( E )-4-ไฮดรอกซี-3-เมทิล-บิวต์-2-เอนิลไพโรฟอสเฟต

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ (2 E )-4-ไฮดรอกซี-3-เมทิลบิวต์-2-เอน-1-อิล ไตรไฮโดรเจนไดฟอสเฟต
ชื่ออื่นๆ ( E )-4-ไฮดรอกซี-ไดเมทิลอัลลิลไพโรฟอสเฟตHDMAPP ( E )-4-ไฮดรอกซี-3-เมทิล-บิวต์-2-เอนิลไดฟอสเฟตHMBDP
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	396726-03-7 [ ChemSpider ] เอ็น
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:15664 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล145233 วาย
เคมสไปเดอร์	4445244 วาย
PubChem CID	21597501
อินชิ นิ้วChI=1S/C5H12O8P2/c1-5(4-6)2-3-12-15(10,11)13-14(7,8)9/h2,6H,3-4H2,1H3,(H,10,11)(H2,7,8,9)/b5-2+ วาย คีย์: MDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDSA-N วาย นิ้วChI=1/C5H12O8P2/c1-5(4-6)2-3-12-15(10,11)13-14(7,8)9/h2,6H,3-4H2,1H3,(H,10,11)(H2,7,8,9)/b5-2+ รหัส: MDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDBB
รอยยิ้ม CC(=CCOP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-])CO O=P(OP(=O)(O)O)(OC/C=C(/CO)C)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 5 H 12 O 8 P 2
มวลโมลาร์	262.091  กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

( E )-4-ไฮดรอกซี-3-เมทิล-บิวต์-2-เอนิลไพโรฟอสเฟต ( HMBPPหรือHMB-PP ) เป็นสารตัวกลางของวิถี MEP (วิถีที่ไม่ใช่เมวาโลเนต) ของการสังเคราะห์ไอโซพรีนอยด์^{[ 1 ] [ 2 ]}เอนไซม์HMB-PP ซินเทส (GcpE, IspG) เร่งปฏิกิริยาการเปลี่ยน2- C-เมทิล-D-อีริทริทอล 2,4-ไซโคลไดฟอสเฟต (MEcPP) เป็น HMB-PP จากนั้น HMB-PP จะถูกเปลี่ยนต่อไปเป็นไอโซเพนเทนิลไพโรฟอสเฟต (IPP) และไดเมทิลอัลลิลไพโรฟอสเฟต (DMAPP) โดยHMB-PP รีดักเทส (LytB, IspH)

HMB-PP เป็นเมตาโบไลต์ที่จำเป็นในแบคทีเรียก่อโรคส่วนใหญ่ รวมถึงMycobacterium tuberculosisและ ปรสิต มาลาเรียแต่ไม่มีอยู่ในโฮสต์ของมนุษย์^{[ 3 ]}

HMB-PP เป็นตัวกระตุ้นทางสรีรวิทยา (" ฟอสโฟแอนติเจน ") สำหรับเซลล์ T Vγ9/Vδ2 ของมนุษย์ ซึ่งเป็นประชากร เซลล์ T γδหลักในเลือดส่วนปลาย ด้วยฤทธิ์ทางชีวภาพ 0.1 nM ทำให้มีฤทธิ์มากกว่าสารประกอบธรรมชาติอื่นๆ เช่นIPP หรืออัลคิลเอมี นถึง 10,000-10,000,000 เท่า HMB-PP ทำหน้าที่นี้โดยการจับกับโดเมน B30.2 ของBTN3A1 ^{[ 4 ]}

• 4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl+pyrophosphate ที่ หัวข้อทางการ แพทย์ (MeSH) ของหอสมุดแห่งชาติสหรัฐอเมริกา