การแข่งขัน Grey Stakesเป็นการแข่งขันม้าพันธุ์แท้ ของแคนาดา จัดขึ้นเป็นประจำทุกปีในช่วงสัปดาห์แรกของเดือนตุลาคม ที่สนามแข่งม้า Woodbineในเมืองโทรอนโต เป็นการแข่งขันระดับ Grade IIIเปิดให้ม้าอายุสองปีเข้าร่วม และเป็นการแข่งขันบนพื้นดินระยะทาง1 กิโลเมตร+1/16ไมล์ ตั้งแต่ปี 2006 พื้นผิวสนามแข่งรถดินที่สนามแข่ง Woodbine Racetrack ได้เปลี่ยนเป็นพื้นผิวสังเคราะห์ Polytrack แล้ว

การแข่งขันนี้เปิดตัวครั้งแรกในชื่อ Grey Stakes ที่สนามแข่งม้า Old Woodbineในปี 1906 โดยตั้งชื่อเพื่อเป็นเกียรติแก่ผู้ว่าการทั่วไปของแคนาดา ในขณะนั้น คือเอิร์ล เกรย์ตลอดหลายปีที่ผ่านมา การแข่งขันนี้ได้จัดขึ้นในระยะทางต่างๆ กัน:

• 1 ไมล์ : 1906-1929 (สนามแข่งม้าวูดไบน์เก่า)
• 1 ไมล์ 70 หลา : 1930-1955 (สนามแข่งม้าวูดไบน์เก่า)
• 1+1/16 ไมล์ : ตั้งแต่ปี 1956 จนถึงปัจจุบัน ที่สนามแข่งม้าวูดไบน์

เจเคแอล รอสส์เจ้าของม้าแชมป์ทริปเปิลคราวน์ตัวแรกของสหรัฐอเมริกาอย่างเซอร์ บาร์ตันคว้าชัยชนะในการแข่งขันนี้ถึง 5 ปีติดต่อกัน โดยมีเฮนรี แมคแดเนียลผู้ฝึกสอนม้าแข่งชื่อดังในอนาคตของสหรัฐฯ เป็น ผู้ ฝึกสอน ในปี 1926 เฮนรี แมคแดเนียลก็คว้าชัยชนะอีกครั้ง ทำให้เขากลายเป็นผู้ฝึกสอนม้าแข่งที่ชนะมากที่สุดตลอดกาล

ม้าที่มีชื่อเสียงที่เคยชนะการแข่งขันนี้ ได้แก่Horometer (1933), Kennedy Road (1970), Sunny's Halo (1982) และSky Classic (1989) ซึ่งต่อมา ได้รับการ บรรจุชื่อเข้า สู่หอเกียรติยศการแข่งม้าของ แคนาดา Dancer's Imageชนะการแข่งขันในปี 1967 และคว้าแชมป์Kentucky Derby ในปีถัดมา เช่นเดียวกับMine That Birdในปี 2009 นับตั้งแต่มีการจัดตั้ง การแข่งขัน Breeders' Cupในปี 1984 Macho Unoเป็นม้าเพียงตัวเดียวที่ชนะ Grey Stakes แล้วไปคว้าแชมป์Breeders' Cup Juvenileใน ปีเดียวกัน

ม้าชื่อดังที่ไม่ได้ชนะการแข่งขัน Grey Stakes ได้แก่Display ซึ่งเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสองในปี 1925 แต่เป็นผู้ชนะการแข่งขัน Preakness Stakesในปีถัดมา นอกจากนี้ Touch Goldผู้ชนะ การแข่งขัน Belmont Stakes ปี 1997 ก็ได้อันดับสามในการแข่งขัน Grey Stakes ปี 1996 เช่นกัน

บันทึกเวลา: (ณ เวลาปัจจุบัน1)+ระยะ ทาง1/16 ไมล์ )

• 1:43.20 - แบล็ก แคช (1997)

สถิติการชนะมากที่สุดโดยเจ้าของทีม:

• 5 - เจเคแอล รอสส์ (1921, 1922, 1923, 1924, 1925)
• 5 - ฟาร์มแซม-ซัน (ปี 1984, 1986, 1987, 1989, 2004)

สถิติการชนะมากที่สุดของจ็อกกี้ :

• 5 - แพท เรมิลลาร์ด (1937, 1943, 1947, 1961, 1963)
• 5 - เดฟ เพนน่า (1982, 1986, 1987, 1992, 1995)

สถิติการชนะมากที่สุดของผู้ฝึกสอน :

• 6 - เฮนรี แมคแดเนียล (ค.ศ. 1921, 1922, 1923, 1924, 1925, 1926)

• เส้นทางสู่การแข่งขันเคนตักกี้ดาร์บี้
• รายชื่อการแข่งขันม้าทางเรียบในแคนาดา