถูกปล่อยตัวออกจากทีมในวันที่ 4 กรกฎาคม^{[ 22 ]}

เมื่อวันที่ 8 กรกฎาคม พ.ศ. 2569 เคสซิงเกอร์เซ็นสัญญากับทีมพิตต์สเบิร์ก ไพเรตส์ใน ลีกรอง ^{[ 23 ]}