ในปี 2001 Ackermann ได้สร้างแบรนด์ของตัวเองและนำเสนอคอลเล็กชั่นเสื้อผ้าสตรีชุดแรกในเดือนมีนาคม 2001 ระหว่างงานParis Fashion Weekคอลเล็กชั่นปี 2002 ของเขาดึงดูดความสนใจของ Ruffo ซึ่งเป็นผู้เชี่ยวชาญด้านเสื้อผ้าเครื่องหนังระดับพรีเมียม และได้ว่าจ้างเขาให้กำกับคอลเล็กชั่นฤดูใบไม้ผลิ-ฤดูร้อนและฤดูใบไม้ร่วง-ฤดูหนาวปี 2003 ให้กับ Ruffo Research ในปี 2005 เขาได้เซ็นสัญญากับกลุ่ม BVBA 32 ของเบลเยียมและตั้งสตูดิโอของเขาในปารีส^{[ 8 ]}

Ackermann เป็นหนึ่งในนักออกแบบที่ได้รับการทาบทามให้สืบทอดตำแหน่งต่อจาก Galliano ที่^{Dior หลังจากปฏิเสธข้อเสนอการสืบทอดตำแหน่งของ Martin Margiela ในปี 2009 [ 9 ] ในปี 2010 Karl Lagerfeld ได้กล่าวถึงเขาว่าเป็นผู้สืบทอดตำแหน่งที่เหมาะสมที่สุดของเขาที่ Chanel [} 10 ] และนัก^{วิจารณ์บางคน}เรียกเขาว่า" Yves ^{Saint -} Laurent คนใหม่"

ด้วยอิทธิพลจากความแตกต่างทางวัฒนธรรม แฟชั่นของแอคเคอร์แมนจึงผสมผสานและลบล้างรูปแบบการแต่งกายต่างๆ การตัดเย็บที่เรียบง่ายของเขา มักไม่สมมาตร และเย็บจากวัสดุที่แตกต่างกัน ผลงานของเขาได้รับการสวมใส่โดยคนดังมากมาย เช่นทิลดา สวินตัน , ทิโมธี ชาลาเมต์ , นาสเตี ย เฮฟชุก , เพเนโลเป้ ครูซ , วิคตอเรีย เบ็คแฮม , เจเน็ต แจ็กสันและคานเย เวสต์

ในปี 2010 Ackermann เปิดตัวคอลเลกชันเสื้อผ้าบุรุษแบบครั้งเดียวจบในงาน แสดงสินค้า Pittiที่เมืองฟลอเรนซ์^{[ 7 ]}ในเดือนมิถุนายน 2013 แอนน์ ชาเปล ผู้ประกอบการจากห้องเสื้อแฟชั่น 32 BVBA ประกาศว่า แบรนด์ Ann Demeulemeesterและ Haider Ackermann จะถูกแยกออกเป็นสองบริษัทอิสระ^{[ 11 ]}ต่อมา Ackermann ได้เปิดตัวคอลเลกชันเสื้อผ้าบุรุษเต็มรูปแบบครั้งแรกในปีนั้น^{[ 7 ]}

ในปี 2014 Ackermann ได้ทำงานใน แคมเปญของ Mercedes-Benzร่วมกับTilda Swinton ^{[ 7 ]}

Ackermann เข้าร่วมงานกับBerlutiในตำแหน่งผู้อำนวยการฝ่ายสร้างสรรค์ในเดือนกันยายน 2016 โดยรับช่วงต่อจากAlessandro Sartoriและได้นำเสนอคอลเลกชันแรกของเขาให้กับแบรนด์ในเดือนมกราคม 2017 ^{[ 7 ]}ในช่วงที่เขาดำรงตำแหน่ง เขาได้นำเสนอสไตล์ที่ดูอ่อนช้อยและเป็นผู้หญิงมากขึ้นในคอลเลกชันต่างๆ ซึ่งนำเสนอทั้งสำหรับผู้ชายและผู้หญิง บทบาทของเขารวมถึงการออกแบบผลิตภัณฑ์ทั้งหมด รวมถึงอุปกรณ์กีฬา ตลอดจนแคมเปญโฆษณา ภาพลักษณ์ และร้านค้า^{[ 12 ]}เขายังคงบริหารไลน์เสื้อผ้าผู้หญิงและผู้ชายของตัวเองควบคู่ไปกับงานที่ Berluti ^{[ 12 ]}ในเดือนมีนาคม 2018 Ackermann และ Berluti ได้แยกทางกันหลังจากร่วมงานกันเพียงสามฤดูกาล^{[ 13 ]}

Ackermann และTimothée Chalametพบกันครั้งแรกในปารีสในปี 2017 ตามคำขอของ Brian Swardstrom ตัวแทนของ Chalamet Ackermann ออกแบบสไตล์ให้กับนักแสดงคนนี้สำหรับการเดินพรมแดงครั้งแรกของเขาในงานเทศกาลภาพยนตร์นานาชาติเบอร์ลินปี 2017 [ ^{14 ] [ 15 ] พวก}เขายังคงร่วมงานสร้างสรรค์กันมาตั้งแต่นั้น^{[ 16 ] [ 17 ]}โดย Chalamet กล่าวถึง Ackermann ว่าเป็น "หนึ่งในเพื่อนสนิทที่สุดของเขา" ^{[ 15 ]}ในปี 2021 พวกเขาออกแบบเสื้อฮู้ดโดยรายได้ทั้งหมด 100% มอบให้กับ องค์กร Afghanistan Libre ของฝรั่งเศสซึ่งมุ่งเน้นการอนุรักษ์สิทธิสตรีในอัฟกานิสถาน^{[ 18 ]}

Ackermann ได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้อำนวยการฝ่ายสร้างสรรค์ของทั้งCanada GooseและTom Fordในปี 2024 ^{[ 3 ] [ 4 ] [ 17 ]} Chalamet เปิดตัวลุคแรกของ Ackermann ที่ Tom Ford ซึ่งเป็นชุดสูทสีดำประดับเลื่อม บนพรมแดงของงานประกาศรางวัล Golden Globe ครั้งที่ 82 ^{[ 19 ]}