การแข่งขัน Highlander Stakesเป็นการแข่งขันม้าพันธุ์แท้ที่จัดขึ้นเป็นประจำทุกปีที่สนามแข่งม้า Woodbineในเมืองโทรอนโตรัฐออนแทรีโอ ประเทศแคนาดา การแข่งขัน ระดับ Grade II นี้ จัดขึ้น ในช่วงกลางถึงปลายเดือนมิถุนายน เปิดให้ม้าอายุสามปีขึ้นไปเข้าร่วมแข่งขัน ระยะทางหกเฟอร์ลองบนพื้นหญ้าปัจจุบันมีเงินรางวัลรวม 250,000 ดอลลาร์สหรัฐ

การแข่งขันนี้ เริ่มต้นขึ้นครั้งแรกในปี 1954 ในชื่อ Highlander Handicap ที่สนามแข่งม้า Greenwood Raceway ในเมืองโทรอนโต ก่อนจะย้ายไปที่สนามแข่งม้า Woodbineในปี 1957 การแข่งขันจัดขึ้นบนพื้นดินจนถึงปี 2003 ก่อนจะย้ายไปจัดบนสนามหญ้าในปี 2004 ระยะทางในการแข่งขันคือหกเฟอร์ลอง ยกเว้นปี 1957 และ 1958 ที่วิ่งในระยะเจ็ดเฟอร์ลอง

การแข่งขันได้รับการยกระดับเป็นระดับ 2 ในปี 2010 ลดลงเป็นระดับ 3 และได้รับการคืนสถานะเป็นระดับ 2 อีกครั้งในปี 2014 ^{[ 1 ]}ในปี 2018 สโมสรจ็อกกี้แห่งแคนาดาได้ยกระดับให้เป็นระดับ 1 ^{[ 2 ]}

เหตุการณ์ดังกล่าวถูกลดระดับเป็นเกรด II ในปี 2022 ^{[ 1 ]}

สถิติความเร็ว: (ก่อนปี 1998 บันทึกเวลาเป็นเศษส่วนของวินาที ตั้งแต่ปี 1999 เป็นต้นมา บันทึกเป็นเศษส่วนของวินาที)

• 1:07.13 - การลงทุนระยะยาวที่คุ้มค่า (2018)

ชนะมากที่สุด:

• 2 - สีแดงซิกเนเจอร์ (ปี 2010, 2011)
• 2 - Stutz Bearcat (ปี 1979, 1980)
• 2 - Wake At Noon (2000, 2002)
• 2 - ทะยานอย่างอิสระ (2004, 2005)
• 2 - Smart Enough (2007, 2009)

สถิติการชนะมากที่สุดโดยเจ้าของทีม:

• 6 - ฟาร์มแซม-ซัน (ปี 1973, 1978, 1979, 1980, 2004, 2005)

สถิติการชนะมากที่สุดของจ็อกกี้ :

• 4 - ท็อดด์ คาเบล (1997, 2003, 2004, 2005)

สถิติการชนะมากที่สุดของผู้ฝึกสอน :

• 4. ลู คาวาลาริส จูเนียร์ (1959, 1964, 1969, 1977)

• รายชื่อการแข่งขันม้าทางเรียบในแคนาดา