ขณะเล่นให้กับทีม Red Knights ของBenilde-St. Margaret'sในมินนิโซตาในปี 2012 เขาทำประตูได้ 51 ประตู ทำให้ยอดรวมประตูตลอดอาชีพของเขาอยู่ที่ 115 ประตูจาก 85 เกม^{[ 4 ]}เมื่อวันที่ 11 มีนาคม 2012 เบสส์สร้างสถิติการแข่งขันระดับรัฐ^{[ 5 ]}เมื่อเขายิงได้ 5 ประตู รวมถึง 3 ประตูในขณะที่ทีมมีผู้เล่นน้อยกว่า ช่วยให้ Benilde-St. Margaret's ชนะ 5-1 คว้าแชมป์ฮอกกี้ชายระดับรัฐมินนิโซตา^{[ 6 ]}จาก 5 ประตูนั้น ทำให้เขายิงได้ 163 ประตูตลอดอาชีพในระดับมัธยมปลาย จบอันดับที่ 5 ในประวัติศาสตร์ของมินนิโซตา ตามรายงานของCBS Minnesota ^{[ 7 ]}

เบสส์ได้รับการเสนอชื่อให้เป็นมิสเตอร์ฮอกกี้แห่งรัฐมินนิโซตา ประจำปี 2013 ^{[ 3 ] [ 8 ] [ 9 ]}ในฐานะผู้เล่นอาวุโสยอดเยี่ยมจากรัฐมินนิโซตา^{[ 10 ]}มีการประกาศในเดือนมีนาคม 2013 ว่าเขาได้รับการเสนอชื่อให้เป็นผู้เล่นแห่งปีของสำนักข่าวเอพีสำหรับฮอกกี้ระดับมัธยมปลายของรัฐมินนิโซตา ซึ่งเป็นรางวัลที่คณะกรรมการผู้ประกาศข่าวและนักเขียนกีฬาของรัฐลงคะแนนให้^{[ 7 ]}

เบสส์มุ่งมั่นที่จะเข้าเรียนที่มหาวิทยาลัยวิสคอนซิน–แมดิสัน^{[ 11 ]}เพื่อเล่นฮอกกี้น้ำแข็งระดับวิทยาลัย NCAA กับทีมฮอกกี้น้ำแข็งชายวิสคอนซินแบดเจอร์ส^{[ 12 ]}

เบสส์ทำคะแนนได้ในสองเกมแรกในอาชีพการเล่นกับทีมแบดเจอร์ส เขาทำได้ 14 คะแนนในฤดูกาลแรก ซึ่งเป็นคะแนนสูงสุดในบรรดานักศึกษาปีหนึ่งของทีม ในฤดูกาลที่สอง เขาทำคะแนนสูงสุดในทีมด้วย 22 คะแนน ในฤดูกาลที่สาม เขาได้รับแต่งตั้งเป็นรองกัปตันทีมและทำคะแนนสูงสุดในทีมอีกครั้ง แต่คราวนี้ทำได้ 33 คะแนน^{[ 13 ] [ 14 ]}

หลังจากจบปีสุดท้ายในระดับมหาวิทยาลัยใน ฤดูกาล 2016–17เบสส์ได้ปิดฉากอาชีพนักกีฬาในระดับมหาวิทยาลัยสี่ปีของเขา โดยทำได้ 37 ประตูและ 97 คะแนนจากการลงเล่น 138 เกม

เนื่องจาก Anaheim Ducks เลือกที่จะไม่เสนอสัญญาให้กับ Besse เขาจึงเซ็นสัญญาเป็นผู้เล่นอิสระกับNorfolk AdmiralsในECHL เป็นสัญญาอาชีพฉบับแรก เมื่อวันที่ 3 ตุลาคม 2017 ^{[ 15 ]}ใน ฤดูกาล 2017–18 Besse จบฤดูกาลด้วยการเป็นผู้เล่นหน้าใหม่ที่ทำคะแนนสูงสุดใน ECHL โดยทำได้ 30 ประตูและ 62 คะแนนใน 62 เกมกับ Admirals เขาเป็นผู้นำทีมในด้านจำนวนประตูและประตูชัย (4) และจบอันดับสองของสโมสรในด้านการแอสซิสต์และคะแนน เขาได้รับเลือกให้เล่นใน CCM/ECHL All-Star Classic ปี 2018 และได้รับเลือกให้ติดทีม ECHL All-Rookie Team จากผลงานของเขา Besse ได้รับโอกาสทดสอบฝีมือกับCleveland Monsters ใน AHL ในช่วงท้ายฤดูกาล โดยทำได้ 7 คะแนนใน 11 เกม เขาทำประตูแรกในลีก AHL ได้เมื่อวันที่ 28 มีนาคม 2018 ในเกมกับสต็อกตัน ฮีทและทำแอสซิสต์ได้ 3 ครั้งในเกมกับซานอันโตนิโอ แรมเพจเมื่อวันที่ 8 เมษายน

ในฐานะผู้เล่นอิสระในช่วงฤดูร้อน เบสส์ได้เซ็นสัญญาหนึ่งปีกับทีมเฮอร์ชีย์ แบร์ส ในลีก AHL เมื่อวันที่ 23 สิงหาคม 2018 ^{[ 16 ]}เขาเริ่มต้น ฤดูกาล 2018–19ในลีก ECHL กับทีมพันธมิตรอย่างเซาท์แคโรไลนา สติงเรย์ส เขาทำผลงานได้เทียบเท่ากับฤดูกาลแรกของเขากับสติงเรย์ส โดยทำได้ 30 ประตูและ 62 คะแนนใน 60 เกม เขาลงเล่นเพียง 7 เกมกับเฮอร์ชีย์ แบร์ส โดยทำได้ 2 ประตูจากการถูกเรียกตัวขึ้นมาหลายครั้ง

เมื่อวันที่ 25 เมษายน 2562 เบสเซ่เลือกที่จะประกอบอาชีพในยุโรป โดยเซ็นสัญญาเบื้องต้นหนึ่งปีกับสโมสรKrefeld Pinguine ของเยอรมัน ในลีก Deutsche Eishockey Liga (DEL) ^{[ 17 ]}ใน ฤดูกาล 2019-20เบสเซ่เป็นผู้นำร่วมของทีมด้วย 20 ประตูจากการแข่งขันในฤดูกาลปกติ 48 เกม ก่อนที่รอบเพลย์ออฟจะถูกยกเลิกเนื่องจาก การระบาด ของโรคโควิด-19

หลังจากออกจาก Krefeld หลังจบฤดูกาลเดียว Besse ได้เซ็นสัญญาเป็นผู้เล่นอิสระกับสโมสรIF Björklöven ในดิวิชั่นสองของสวีเดน ในHockeyAllsvenskan (Allsv) เมื่อวันที่ 3 ธันวาคม 2020 ^{[ 18 ]} Besse ไม่สามารถสร้างผลงานที่โดดเด่นให้กับ IF Björklöven ได้ โดยทำได้เพียง 2 แอสซิสต์จากการลงเล่นเพียง 8 เกม ก่อนที่จะตัดสินใจยุติสัญญาร่วมกันเมื่อวันที่ 9 กุมภาพันธ์ 2021 ^{[ 19 ]}