พรรคแฮโรลด์ วอชิงตันก่อตั้งขึ้นในชิคาโกในช่วงปลายทศวรรษ 1980 โดยทิโมธี ซี. อีแวนส์เพื่อเป็นตัวแทนผลประโยชน์ของประชากรชาวแอฟริกันอเมริกันในเมืองที่รู้สึกผิดหวังกับพรรคเดโมแครตกระแส หลัก ^{[ 1 ]}

พรรคนี้ก่อตั้งขึ้นก่อนการเลือกตั้งพิเศษปี 1989 เพื่อเติมเต็มตำแหน่งนายกเทศมนตรีที่ว่างลงในชิคาโกซึ่งเกิดขึ้นหลังจากแฮโรลด์ วอชิงตันนายกเทศมนตรีผิวดำคนแรกของชิคาโกเสียชีวิตขณะดำรงตำแหน่ง พรรคได้เสนอชื่อผู้สมัครรับเลือกตั้งพิเศษในปี 1989 สำหรับตำแหน่งนายกเทศมนตรีชิคาโก รวมถึงตำแหน่งอื่นๆ อีกหลายตำแหน่งในเคาน์ตีคุกผู้สมัครของพรรคในการเลือกตั้งพิเศษปี 1989 คือ ทิโมธี ซี. อีแวนส์ ได้รับคะแนนเสียง 41%

ในปี พ.ศ. 2533 ก่อนการเลือกตั้ง Cook Countyคำตัดสินของศาลปฏิเสธสิทธิ์ในการลงคะแนนเสียงของผู้สมัครจากพรรค Harold Washington ซึ่งมีรายงานว่าเป็นผลดีต่อรายชื่อผู้สมัครของพรรคเดโมแครต สิทธิ์ในการลงคะแนนเสียงได้รับการคืนในภายหลัง แม้ว่าจะต้องใช้วิธีการแบบโกงเพื่อให้สามารถลงคะแนนให้ผู้สมัครได้ เนื่องจากคำตัดสินดังกล่าวเกิดขึ้นใกล้กับการเลือกตั้งมาก^{[ 2 ] [ 3 ]}

นอกจากนี้R. Eugene Pinchamยังออกจากพรรคเดโมแครตและเข้าร่วมพรรค Harold Washington หลังจากแพ้การเสนอชื่อจากพรรคเดโมแครตเพื่อชิงตำแหน่งประธานคณะกรรมการ Cook Countyพรรคนี้ทำผลงานได้ไม่ดีเท่ากับการเลือกตั้งพิเศษในปี 1989 แต่ผู้สมัครรับเลือกตั้งในตำแหน่งสำคัญ เช่น เสมียนประจำเทศมณฑลหรือนายอำเภอ ได้รับคะแนนเสียงประมาณ 8-16% และพรรคได้รับคะแนนเสียง 10% ของคะแนนเสียงทั้งหมดสำหรับตำแหน่งกรรมการ Cook County ซึ่งไม่ได้ทำให้พรรคได้รับที่นั่งเพิ่ม^{[ 4 ]}

เจมส์ อาร์. ฮัทชินสัน รองประธานพรรค จะเป็นผู้สมัครของพรรคในการเลือกตั้งนายกเทศมนตรีเมืองชิคาโกปี 1991หากแดนนี่ เค. เดวิสได้รับการเสนอชื่อจากพรรคเดโมแครต แต่เหตุการณ์นั้นไม่เกิดขึ้น ดังนั้นฮัทชินสันจึงถอนตัวเพื่อให้พินแชมเป็นผู้สมัครนายกเทศมนตรีของพรรค พินแชมได้รับการรับรองจากเดวิสในเวลาต่อมาไม่นาน พรรคต้องการขยายฐานเสียงและเพิ่มผู้สมัครผิวขาว เช่น แลร์รี่ มาชาจ นักธุรกิจชาวโปแลนด์-อเมริกัน เข้าไปในรายชื่อผู้สมัคร^{[ 5 ]}แม้จะมีการเปลี่ยนแปลงผู้สมัคร แต่ริชาร์ด เอ็ม. เดลีย์ก็ชนะพินแชมอย่างถล่มทลาย โดยพินแชมทำผลงานได้ต่ำกว่าที่คาดไว้ เดลีย์เพิ่มส่วนแบ่งคะแนนเสียงเฉลี่ยในเขตที่มีชาวแอฟริกันอเมริกันเป็นส่วนใหญ่จากร้อยละ 9 เป็นร้อยละ 15 จากการเลือกตั้งขั้นต้นไปจนถึงการเลือกตั้งทั่วไป โดยรวมแล้ว เดลีย์ได้รับคะแนนเสียงจากชาวแอฟริกันอเมริกันร้อยละ 25 รวมถึงมากกว่าร้อยละ 40 ในสองเขตที่มีชาวแอฟริกันอเมริกันเป็นส่วนใหญ่^{[ 6 ]}

ช่วงไม่กี่ปีต่อมาเป็นช่วงเวลาที่วุ่นวายสำหรับพรรค ในปี 1992 ข้อพิพาทเกี่ยวกับข้อตกลงระหว่างพรรคกับบริษัทHudepohl-Schoenling Brewing Co.ผู้ผลิตเหล้ามอลต์ Mt. Everest ทำให้สมาชิกพรรคครึ่งหนึ่งไม่พอใจ โรงเบียร์จะบริจาค 25 เซนต์ต่อลังที่ขายในย่านชาวแอฟริกันอเมริกันในชิคาโกให้กับโครงการชุมชน โจเซฟ ฟอล์กเนอร์ กรรมการเขต 8 ของชิคาโกของพรรควิจารณ์การกระทำนี้ว่าเป็นข้อตกลงที่จะเพิ่มยอดขายเหล้ามอลต์ในชุมชนเพื่อผลประโยชน์ทางการเงินของเจ้าหน้าที่พรรค รีด ผู้นำพรรคกล่าวว่านี่เป็นวิธีที่จะนำเงินหลายล้านที่ใช้ไปกับเหล้ามอลต์กลับมาลงทุนในชุมชน^{[ 7 ]} ในการเลือกตั้งระดับเคาน์ตีปี 1992พรรคส่งผู้สมัครเพียงคนเดียวคือ โดโลริส โจนส์ สำหรับตำแหน่งเสมียนศาลวงจรซึ่งได้อันดับที่สามอย่างห่างไกลด้วยคะแนนเสียง 6.97% ^{[ 8 ]}ไม่นานหลังจากนั้น พินแชมก็ออกจากพรรคเนื่องจากเงินกู้ที่ได้รับการสนับสนุนจากพรรครีพับลิกันที่พรรคกู้มา ฮัทชินสันปฏิเสธว่าไม่มีความเกี่ยวข้องใดๆ กับพรรครีพับลิกัน^{[ 9 ]}ในช่วงปลายปี 1993 พรรคประสบกับความแตกแยกขึ้นระหว่างกลุ่มProgressive Independents ของพรรค Harold Washingtonซึ่งนำโดยบรูซ ครอสบี และพรรค Harold Washington ซึ่งนำโดยเดวิด รีด กลุ่มแรกมองว่าการตัดสินใจของรีดที่จะสนับสนุนผู้สมัครที่ไม่สังกัดพรรคเป็นการทรยศ^{[ 10 ]}

จนกระทั่งถึงการเลือกตั้งระดับเคาน์ตีในปี 1994พรรคแฮโรลด์ วอชิงตันไม่เคยมีการเลือกตั้งขั้นต้นเพื่อตัดสินผู้สมัคร แต่เนื่องจากครอสบีและรีดต่างก็ลงสมัครรับเลือกตั้งเพื่อชิงตำแหน่งตัวแทนพรรคแฮโรลด์ วอชิงตันสำหรับตำแหน่งประธานคณะกรรมการบริหารเคาน์ตีคุกจึงจำเป็นต้องมีการเลือกตั้งขั้นต้นขึ้น ความขัดแย้งภายในพรรคเกิดขึ้นในช่วงการเลือกตั้ง โดยเบเกอร์ สมาชิกของกลุ่มก้าวหน้าอิสระแห่งพรรคแฮโรลด์ วอชิงตันเรียกไทเลอร์ สมาชิกพรรคเดียวกันว่าเป็นรีพับลิกันปลอมตัวมา^{[ 11 ]}พรรคส่งผู้สมัครมากกว่าการเลือกตั้งครั้งก่อนในรอบนี้ แต่พวกเขายังคงอยู่ในอันดับที่สามอย่างห่างไกลในการเลือกตั้งแต่ละครั้งที่พวกเขาเข้าร่วม

นับจากนั้นเป็นต้นมา พรรคแฮโรลด์ วอชิงตันก็ได้รับคะแนนเสียงน้อยลงเรื่อยๆ ผู้สมัครของพรรคคือ ลอว์เรนซ์ ซี. เรดมอนด์ ได้รับคะแนนเสียงน้อยกว่าหนึ่งเปอร์เซ็นต์ในการเลือกตั้งนายกเทศมนตรีเมืองชิคาโกปี 1995และการเลือกตั้งระดับเคาน์ตีปี 1996เป็นการเลือกตั้งครั้งสุดท้ายที่พรรคส่งผู้สมัครลงแข่งขัน