เฮดได้รับการเสนอชื่อโดยประธานาธิบดีโรนัลด์ เรแกนเมื่อวันที่ 17 กันยายน 1981 ให้ดำรงตำแหน่งในศาลแขวงสหรัฐอเมริกาประจำเขตทางใต้ของรัฐเท็กซัสซึ่งว่างลงโดยผู้พิพากษาโอเวน เดอโวล ค็อกซ์เขาได้รับการยืนยันจากวุฒิสภาสหรัฐอเมริกาเมื่อวันที่ 21 ตุลาคม 1981 และได้รับแต่งตั้งอย่างเป็นทางการเมื่อวันที่ 26 ตุลาคม 1981 เขาดำรงตำแหน่งหัวหน้าผู้พิพากษาตั้งแต่ปี 2003 ถึง 2009 เขาได้รับสถานะอาวุโสเมื่อวันที่ 13 พฤศจิกายน 2009 ^{[ 1 ]}และสถานะอาวุโสที่ไม่ปฏิบัติหน้าที่เมื่อวันที่ 1 มิถุนายน 2018 ^{[ 2 ]}

ในปี 2557 Head ตกเป็นข่าวจากการยกเลิกคำสั่งของผู้พิพากษาศาลแขวงสหรัฐฯ Brian Owsley ที่ให้เปิดเผยบันทึกคำขอของรัฐบาลสำหรับการเฝ้าระวังทางอิเล็กทรอนิกส์ที่เกี่ยวข้องกับการสืบสวนคดีอาญา ผลจากคำสั่งดังกล่าว การเฝ้าระวัง ซึ่งส่วนใหญ่เป็นการสืบสวนที่เสร็จสิ้นไปนานแล้ว พร้อมกับเหตุผลทางกฎหมายของรัฐบาลสำหรับการเฝ้าระวัง ยังคงเป็นความลับ คำสั่งที่มีเพียงย่อหน้าเดียวไม่ได้ให้คำอธิบายใดๆ เกี่ยวกับการตัดสินใจ และตัวคำสั่งเองก็ถูกปิดผนึกไว้^{[ 3 ]}