เขาเกิดที่Upingtonแต่เข้าเรียนที่Grey CollegeในBloemfonteinเขาได้รับเลือกให้เป็นตัวแทนของFree State Cheetahs ในการ แข่งขัน Craven Weekรุ่นอายุไม่เกิน 18 ปีที่Polokwaneในปี 2013 ^{[ 2 ]}

หลังเลิกเรียน เขาได้เข้าร่วมอะคาเดมีของ Free State Cheetahs และเขาได้ลงเล่นเป็นตัวจริง 7 นัดให้กับ ทีม Free State U21ในการแข่งขันชิงแชมป์ระดับจังหวัดรุ่นอายุไม่เกิน 21 ปี ปี 2014โดยทำคะแนนได้ 22 คะแนน^{[ 3 ]}

เขาลงเล่น 4 นัดให้กับทีมมหาวิทยาลัยCUT Ixias ในเมืองบลูมฟอนเทน ในการแข่งขัน Varsity Cup ปี 2015ซึ่งเป็นฤดูกาลที่ย่ำแย่ของทีมที่แพ้ทั้ง 7 นัด^{[ 4 ]}เขายังเล่นให้กับ ทีม Free State U21ในการแข่งขันชิงแชมป์ระดับจังหวัดรุ่นอายุไม่เกิน 21 ปีในช่วงครึ่งหลังของปี โดยลงเล่นเป็นตัวจริง 11 นัด และทำคะแนนได้ 23 แต้ม ขณะที่ทีมเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศของการแข่งขัน ก่อนจะแพ้ให้กับWestern Province U21ด้วย คะแนน 17–52 ^{[ 5 ]}

เขาลงเล่นเป็นตัวจริงให้กับ CUT Ixias อีก 6 นัดในรายการVarsity Cup ปี 2016ช่วยให้ทีมคว้าชัยชนะ 2 นัดและได้อันดับที่ 6 ในตารางคะแนน^{[ 6 ]}เขายังถูกรวมอยู่ใน ทีม Free State XVที่เข้าร่วมการแข่งขันรอบคัดเลือก Currie Cup ปี 2016 ^{[ 7 ]}แต่เขาไม่ได้ลงเล่นในรายการแข่งขันเลย

เฮนรี อิมเมลแมน ย้ายไปฝรั่งเศสในเดือนกรกฎาคม 2016 เพื่อเข้าร่วมทีมมงต์เปลลิเยร์ ในลีก ท็อป 14โดยเซ็นสัญญากับทีมเยาวชน^{[ 8 ]}เขาเปิดตัวในทีมชุดใหญ่ในรอบที่ 6 ใน การแข่งขันกับบริฟโดยลงมาแทนอเล็กซานเดอร์ ดูมูแลงในช่วงครึ่งหลังของการแข่งขัน^{[ 9 ]}

ในเดือนเมษายน 2021 มีการประกาศว่าอิมเมลแมนจะย้ายไปร่วมทีมเอดินบะระ รักบี้ ก่อนฤดูกาล 2021/22 (ฤดูกาลแรกของยูไนเต็ด รักบี้ แชมเปี้ยนชิพ รูปแบบใหม่ ที่มีทีมจากแอฟริกาใต้เข้าร่วม 4 ทีม) ในเดือนกันยายนปีเดียวกันนั้น เขาได้ลงเล่นให้กับทีมในเกมกระชับมิตรช่วงปรีซีซั่นกับนิวคาสเซิล ฟอลคอนส์