ฮ็อคเลสได้รับการฝึกฝนมาจากทีมเยาวชนของสโมสรบ้านเกิดอย่างฮัลล์ ซิตี้แต่ถึงแม้จะเป็นผู้เล่นตัวหลักในทีมสโมสร ทีมเยาวชน และทีมสำรองในปี 2000 เขาก็ได้รับอนุญาตให้ย้ายไปร่วมทีมกริมสบี้ ทาวน์แบบไม่มีค่าตัวพร้อมกับคริส โบลเดอร์

ในเวลานั้น ทีมมาริเนอร์สกำลังเล่นอยู่ในดิวิชั่นหนึ่งซึ่งสูงกว่าฮัลล์ถึงสามดิวิชั่น ดังนั้นการที่นักเตะดาวรุ่งคนนี้เข้าร่วมทีมจึงเป็นการก้าวขึ้นไปอีกระดับอย่างมาก ในฤดูกาลแรก เกรแฮมไม่ได้ลงเล่นให้กับสโมสรเลยแม้แต่ครั้งเดียว และใช้เวลาทั้งฤดูกาลอยู่ในทีมสำรอง จนกระทั่ง 18 เดือนหลังจากเซ็นสัญญากับสโมสร เขาถึงได้ลงประเดิมสนามในเกมกับเรดดิ้งกริมสบี้ตกชั้นในตอนท้ายฤดูกาล 2002–03

ในฤดูกาลถัดมา ผู้จัดการทีมพอล โกรฟส์ให้โอกาสฮ็อกเลสส์ลงเล่นในทีมชุดใหญ่มากขึ้น และหลังจากลงเล่นไปไม่กี่เกม เขาก็เริ่มกลายเป็นผู้เล่นตัวจริง โดยผลงานของเขาสร้างผลกระทบให้กับทีมได้เป็นอย่างดี ในเกมรองสุดท้ายของฤดูกาล ฮ็อคเลสส์ได้แสดงฝีมืออย่างโดดเด่น เมื่อลูกครอสโค้งของเขาช่วยให้ไอเซอาห์ แรนกิน ยิงประตูชัยในช่วงท้ายเกมเอาชนะเบรนท์ฟอร์ดทำให้การต่อสู้เพื่อหนีตกชั้นในฤดูกาล 2003–04 ต้องตัดสินกันในวันสุดท้ายของฤดูกาล

กริมสบี้ไม่สามารถหลีกเลี่ยงการตกชั้นได้หลังจากพ่ายแพ้ให้กับทรานเมียร์ โรเวอร์ส 2-1 ในวันสุดท้ายของฤดูกาล 2003-04 ส่งผลให้สโมสรและเกรแฮมตกชั้นเป็นครั้งที่สองติดต่อกัน ฮ็อกเลสได้รับรางวัล "นักเตะดาวรุ่งยอดเยี่ยมแห่งฤดูกาลจากแฟนบอล" รางวัลนี้ดึงดูดความสนใจจากสโมสรอื่นๆ ในช่วงฤดูร้อนปี 2004 และมีข่าวลือในสื่อท้องถิ่นว่าเชฟฟิลด์ เวนส์เดย์ และ ฮัลล์ ซิตี้ ( อดีตสโมสรที่อยู่ในลีกสูงกว่ากริมสบี้) จะเข้ามาคว้าตัวเกรแฮมในช่วงตลาดซื้อขายนักเตะ แม้จะมีหลายสโมสรให้ความสนใจ แต่ฮอกเลสก็ยังคงมุ่งมั่นกับสโมสรและเซ็นสัญญาขยายเวลาออกไปอีกหนึ่งปี

รัสเซล สเลดเข้ามารับตำแหน่งผู้จัดการทีมในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2004–05 แต่แทบไม่ได้ใช้งานฮ็อกเลสเลย และถึงแม้แฟนบอลของสโมสรจะงุนงงกับการที่เขาหายไปนาน แต่ฮ็อกเลสก็ถูกมองข้ามไปโดยมักได้รับโอกาสลงเล่นแทนผู้เล่นอย่างโทมัส ปิโนต์และแอชลีย์ เซสตาโนวิช ในที่สุดฮ็อกเลสก็ได้รับอนุญาตให้ย้ายออกจากสโมสรด้วยสัญญายืมตัวไปร่วมทีมลีห์ อาร์เอ็มไอ ใน ลีกคอนเฟอเรนซ์ เนชั่นแนลแต่หลังจากลงเล่นให้ลีห์เพียง 2 เกม เขาก็กลับมาที่กริมสบี้

ในเดือนมิถุนายน ปี 2005 ฮ็อคเลสออกจากทีมทาวน์และเซ็นสัญญากับทีมในลีกระดับล่างอย่างนอร์ท เฟอร์ริบี ยูไนเต็ดซึ่งนับเป็นเรื่องที่น่าตกใจสำหรับหลายคนหลังจากมีข่าวลือเรื่องการย้ายทีมของนักเตะเมื่อ 12 เดือนก่อนหน้านั้นคริส โบลเดอร์ นักเตะที่ย้ายจากฮัลล์ไปร่วมทีมกริมสบีกับเขาในปี 2001 ก็ย้ายไปร่วมทีมนอร์ท เฟอร์ริบีเช่นกันหลังจาก เล่น ให้กับ ออสเซ็ตต์ ทาวน์หนึ่งฤดูกาล

หลังจากเล่นให้กับยูไนเต็ดครบหนึ่งฤดูกาลเต็ม ฮ็อคเลสก็ย้ายไปออสเตรเลียและเซ็นสัญญากับริชมอนด์ เอสซีก่อนจะย้ายไปไฮเดลเบิร์ก ยูไนเต็ดในปี 2008 ซึ่งเขาได้รับรางวัลเหรียญทองในฐานะผู้เล่นยอดเยี่ยมในวิกตอเรียน พรีเมียร์ลีกในปี 2010 เขาเซ็นสัญญากับกรีน กัลลี คาวาเลียร์สและต่อมาย้ายไปพอร์ต เมลเบิร์น ชาร์คส์ในปี 2013