เกรแฮม เวบบ์ เกิดเมื่อวันที่ 13 มกราคม 1944 เป็นลูกคนสุดท้องในบรรดาพี่น้องห้าคน ที่ได้รับการเลี้ยงดูโดยแม่ม่ายสงครามในสลัมแห่งหนึ่งในเมืองเบอร์มิงแฮมประเทศอังกฤษเขาได้รับศีลมหาสนิทครั้งสุดท้ายสองครั้งในวัยเด็กก่อนที่จะมีสุขภาพแข็งแรงขึ้น

เขาได้จักรยานคันแรกตอนอายุแปดขวบ และในไม่ช้าเขาก็สนุกกับการปั่นจักรยาน ไม่เพียงแต่การปั่นระยะทางไกลเท่านั้น แต่ยังรวมถึงการปั่นระยะทางที่ยาวเกินกว่าที่เขาจะไหวด้วย เขาเริ่มปั่นจากเบอร์มิงแฮมไปกลอสเตอร์และกลับมา เพียงเพราะมันเป็นการ เดินทางไปกลับระยะทาง 100 ไมล์ (160 กิโลเมตร) ที่แสนวิเศษ และเขาก็ปั่นต่อไปจนกว่าจะทำได้โดยไม่หมดแรงล้มลงไปในคูน้ำ เขาทำได้สำเร็จโดยไม่หยุดพักในการลองครั้งที่สามเท่านั้น “ผมแค่สนุกกับการทำมัน” เขากล่าว “ผมคิดว่าผมสนุกกับการทรมานตัวเอง ผมยังคงชอบมันอยู่” ^{[ 5 ]} 

เวบบ์ลงแข่งครั้งแรกตอนอายุ 17 ปี ในการแข่งขันไทม์ไทรอัลระยะทาง25 ไมล์ (40 กิโลเมตร)ด้วยความที่ไม่รู้ว่าต้องทำอะไร ขี้อาย และไม่เข้าใจว่าทำไมผู้เข้าแข่งขันถึงเริ่มแข่งทีละคน แทนที่จะเริ่มพร้อมกันเป็นกลุ่ม เวบบ์จึงรอจนกระทั่งถูกเรียกชื่อ ซึ่งตอนนั้นเขาสายกว่าเวลาเริ่มแข่งที่กำหนดไว้แล้ว เวลาที่ใช้จึงถูกคำนวณจากเวลาเริ่มแข่งที่กำหนดไว้แทนเวลาเริ่มแข่งจริงของเขา ถือเป็นบทลงโทษ 

เวบบ์สวมเสื้อยืดและรองเท้าปั๊ม ออกเดินทางโดยคิดว่าเขาต้องไล่ตามนักปั่นที่ออกตัวไปก่อนหน้าเขาให้ได้เพื่อที่จะชนะ ในตอนแรกเขาประสบปัญหาเนื่องจากรองเท้าปั๊มข้างหนึ่งหลุด เขาจึงต้องรอให้รถยนต์ผ่านไปก่อนจึงจะกลับไปเก็บรองเท้าและปั่นต่อได้ เวบบ์กล่าวในภายหลังว่า "ผมไล่ตามคนคนหนึ่งทันและรอเขาอยู่ เขาบอกผมว่า 'ไปให้พ้น ไปให้พ้น' – ผมคิดว่าเขาไม่เป็นมิตรเลย ผมปั่นต่อไป เลี้ยวโค้งไป แล้วกลับมา โซ่ก็หลุดระหว่างบล็อกกับเฟรม ดังนั้นผมจึงต้องลงจากจักรยาน และผมมีชุดเครื่องมือติดตัวมาด้วย ทั้งประแจ กระป๋องน้ำมัน ผ้าสำหรับเช็ดมือ และอื่นๆ ซึ่งทั้งหมดนี้พันรอบท่อหลักอานพร้อมกับยางในสำรอง ผมต้องถอดล้อหลัง ใส่โซ่ ขันน็อตล้อให้แน่น เก็บทุกอย่างไว้ด้านหลังท่อหลักอานแล้วปั่นต่อ" ^{[ 5 ]}

เย็นวันพฤหัสบดีถัดมา เว็บบ์ไปประชุมชมรมตามปกติ เขายืนเขินอายอยู่ข้างๆ ในที่สุดเขาก็ถูกถามว่าเขาคือเกรแฮม เว็บบ์ใช่หรือไม่ เพราะถ้าใช่ เขาคือผู้ชนะการแข่งขัน เขาปั่นจักรยานระยะทาง 25 ไมล์ได้ในเวลา 1 ชั่วโมง 1 นาที 31 วินาที หากไม่ใช่เพราะการออกสตาร์ทช้าและปัญหาทางกลไก เว็บบ์คงทำเวลาได้ต่ำกว่าหนึ่งชั่วโมงด้วยจักรยานกีฬาธรรมดาๆ ในยุคนั้น การปั่นจักรยาน 25 ไมล์ในเวลาน้อยกว่าหนึ่งชั่วโมงยังคงเป็นความฝันของนักปั่นจักรยานที่มีประสบการณ์ส่วนใหญ่

ในช่วงหลายปีต่อมา เว็บได้เข้าร่วมการแข่งขันไทม์ไทรอัลหลายรายการและมักจะชนะการแข่งขันแบบออกสตาร์ทพร้อมกันบนถนน เว็บกล่าวว่า ความพยายามที่จะทำผลงานให้ดีในทีมชาติจักรยานลู่ของอังกฤษนั้น ถูกขัดขวางโดยการขาดขวัญกำลังใจและความทะเยอทะยานอย่างต่อเนื่องของทีม

เย็นวันจันทร์ในปี 1966 ที่สวนสาธารณะซัลฟอร์ดเมืองเบอร์มิงแฮมหลังจากนำทีมของเขาคว้าแชมป์การแข่งขันวิ่งไล่ล่าระดับชาติเมื่อวันเสาร์ก่อนหน้า เว็บได้สร้างสถิติระดับชาติใหม่ในระยะ 10 ไมล์ 25 ไมล์ และ 1 ชั่วโมง บนสนามที่มีทางลาดตื้นและพื้นผิวแอสฟัลต์ขรุขระ ซึ่งถือกันว่าแทบเป็นไปไม่ได้ที่จะทำลายสถิติใดๆ สถิติ 10 ไมล์นั้นไม่เคยมีใครทำได้มาก่อนในการพยายามทำลายสถิติ 1 ชั่วโมง ผู้ชมต่างตะโกนบอกเว็บว่า "ชะลอหน่อย คุณจะวิ่งไม่ถึงเส้นชัยด้วยความเร็วขนาดนี้!" เว็บไม่สนใจและวิ่งต่อไปทำลายสถิติ 1 ชั่วโมงเดิมลงไปประมาณ 400 เมตร สถิติใหม่ของเขายังคงไม่มีใครทำลายได้เป็นเวลาหลายปี

ในปี 1967 เว็บและภรรยาขายทรัพย์สินทั้งหมดและย้ายไปอยู่ที่ฮิลเวอร์ซัมในเนเธอร์แลนด์ซึ่ง ชาร์ลส์ รุยส์ นักข่าว ชาวดัตช์และผู้จัดงานแข่งรถ ได้เสนอที่จะหาสโมสรและที่พักให้เขา ในการแข่งขันครั้งแรกในเนเธอร์แลนด์ ซึ่งเป็นการแข่งขันกึ่งคลาสสิกชื่อ Omloop van de Baronie เว็บประสบอุบัติเหตุตกฝั่งแม่น้ำและเข้าเส้นชัยเป็นอันดับที่ 16 ในสภาพที่เปื้อนโคลนและน้ำเมือก หลังจากนั้นเขาก็เริ่มชนะการแข่งขันอย่างสม่ำเสมอ โดยมักจะแซงคู่แข่งหลายรอบในการแข่งขันแบบคริเทอเรียม

ความพยายามของเวบบ์ในการแข่งขันชิงแชมป์โลกประเภทลู่ในปี 1967 ไม่ประสบความสำเร็จ เขาฝึกซ้อมวันละ 200 ถึง 300 กิโลเมตรสำหรับการแข่งขันชิงแชมป์โลกประเภทถนนซึ่งจัดขึ้นในอีกหนึ่งสัปดาห์ต่อมา เวบบ์ได้เข้าร่วมกลุ่มหนีที่สำคัญในการแข่งขันครั้งนี้ แต่ได้ถอยกลับเพื่อช่วยปีเตอร์ บักลีย์ นักปั่นชาวอังกฤษอีกคน ให้ขึ้นนำ เมื่อเขากลับมาอยู่ข้างหน้าอีกครั้ง เวบบ์พบว่ามีนักปั่นอีกจำนวนหนึ่งหนีออกไป เวบบ์จึงนำการไล่ตาม โดยทิ้งบักลีย์ไปในระหว่างนั้น และขึ้นนำในโค้งช่วงท้ายของการแข่งขัน เร่งความเร็วหนีห่างออกไปจนคว้าชัยชนะไปได้เพียงลำพัง

เวบบ์เริ่มเป็นนักปั่นอาชีพในปี 1968 กับ ทีม เมอร์ซิเยร์ซึ่งมีเรย์มอนด์ ปูลิโดร์ และ ฌอง สตาบลินสกี นักปั่นดาว เด่นชาวฝรั่งเศสอีกคนหนึ่ง ร่วมทีม อยู่ด้วย แต่ทุกอย่างเริ่มผิดพลาดตั้งแต่การนัดหยุดงานของคนงานขนส่งทางเรือทำให้เขาติดอยู่ที่ซาร์ดิเนียซึ่งเป็นสถานที่ฝึกซ้อมของเขา ส่งผลให้เขาพลาดการแข่งขันรายการแรกของทีม เมื่อเขากลับบ้านที่เบลเยียม อุปกรณ์การแข่งขันของเขาก็ถูกขโมยไปจากรถยนต์ที่จอดอยู่ใจกลางเมืองตูรินประเทศอิตาลี เหตุการณ์นี้เกิดขึ้นเพียงสองวันก่อนการแข่งขันอาชีพครั้งแรกของเขา ซึ่งก็คือรายการออมลูป เฮต โวลค์ (Omloop Het Volk ) ซึ่งเป็นรายการคลาสสิกในขณะนั้น ปัญหาทางกลไกในรายการออมลูป เฮต โวลค์ ตามมาด้วยอาการปวดเข่าในรายการคูร์เน-บรัสเซลส์-คูร์เน ทำให้เมื่อเขาพร้อมลงแข่งปารีส-นีซ ผู้นำทีมก็ทิ้งเขาไปเสียแล้ว เขาต้องอยู่คนเดียวท่ามกลางสายฝนเมื่อจบการแข่งขันในสเตจแรก เขาต้องทิ้งจักรยานไว้ในบาร์แห่งหนึ่งในปารีส และมีผู้ชมคนหนึ่งช่วยพาเขากลับบ้าน

เวบบ์ยังคงปั่นจักรยานอาชีพต่อไปอีกหนึ่งปีแต่ก็ไม่ประสบความสำเร็จ เขาเปิดบาร์และนำเสื้อแชมป์โลกสีรุ้งของเขามาตั้งโชว์ เมื่อเสื้อสกปรกจาก ควัน บุหรี่และความเศร้าโศกเสียใจกับสิ่งที่อาจเกิดขึ้นได้เริ่มก่อตัวขึ้น เวบบ์จึงนำมันลงและโยนลงในกองไฟ ต่อมาเวบบ์ได้ทำงานในโรงงานเหล็กแห่งหนึ่งในเมืองเกนต์ในตำแหน่งผู้ควบคุมเครน เขาไม่เคยอาศัยอยู่ในอังกฤษอีกเลย โดยกล่าวว่าเขายินดีที่จากไป เพราะที่นั่นมีแต่ความทรงจำเกี่ยวกับการถูกทารุณกรรมและความยากจน

เวบบ์ประสบความสำเร็จในการแข่งขันในฐานะนักแข่งสมัครเล่น โดยเฉพาะอย่างยิ่งในสนามแข่ง แต่เขาป่วยหนักเมื่อเกิดภาวะหลอดเลือดแดงใหญ่ในช่องท้องโป่ง พอง ขณะปั่นจักรยาน ใน เมืองเกนต์หลังจากฟื้นฟูสุขภาพจนเกือบเป็นปกติ เวบบ์ก็ปรากฏตัวเป็นประจำในการแข่งขันจักรยานในเบลเยียม ความผูกพันสองอย่างของเขากับประเทศบ้านเกิดคือ ความเต็มใจที่จะช่วยเหลือผู้แข่งชาวอังกฤษที่พยายามแข่งขันในเบลเยียม (แม้ว่าเขาจะอ้างว่าสหพันธ์จักรยานแห่งอังกฤษไม่เคยตอบรับข้อเสนอของเขาที่จะทำงานโดยไม่รับค่าจ้างในฐานะตัวแทนถาวรที่นั่น) และความหลงใหลใน รถสปอร์ต MGBซึ่งเขาขับจากบ้านของเขาที่วาชเตเบเกทางเหนือของเกนต์