เลน นอนเกิดที่รอมฟอร์ดประเทศอังกฤษ เขาเข้าร่วมอะคาเดมี่ของชาร์ลตัน แอธเลติก และเคยเป็นกัปตันทีม U18 ในเดือนธันวาคม 2012 เลนนอนเซ็นสัญญาเป็นนักฟุตบอลอาชีพกับสโมสรเป็นครั้งแรก ^{[ 3 ]}หนึ่งปีต่อมาในเดือนธันวาคม เลนนอนเซ็นสัญญาฉบับใหม่กับสโมสร ซึ่งจะทำให้เขาอยู่กับสโมสรจนถึงเดือนมิถุนายน 2016 ^{[ 4 ]}

เลนนอนประเดิมสนามให้กับชาร์ลตัน แอธเลติก ในเกมเอฟเอคัพ รอบที่สี่ ที่ชนะฮัดเดอร์สฟิลด์ ทาวน์ 1-0 โดยลงมาเป็นตัวสำรองแทนเซดริก เอวินาในครึ่งแรก^{[ 5 ]}ผลงานของเขาทำให้แฟนบอลชาร์ลตันที่มาเยือนประทับใจมาก^{[ 6 ]}หลังจากนั้น เลนนอนได้ประเดิมสนามในลีกให้กับสโมสรในวันที่ 28 มกราคม 2014 อย่างไรก็ตาม เขาไม่สามารถช่วยให้ชาร์ลตันรอดพ้นจากการแพ้ดอนคาสเตอร์ โรเวอร์ส 3-0 ได้ ^{[ 7 ]}

เมื่อวันที่ 22 กรกฎาคม 2014 เลนนอนย้ายไปร่วมทีมเคมบริดจ์ ยูไนเต็ดแบบยืมตัวจนถึงวันที่ 3 มกราคม 2015 ^{[ 8 ]}แต่ถูกเรียกตัวกลับไปชาร์ลตันเมื่อวันที่ 31 ตุลาคม 2014 หลังจากลงเล่นในลีกให้เคมบริดจ์เพียง 2 นัดและลง เล่นในรายการ ฟุตบอลลีกโทรฟี่ 1 นัด ^{[ 9 ]}

เมื่อวันที่ 27 พฤศจิกายน 2014 เลนนอนย้ายไปร่วมทีมกิลลิงแฮมด้วยสัญญายืมตัวเยาวชน^{[ 10 ]}หลังจากลงเล่นเป็นตัวสำรองที่ไม่ได้ลงสนาม 3 นัด เลนนอนก็ได้ลงประเดิมสนามให้กับกิลลิงแฮม โดยลงเล่นครบ 90 นาที ในเกมที่ชนะโคลเชสเตอร์ ยูไนเต็ด 2-1 เมื่อวันที่ 26 ธันวาคม 2014 ^{[ 11 ]}หลังจากลงเล่นให้กับสโมสรไป 2 นัด เลนนอนก็กลับไปยังสโมสรต้นสังกัดในเดือนมกราคม 2015 ^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 2 ตุลาคม 2558 เลนนอนกลับไป ร่วม ทีมกิลลิงแฮมด้วยสัญญายืมตัวเยาวชนเป็นเวลาหนึ่งเดือน^{[ 13 ]}ต่อมาสัญญายืมตัวถูกขยายออกไปจนถึงวันที่ 12 ธันวาคม 2558 ^{[ 14 ]}เมื่อวันที่ 20 พฤศจิกายน 2558 เลนนอนกลับไปที่ชาร์ลตัน แอธเลติกและเซ็นสัญญาฉบับใหม่เป็นเวลาสองปีครึ่ง เขากลายเป็นผู้เล่นตัวจริงในทีมที่ลงเล่นในแชมเปี้ยนชิพ^{[ 15 ]}

เขาเซ็นสัญญาใหม่กับชาร์ลตันเป็นเวลาหนึ่งปีเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2017–18 ^{[ 16 ]}

เมื่อวันที่ 22 มิถุนายน 2018 เลนนอนเซ็นสัญญากับเซาธ์เอนด์ ยูไนเต็ดเป็นการ ถาวร ^{[ 17 ]}

ในเดือนพฤศจิกายน 2019 เลนนอนเผชิญกับคำวิจารณ์หลังจากมีคลิปวิดีโอปรากฏออกมาแสดงให้เห็นเขาอยู่กับผู้เล่นฝ่ายตรงข้ามในผับหลังความพ่ายแพ้ในเอฟเอคัพต่อโดเวอร์ แอธเลติกซึ่งในขณะนั้นอยู่ดิวิชั่นต่ำกว่าเซาธ์เอนด์สองดิวิชั่น เขาถูกสั่งให้ฝึกซ้อมกับทีมเยาวชนและถูกตัดออกจากทีมเซาธ์เอนด์สำหรับการแข่งขันนัดถัดไป^{[ 18 ] [ 19 ]}ในเดือนธันวาคม เขาได้รับบาดเจ็บขาหักในเกมกับโบลตัน วันเดอเรอร์ส^{[ 20 ]}

เมื่อวันที่ 22 กรกฎาคม 2021 เลนนอนเซ็นสัญญาหนึ่งปีกับเร็กซ์แฮม [ ^{21 ] หลังจาก}พ่ายแพ้ในการแข่งขันเพลย์ออฟ เลนนอนเซ็นสัญญาใหม่หนึ่งปีกับสโมสรก่อนฤดูกาล 2022–23 ^{[ 22 ]}

เมื่อวันที่ 15 พฤษภาคม 2023 เลนนอนในวัย 28 ปี ประกาศว่าเขาจะเลิกเล่นฟุตบอลอาชีพเนื่องจากอาการบาดเจ็บ^{[ 23 ]}