ก่อนหน้านี้ Swann ดำรงตำแหน่งประธานเจ้าหน้าที่บริหาร (CEO) ของสโมสรฟุตบอล Collingwoodตั้งแต่ปี 1999 จนถึงปี 2007 ^{[ 4 ] [ 5 ]}ในช่วงที่ Swann ดำรงตำแหน่ง CEO ของ Collingwood เขาได้ดูแลให้ผลการแข่งขันในสนามดีขึ้น หลังจากที่พา Collingwood ขึ้นจากอันดับท้ายสุดของตารางคะแนนในปีก่อนหน้า โดยเป็นผู้สนับสนุนที่แข็งแกร่งของประธานสโมสรEddie McGuireโค้ชอาวุโสของสโมสรMick MalthouseและกัปตันทีมNathan Buckley [ ^{6 ] ใน}ช่วงที่ Swann ดำรงตำแหน่ง CEO ของสโมสรฟุตบอล Collingwood เขายังได้ดูแลให้ Collingwood แพ้ในรอบชิงชนะเลิศสองครั้งในปี 2002และ2003ซึ่งทั้งสองครั้งแพ้ให้กับBrisbane Lions ^{[ 7 ]}ในช่วงที่สวอนน์ดำรงตำแหน่งซีอีโอของคอลลิงวูด ในส่วนงานนอกสนาม เขายังดูแลการพัฒนาและการก่อสร้างสิ่งอำนวยความสะดวกด้านการฝึกซ้อมและการบริหารใหม่ของสโมสรที่เลกซัสเซ็นเตอร์และโอลิมปิกพาร์คในปี 2547 ^{[ 8 ]} เมื่อวันที่ 23 มีนาคม 2550 สวอนน์ได้ลาออกจากตำแหน่งซีอีโอของสโมสรฟุตบอลคอลลิงวูด^{[ 9 ]}

ก่อนหน้านี้ Swann เคยดำรงตำแหน่ง CEO ของสโมสรฟุตบอลคาร์ลตันเมื่อวันที่ 23 มีนาคม 2550 Michael Malouf อดีต CEO ของสโมสรฟุตบอลคาร์ลตัน ได้ลาออก และมีการประกาศว่า Swann จะเข้ามารับตำแหน่งแทน Malouf ทันที^{[ 10 ] [ 11 ]}ในช่วงที่ Swann ดำรงตำแหน่ง CEO ของคาร์ลตัน เขาได้ดูแลการซื้อขายChris JuddจากWest Coast Eaglesไปยังคาร์ลตัน^{[ 12 ]}ในช่วงที่ Swann ดำรงตำแหน่ง CEO ของคาร์ลตัน เขายังดูแลให้สโมสรประสบความสำเร็จทั้งในและนอกสนาม นอกสนาม Swann ได้เห็นจำนวนสมาชิกของสโมสรเพิ่มขึ้นพร้อมกับรายได้รวมของสโมสรที่เพิ่มขึ้นจาก 18 ล้านดอลลาร์ในปี 2549 เป็น 57 ล้านดอลลาร์ในปี 2556 ในขณะที่หนี้สินในอดีตของคาร์ลตันก็ลดลงอย่างมาก ภายใต้การนำของ Swann คาร์ลตันยังสามารถรักษาข้อตกลงระยะยาวกับผู้สนับสนุนรายใหญ่และสร้างความสัมพันธ์ที่แข็งแกร่งกับแบรนด์ระดับโลกได้แก่Hyundai , MarsและNike ^{[ 13 ]} นอกจากนี้ Swann ยังเป็นผู้นำในการพัฒนาสิ่งอำนวยความสะดวกด้านการฝึกอบรมมูลค่า 18 ล้านดอลลาร์ที่เปิดทำการที่Visy Parkในปี 2010 โดยทำงานอย่างใกล้ชิดกับรัฐบาลกลาง รัฐบาลท้องถิ่น และ AFL เพื่อส่งมอบสิ่งอำนวยความสะดวกด้านการฝึกอบรมและการบริหารจัดการระดับโลก ผลงานในสนามก็ประสบความสำเร็จเช่นกัน โดยภายใต้การนำของ Swann ในฐานะ CEO หลังจากจบอันดับรองสุดท้ายของตารางในปี 2007 คาร์ลตันก็สามารถเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศได้ถึง 4 ใน 5 ฤดูกาลในระหว่างที่เขาดำรงตำแหน่ง^{[ 14 ]} Swann ดำรงตำแหน่ง CEO ของคาร์ลตันจนถึงวันที่ 22 มิถุนายน 2014 โดยเลือกที่จะก้าวลงจากตำแหน่งในเวลาเดียวกับที่Stephen Kernahan ประธานสโมสร ส่งมอบตำแหน่งให้กับ Mark LoGiudice ^{[ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2557 Swann ได้รับการแต่งตั้งเป็น CEO ของBrisbane Lions [ ^{19 ] ใน}ช่วงที่ Swann ดำรงตำแหน่ง CEO ของ Brisbane Lions เขาได้ดูแลช่วงเวลาที่สโมสรประสบกับช่วงเวลาที่มืดมน ทั้งผลงานในสนามที่ย่ำแย่และปัญหาทางการเงินนอกสนาม สโมสรจึงต้องขอความช่วยเหลือทางการเงินเพิ่มเติมจาก AFL สถานการณ์ของสโมสรค่อยๆ ดีขึ้นด้วยผลงานในสนามที่ประสบความสำเร็จมากขึ้น และกลับมามีสถานะทางการเงินที่มั่นคงนอกสนาม^{[ 20 ]} ในช่วงที่ Swann ดำรงตำแหน่ง CEO ของ Brisbane Lions เขายังได้ดูแลการพัฒนาและก่อสร้างศูนย์ฝึกซ้อมและบริหารแห่งใหม่ของสโมสรที่ The Reserve, Springfieldอีกด้วย^{[ 21 ] [ 22 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2568 มีการประกาศว่า Swann จะเข้าร่วม AFL ในตำแหน่งผู้จัดการทั่วไปฝ่ายบริหารด้านประสิทธิภาพฟุตบอลคนใหม่^{[ 23 ]} Swann เริ่มดำรงตำแหน่งในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2568 ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของการเปลี่ยนแปลงโครงสร้างผู้บริหาร AFL โดยตำแหน่งหัวหน้าฝ่ายปฏิบัติการฟุตบอล ซึ่งก่อนหน้านี้Laura Kane ดำรงตำแหน่งอยู่ ได้ ถูกแบ่งออกเป็นสองหน้าที่^{[ 24 ]}ในส่วนหนึ่งของการเปลี่ยนแปลงนี้ AFL ได้ประกาศว่า Swann จะรับผิดชอบ "ผลิตภัณฑ์ฟุตบอลในสนาม" ซึ่งจะรวมถึงคณะกรรมการตรวจสอบการแข่งขัน (MRO) การตัดสิน การวิเคราะห์เกม การเคลื่อนไหวของผู้เล่น กฎของเกม นวัตกรรม และการมีส่วนร่วมที่เพิ่มขึ้นกับสโมสร โค้ช และผู้เล่น