แฮร์รี เดวี เป็นสมาชิกคนสำคัญของทีมแอสตันวิลลาในฤดูกาลแรกของฟุตบอลลีก ปี 1888–1889 เดวีลงเล่นในนัดแรกของวิลลาในลีกเมื่อวันที่ 8 กันยายน 1888 ที่สนามดัดลีย์โร้ด เมืองวูล์ฟแฮมป์ตัน ซึ่งเป็นสนามเหย้าของวูล์ฟแฮมป์ตัน วันเดอเรอร์สในขณะนั้น นัดนั้นจบลงด้วยผลเสมอ 1-1 เดวีได้รับการอธิบายว่าเป็นนักเตะที่กระตือรือร้น เข้าสกัดหนัก และมีความสามารถในการพาบอลขึ้นไปข้างหน้า ซึ่งในสมัยนั้นหาได้ยากสำหรับกองหลัง เขาพลาดลงเล่นเพียงนัดเดียวในฤดูกาล 1888-1889 และเป็นส่วนหนึ่งของแนวรับที่ยอดเยี่ยมของแอสตันวิลลา (ในตำแหน่งเซ็นเตอร์ฮาล์ฟ) ที่เสียประตูเพียง 43 ประตูในฤดูกาล 1888-1889 ซึ่งเป็นจำนวนที่น้อยที่สุดเป็นอันดับ 3 ในลีก ในฤดูกาลนั้น ในฐานะเซ็นเตอร์ฮาล์ฟ เขาเล่นในแนวรับที่เก็บคลีนชีตได้ 1 นัดในลีก และป้องกันไม่ให้คู่แข่งทำประตูได้เกิน 1 ประตูต่อนัดถึง 8 ครั้ง^{[ 1 ]}แอสตันวิลลาได้อันดับรองชนะเลิศ^{[ 7 ]}