ฮีลด์เข้าร่วมทีมเอนฟิลด์ในปี 1993 และใช้เวลาหนึ่งฤดูกาลที่สนามเซาธ์บิวรีโรด ช่วยให้ทีมเอนฟิลด์พลาดโอกาสเลื่อนชั้นจากอิสท์เมียนลีก สู่ ฟุตบอลคอนเฟอเรนซ์ ไปอย่าง หวุดหวิด

จอห์น สติลล์ ผู้จัดการทีมปีเตอร์โบโรห์ ยูไนเต็ด ในขณะนั้น คว้าตัวเขามาด้วยค่าตัว 35,000 ปอนด์ เขาลงเล่นมากกว่า 100 นัดและทำได้ 6 ประตู

ในเดือนสิงหาคม ปี 1997 เมื่อสติลล์เข้ามารับหน้าที่คุมทีมบาร์เน็ต แล้ว เฮลด์ได้เซ็นสัญญาย้ายมาร่วมทีม โดยค่าตัว 130,000 ปอนด์ยังคงเป็นสถิติสูงสุดของสโมสร เขาประเดิมสนามให้กับทีม " บีส์" ในเกมเยือน นอริช ซิตี้ สโมสรเก่าของเขา ในศึกคาราบาวคัพ เมื่อวันที่ 12 สิงหาคม 1997 บาร์เน็ตแพ้ไป 2-1 แต่ก็สามารถเอาชนะในเกมเยือนที่สนามอันเดอร์ฮิลล์ได้ 3-1 (รวมสองนัด 4-3) โดยพลิกสถานการณ์จากที่ตามหลังอยู่ 1 ประตูในครึ่งแรก

ฮีลด์ลงเล่น 50 นัดและทำได้ 5 ประตู ช่วยให้ทีมจบอันดับที่ 7 ในดิวิชั่น 3 สโมสรยังได้เข้าสู่รอบเพลย์ออฟ แต่พ่ายแพ้ให้กับ โคลเชส เตอร์ยูไนเต็ด

เฮลด์พลาดการลงเล่นในช่วงครึ่งแรกของฤดูกาลถัดมาเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่ข้อเท้าและหลัง ทำให้ลงเล่นให้กับทีมชุดใหญ่ได้เพียง 19 นัด (ทำได้ 2 ประตู) ก่อนจะกลับมาลงเล่นอีกครั้งในช่วงต้นปี 1999 ในเกมเหย้าพบกับชรูว์สบิวรีทาวน์ ทีมเบรนท์ฟอร์ดจบอันดับที่ 16 ในลีก แต่ก็กลับมาทำผลงานได้ดีอีกครั้งในฤดูกาลถัดมา โดยเข้าถึงรอบรองชนะเลิศเพลย์ออฟพบกับสโมสรเก่าของเขาอย่างปีเตอร์โบโรห์ ยูไนเต็ด แต่แพ้ไปด้วยผลรวม 5-1 เฮลด์ลงเล่นไปทั้งหมด 46 นัด ทำได้ 5 ประตู

ในฤดูกาล 2000–01 บาร์เน็ตตกชั้นกลับไปสู่ฟุตบอลคอนเฟอเรนซ์ ฮีลด์ลงเล่น 45 นัดในฤดูกาลนั้นและทำได้ 5 ประตูอีกครั้ง ในฤดูกาล 2001-02 บาร์เน็ตจบอันดับ 5 ในฤดูกาลแรกที่กลับมาเล่นในคอนเฟอเรนซ์ โดยฮีลด์ลงเล่น 44 นัดและทำได้ 2 ประตู ในเดือนเมษายน 2002 เขาได้รับเลือกให้ติดทีมชาติอังกฤษชุดนอกลีกเพื่อไปเล่นกับเนเธอร์แลนด์

ในฤดูกาลสุดท้ายของเขาที่สนามอันเดอร์ฮิลล์ สโมสรจบอันดับที่ 11 ในลีกคอนเฟอเรนซ์ เมื่อวันที่ 27 มีนาคม 2546 หลังจากลงเล่นอีก 18 นัดและทำได้ 4 ประตู บาร์เน็ตได้ขายฮีลด์และเพื่อนร่วมทีมอย่างเวย์น เพอร์เซอร์ ให้กับเลย์ตัน โอเรียนท์ด้วยค่าตัวรวม 18,000 ปอนด์

ฮีลด์ไม่สามารถยึดตำแหน่งตัวจริงในทีมโอเรียนท์ได้ และในเดือนมีนาคมปี 2004 เขาจึงถูกปล่อยตัวออกจากสัญญาเพื่อไปร่วมทีมรอชเดลหลังจากอยู่กับสโมสรที่สปอตแลนด์ได้หนึ่งปี เขาก็ย้ายไปร่วมทีมยอร์ก ซิตี้และเบอร์ตัน อัลเบียน ในช่วงสั้นๆ แต่ไม่นานก็ย้ายไปอยู่กับแอชตัน ยูไนเต็ดใน นอ ร์เทิร์น พรีเมียร์ลีก

หลังจากย้ายกลับไปทางใต้ เฮลด์ได้เข้าร่วมทีมอัลเดอร์ช็อตทาวน์เป็นเวลาหนึ่งฤดูกาล ก่อนที่จะเริ่มศึกษาต่อในระดับปริญญาด้านวิทยาศาสตร์การกีฬาและเตรียมตัวสำหรับชีวิตหลังฟุตบอลในฐานะครู เพื่อสนับสนุนการเรียน เขาจึงทำงานเป็นเจ้าหน้าที่ดับเพลิงควบคู่ไปกับการเล่นฟุตบอลให้กับเธอร์ร็อก แบบพาร์ทไทม์ ก่อนที่หนึ่งปีต่อมาจะรับตำแหน่งโค้ชทีมเยาวชนของไวคอมบ์ วันเดอเรอร์ส หลังจาก เข้ารับตำแหน่งครูเต็มเวลาที่โรงเรียนลาติเมอร์ในเอนฟิลด์ เขาได้เข้าร่วมทีมเอนฟิลด์ทาวน์ในช่วงสั้นๆ ตอนอายุ 37 ปี^{[ 1 ]}