เกรกอรี เมสซัม (เกิด 24 กรกฎาคม 1973) เป็น นัก ฟุตบอลตำแหน่งกองหลังชาวจาเมกา

แบ็กซ้ายตัวเก่งที่ได้รับฉายาว่า 'สกีปปี้' เคยเล่นให้กับทีมท้องถิ่นอย่างArnett Gardens FCและ Olympic Gardens FC ^{[ 1 ]}และเคยเล่นในต่างประเทศให้กับRichmond Kickers ซึ่งขณะนั้นอยู่ใน ลีก A-Leagueของสหรัฐอเมริกา^{[ 2 ]}

ในปี 1996 เมสซัมเล่นให้กับโคโลราโด ฟ็อกซ์^{[ 3 ]}ในเอ-ลีก ซึ่งเขาเล่นเคียงข้างเพื่อนร่วมทีมชาติจาเมกาอย่าง วอลเตอร์ บอยด์ , วอลเด แฮร์ริส , ฟาเบียน เดวิสและแอนโทนี แม็คครีธ ภายใต้การดูแลของหัวหน้าโค้ช ลอร์น โดนัลด์สัน ในปี 2001 เขาย้ายไปทางเหนือของชายแดนเพื่อเซ็นสัญญากับโทรอนโต ลิงซ์และลงเล่น 13 นัดและทำได้ 1 ประตู^{[ 4 ]}หลังจากช่วงเวลาในโทรอนโต เขากลับไปจาเมกาเพื่อเล่นกับอาร์เน็ตต์ การ์เดนส์ เอฟซี [ ^{5 ] หลังจาก}สามฤดูกาลในจาเมกา เขากลับไปโทรอนโต ลิงซ์อีกครั้งในปี 2004 แต่ถูกปล่อยตัวหลังจากลงเล่นเพียงนัดเดียว หลังจากถูกปล่อยตัว เขาเซ็นสัญญากับเมโทร ไลออนส์ของลีกฟุตบอลอาชีพแคนาดา^{[ 6 ]}ในช่วงที่เขาอยู่กับไลออนส์ เขาช่วยให้ทีมได้เข้ารอบเพลย์ออฟโดยจบอันดับสองในสายตะวันออก^{[ 7 ]}

เขาเปิดตัวในฐานะตัวสำรองให้กับReggae Boyzในปี 1995 ในการแข่งขันกับแคนาดาและลงเล่นทีมชาติครั้งสุดท้ายในปี 1998 ในการแข่งขันกับตรินิแดดและโตเบโกโดยลงเล่นทีมชาติไปแล้วกว่า 30 นัด^{[ 8 ]}เมสซัมเป็นตัวจริงในตำแหน่งวิงแบ็กซ้ายอย่างสม่ำเสมอในช่วงรอบแรกๆ ของการแข่งขันรอบคัดเลือกฟุตบอลโลกที่จาเมกาประสบความสำเร็จในปี 1998 ^{[ 3 ]}เขาถูกตัดออกจากทีมชาติจาเมกา ชุด ฟุตบอลโลก 1998 โดยให้ ริคาร์โด การ์ดเนอร์ลงเล่นแทนแต่เขาได้รับอนุญาตให้เดินทางไปกับทีมที่ฝรั่งเศส