บ็อกเซอร์เริ่มเรียนมหาวิทยาลัยที่ฮิวตัน รัฐมิชิแกนที่มหาวิทยาลัยเทคโนโลยีมิชิแกนในปี 1966 เขาเคยเล่นฮอกกี้น้ำแข็งในโรงเรียนมัธยมและได้ลองเข้าทีมมหาวิทยาลัย ปีแรกเขาเล่นในทีมเยาวชน แต่บ็อกเซอร์แสดงฝีมือได้ดีพอที่จะติดทีมหลักในปีที่สอง โดยเล่นร่วมกับอัล คาร์แลนเดอร์และไบรอัน วัตต์ส บ็อกเซอร์ทำคะแนนได้ 24 แต้มในฤดูกาลที่มี 31 เกม แต่เขายังทำได้มากกว่านั้น คือแสดงให้เห็นถึงความเร็วและทักษะในการควบคุมลูกฮอกกี้ ในช่วงท้ายฤดูกาล บ็อกเซอร์มุ่งเน้นไปที่การเรียน ทำให้เขาไม่รู้เลยว่ามีใครสังเกตเห็นความสามารถของเขาบ้าง

“ผมจำได้เพราะมันเป็นช่วงปลายฤดูกาลปีสองของผมที่มหาวิทยาลัยมิชิแกนเทค ผมเพิ่งสอบปลายภาคเสร็จ ผมเดินไปที่แผนกกีฬาเพื่อตรวจสอบอะไรบางอย่าง ผมจำไม่ได้จริงๆ ว่าอะไร ผมบังเอิญเจอกับสมาชิกในทีมโค้ชฮอกกี้ โค้ชของผมจอห์น แมคอินเนสบอกผมว่าเขาได้คุยกับทีมดีทรอยต์ เรดวิงส์เมื่อวันก่อนและบอกว่าพวกเขาสนใจผม เขาบอกผมว่ามีโอกาสสูงที่ผมอาจจะถูกดราฟต์ในวันรุ่งขึ้น แต่ก็อย่าคาดหวังมาก เพราะอะไรหลายๆ อย่างก็เกิดขึ้นได้ ผมคิดว่านี่เป็นวันศุกร์”

เมื่อวันที่ 13 มิถุนายน 1968 การดราฟท์ผู้เล่น NHL ครั้งที่ 6 จัดขึ้นที่โรงแรมควีนเอลิซาเบธในมอนทรีออลและชื่อของเฮอร์บ บ็อกเซอร์ถูกประกาศออกมาเป็นผู้เล่นคนที่ 17 ที่ถูกเลือกโดยทีมดีทรอยต์ เรดวิงส์ บ็อกเซอร์เป็นผู้เล่นที่เกิดในอเมริกาคนแรกที่ได้รับการคัดเลือกในการดราฟท์ NHL

“วันรุ่งขึ้นผมตื่นขึ้นมาและวางแผนจะไปพบเพื่อนๆ ที่ร้านอาหารแถวบ้าน ผมเดินเข้าไปในร้านแล้วได้ยินใครบางคนพูดว่า ‘เฮ้ เฮิร์บ ฉันได้ยินมาว่านายโดนเกณฑ์ทหาร’ คนนั้นบอกผมว่าผมโดนเกณฑ์ทหารโดยทีมดีทรอยต์ นั่นเป็นวิธีที่ผมรู้ ไม่มีโทรศัพท์จากดีทรอยต์ สื่อไม่ได้รายงานข่าวเหมือนทุกวันนี้ แม้แต่ทางมหาวิทยาลัยก็ไม่ได้รายงานหรือประกาศ ผมรู้ว่าผมจะต้องเรียนมหาวิทยาลัยอีกสองปี ดังนั้นผมจึงไม่ได้คิดอะไรมาก แต่ภรรยาในอนาคตของผม นั่นเป็นอีกเรื่องหนึ่ง เธอนึกว่าผมโดนเกณฑ์ทหาร แต่ไม่ใช่โดยทีมเรดวิงส์ แต่เป็นกองทัพบกสหรัฐฯสงครามเวียดนามกำลังดำเนินไปอย่างเต็มที่ในเวลานั้น กองทัพสหรัฐฯ มีการเกณฑ์ทหารในเวลานั้น ชายหนุ่มหลายพันคนถูกเกณฑ์เข้ากองทัพ ดังนั้นหลายคนที่ได้ยินว่าผมโดนเกณฑ์ทหารจึงคิดว่าผมกำลังจะไปเวียดนาม”

บ็อกเซอร์เล่นให้กับมิชิแกนเทคอีกสองฤดูกาล และเป็นผู้ทำประตูสูงสุดของทีมในฤดูกาล 1969–70 โดยทำได้ 24 ประตูและ 14 แอสซิสต์ หลังจากจบการศึกษา เขาตัดสินใจเซ็นสัญญากับเรดวิงส์ ท่ามกลางข้อเสนออื่นๆ จากทีมอื่นๆ ด้วย

“ในปี 1970 ทีมชาติสหรัฐฯกำลังจัดค่ายฝึกซ้อม ผมได้เข้าร่วมค่ายฝึกซ้อมกับพวกเขาอย่างดี สิ่งที่เกิดขึ้นก็คือ ในเวลานั้นมีสองทีมฮอกกี้ที่ต้องการตัวผม มีผู้เล่นฝีมือดีหลายคนในทีมโอลิมปิกในเวลานั้น รวมถึงHenry Boucha , Robbie FtorekและMark Howeผมอยากเล่นกับพวกเขามาก แต่ดีทรอยต์ยื่นข้อเสนอมาให้ผม และผมตัดสินใจเลือกพวกเขา” ^{[ 1 ]}

ดีทรอยต์เสนอเงินเดือนให้บ็อกเซอร์ 8,000 ดอลลาร์ สหรัฐพร้อมกับโบนัสเซ็นสัญญาอีก 7,000 ดอลลาร์สหรัฐ

หลังจบการศึกษา บ็อกเซอร์เริ่มเล่นให้กับทีมฟอร์ตเวิร์ธ วิงส์ในลีกฮอกกี้กลาง (Central Hockey League ) โดยได้กลับมาร่วมทีมกับเพื่อนร่วมทีมเก่าอย่าง อัล คาร์แลนเดอร์ อีกครั้ง บ็อกเซอร์เริ่มต้นได้ไม่ดีนัก ทำได้เพียง 17 คะแนนในฤดูกาลแรกกับวิงส์ แต่ก็พลิกสถานการณ์ได้ในฤดูกาลที่สอง ในฤดูกาล 1971–72 บ็อกเซอร์จบฤดูกาลด้วยการเป็นอันดับสี่ของทีมในด้านการทำคะแนน โดยทำได้ 23 ประตูและ 28 แอสซิสต์ เขายังทำได้อีก 6 คะแนนในช่วงเพลย์ออฟระยะสั้นของฟอร์ตเวิร์ธ หลังจากฤดูกาลแรกในฟอร์ตเวิร์ธ บ็อกเซอร์ถูกเกณฑ์ทหารอีกครั้ง คราวนี้โดยกองทัพบกสหรัฐฯ อย่างไรก็ตาม เขาไม่ได้เข้ารับราชการทหาร

"ก่อนที่จะเล่นอาชีพ ผมถูกจัดอยู่ในระดับ 1-A ผมได้รับบาดเจ็บที่หลังในฤดูกาลแรกที่เล่นในลีกรอง พอถึงเวลาที่ผมถูกดราฟต์ ผมไปตรวจร่างกายแต่ไม่ผ่าน ผมเลยถูกจัดอยู่ในระดับ 4-F การบาดเจ็บที่หลังครั้งนั้นเป็นตัวตัดสินเลยครับ"

หลังจากนั้นไม่นาน บ็อกเซอร์ก็ย้ายไปเล่นในลีกรองอีกทีม โดยเข้าร่วมทีมเวอร์จิเนีย วิงส์ในลีกอเมริกันฮอกกี้ลีก (AHL) ฤดูกาล1972–73บ็อกเซอร์ยังคงโชว์ฟอร์มการเล่นเกมรุกที่ยอดเยี่ยม ทำคะแนนได้ 54 แต้ม และช่วยพาทีมเวอร์จิเนียเข้าสู่รอบเพลย์ออฟ แต่พ่ายแพ้ในรอบรองชนะเลิศให้กับ ทีมซิน ซินเนติ สวอร์ดส์ ซึ่ง เป็นแชมป์คาลเดอร์คัพ ในที่สุด ฤดูกาลถัดมาเขาก็ยังคงทำผลงานได้ดีเช่นเดิม โดยจบฤดูกาลด้วยคะแนน 40 แต้ม เป็นอันดับห้าของทีม

หลังจากถูกทีมเวอร์จิเนียปล่อยตัวหลังจบฤดูกาล บ็อกเซอร์ได้ไปเล่นให้กับกรีนเบย์ บ็อบแคทส์ในลีกฮอกกี้สหรัฐอเมริกา อยู่ช่วงสั้นๆ เขาลงเล่นเพียงไม่กี่เกมก่อนจะย้ายไปคาลามาซู รัฐมิชิแกนเพื่อเล่นให้กับคาลามาซู วิงส์ในลีกฮอกกี้นานาชาติหลังจากจบฤดูกาลกับคาลามาซู บ็อกเซอร์ได้รับเชิญให้เป็นตัวแทนของสหรัฐอเมริกาในการแข่งขันชิงแชมป์โลกปี 1975ที่เยอรมนีตะวันตกเขาถูกยกเลิกสัญญาในเดือนกุมภาพันธ์และเข้าร่วมทีม ซึ่งเขาได้รับแต่งตั้งให้เป็นกัปตันทีมอย่างรวดเร็ว

" บ็อบ จอห์นสันเป็นโค้ชของทีมนั้น ผมได้เล่นกับทีมในช่วงหกสัปดาห์สุดท้าย ผมคิดว่านี่เป็นวิธีที่ดีที่จะจบอาชีพนักฮอกกี้ของผม ผมมีอาชีพที่ดีมาแล้ว ผมได้รับข้อเสนอให้ไปเล่นที่สวีเดนในฤดูกาลถัดไป แต่ผมก็พอแล้วและพร้อมที่จะเริ่มต้นชีวิตในส่วนต่อไป"

ทีมสหรัฐอเมริกาได้อันดับที่หกในการแข่งขัน และบ็อกเซอร์ได้ประกาศเลิกเล่นฮอกกี้น้ำแข็งในปี 1975

หลังจากจบการแข่งขันชิงแชมป์โลก บ็อกเซอร์ได้งานเป็นผู้อำนวยการโครงการฮอกกี้ให้กับสถานที่เล็กๆ แห่งหนึ่งในร็อกฟอร์ด รัฐอิลลินอยส์เขาชอบงานนี้และในปี 1976 ได้รับตำแหน่งผู้ช่วยโค้ชที่มหาวิทยาลัย ที่เขา จบการศึกษา ภายใต้โค้ชคนก่อนของเขา แมคอินเนส เขาดำรงตำแหน่งผู้ช่วยโค้ชเป็นเวลาเก้าปีภายใต้แมคอินเนสและจิม นาห์ร์แกงจนกระทั่งนาห์ร์แกงลาออกในเดือนกุมภาพันธ์ 1985 และบ็อกเซอร์ได้รับการเลื่อนตำแหน่งเป็นหัวหน้าโค้ชของฮัสกี้ส์ ในช่วงเวลานั้น บ็อกเซอร์ยังได้เป็นโค้ชให้กับทีมชาติเยาวชนสหรัฐฯ ในปี 1978 และ 1979 อีกด้วย^{[ 2 ]} ในฤดูกาลแรกของเขาในฐานะหัวหน้าโค้ช บ็อกเซอร์นำทีมฮัสกี้ส์ไปสู่สถิติแพ้มากกว่าชนะ 10-26-4 ฤดูกาลที่สองของเขาก็ยังคงเป็นเช่นเดิมด้วยสถิติ 15-24-1 อย่างไรก็ตามในฤดูกาล 1987–88 บ็อกเซอร์นำทีมฮัสกี้ส์ไปสู่สถิติ 20-20-1 และได้รับการเสนอชื่อให้เป็นโค้ชแห่งปีของWCHAหลังจากฤดูกาลแรกที่พวกเขามีสถิติไม่แพ้ใคร ทีมฮัสกี้ส์ก็กลับมามีสถิติแพ้ติดต่อกันอีกสองฤดูกาล และบ็อกเซอร์ก็ถูกปลดออกจากตำแหน่งหลังจบฤดูกาล 1989–90

บ็อกเซอร์ไม่ได้กลับมาเป็นโค้ชอีกจนกระทั่งปี 1994 เมื่อเขาเข้ามาช่วยทีมเมมฟิส ริเวอร์คิงส์ที่ กำลังประสบปัญหา ในลีกฮอกกี้กลาง (Central Hockey League) บ็อกเซอร์ช่วยพลิกฟื้นทีมและพาทีมเข้าสู่รอบเพลย์ออฟได้ถึงสองครั้งในสามฤดูกาลเต็มที่เขาอยู่กับทีม ริเวอร์คิงส์ยังเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศในฤดูกาล 1996–97 อีกด้วย อย่างไรก็ตาม บ็อกเซอร์ถูกปลดออกจากตำแหน่งในฤดูกาลถัดมาหลังจากที่พาทีมริเวอร์คิงส์ทำสถิติ 9-23-0 ในช่วงกลางฤดูกาล บ็อกเซอร์จึงตัดสินใจเกษียณจากการเป็นโค้ช