โฮโมซาเลต^{[ 1 ]}

ชื่อ
ชื่อ IUPAC 3,3,5-ไตรเมทิลไซโคลเฮกซิล 2-ไฮดรอกซีเบนโซเอต
ชื่ออื่นๆ โฮโมซาเลต
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	118-56-9 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	8059 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.003.874
เคกก์	ดี04450 วาย
PubChem CID	8362
มหาวิทยาลัย	V06SV4M95S วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID1026241
อินชิ นิ้ว=1S/C16H22O3/c1-11-8-12(10-16(2,3)9-11)19-15(18)13-6-4-5-7-14(13)17/h4-7,11-12,17H,8-10H2,1-3H3 วาย คีย์: WSSJONWNBBTCMG-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C16H22O3/c1-11-8-12(10-16(2,3)9-11)19-15(18)13-6-4-5-7-14(13)17/h4-7,11-12,17H,8-10H2,1-3H3 รหัส: WSSJONWNBBTCMG-UHFFFAOYAJ
รอยยิ้ม O=C(OC1CC(CC(C1)(C)C)C)c2ccccc2O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 16 H 22 O 3
มวลโมลาร์	262.349  กรัม·โมล−1
ความหนาแน่น	1.05 กรัม/ซม³ (20 °C) [ 2 ]
จุดหลอมเหลว	< −20 °C [ 2 ]
จุดเดือด	181–185 °C (358–365 °F; 454–458 K) [ 2 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	0.4 มก./ลิตร
อันตราย
จุดวาบไฟ	171 °C (340 °F; 444 K) [ 2 ]
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

โฮโมซาเลตเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ใช้ในครีมกันแดด บางชนิด ผลิตขึ้นโดยกระบวนการเอสเทอริฟิเคชันแบบฟิชเชอร์-สเปียร์ของกรดซาลิไซลิกและ3,3,5-ไตรเมทิลไซโคลเฮก ซานอล ซึ่งตัวหลังเป็น อนุพันธ์ ไฮโดรเจนของไอโซฟอโรนมีอยู่ในครีมกันแดดของสหรัฐอเมริกา 45% และใช้เป็นสารกรองรังสียูวีทางเคมี^{[ 3 ]}ส่วนของกรดซาลิไซลิกในโมเลกุลจะดูดซับ รังสี อัลตราไวโอเลตที่มีความยาวคลื่นตั้งแต่ 295 นาโนเมตรถึง 315 นาโนเมตร ช่วยปกป้องผิวจากอันตรายจากแสงแดด หมู่ไตรเมทิลไซโคลเฮกซิล ที่ไม่ชอบน้ำทำให้เกิดความมันซึ่งป้องกันไม่ให้ละลายในน้ำ

สารโฮโมซาเลตถูกระบุในคดีความที่บริษัทเคมีภัณฑ์Symrise ของเยอรมนี ฟ้องร้อง โดยอ้างว่าส่วนผสมที่ใช้ในครีมกันแดดไม่จำเป็นต้องทดสอบกับสัตว์

Symrise แพ้การอุทธรณ์ต่อคำตัดสินของ European Chemicals Agency (ECHA) ที่กำหนดให้ผู้ผลิตชาวเยอรมันต้องทดสอบส่วนผสมครีมกันแดดกับสัตว์^{[ 4 ]}

คำตัดสินของศาลยุติธรรมแห่งสหภาพยุโรป (CJEU) มีผลบังคับใช้กับส่วนผสมสองชนิดที่เคยได้รับการอนุมัติซึ่งใช้เฉพาะในครีมกันแดด ได้แก่ โฮโมซาเลตซึ่งเป็นสารกรองรังสียูวี และ2-เอทิลเฮกซิลซาลิไซเลต^{[ 5 ] [ 6 ]}

เช่นเดียวกับสารกรองรังสียูวีชนิดอื่น^{[ 7 ]}โฮโมซาเลตจะถูกดูดซึมเข้าสู่ชั้นเคราตินส่วนบนสุด ( เช่น ชั้นสตราตัมดิสจังก์ตัม ) ของใบหน้า (25% ของปริมาณที่ใช้) มากกว่าบริเวณหลังของอาสาสมัคร ซึ่งคิดเป็นปริมาณครีมกันแดดที่อยู่ใน ชั้น เคราติน ส่วนบน ของใบหน้าประมาณสองถึงสามเท่าเมื่อเทียบกับบริเวณหลัง ไม่พบโฮโมซาเลตในตัวอย่างปัสสาวะหรือ ตัวอย่าง พลาสมาในเลือดของอาสาสมัครในการศึกษานี้^{[ 8 ] [ 9 ]}

โฮโมซาเลตได้รับการระบุว่าเป็นสารต้านแอนโดรเจน (ตัวบล็อกเทสโทสเตอโรน) ในหลอดทดลอง [ ^{10 ]}รวมถึงมีฤทธิ์เอสโตรเจนต่อตัวรับเอสโตรเจน α ^{[ 11 ] และ}มีฤทธิ์เอสโตรเจนทั่วไปในหลอดทดลอง^{[ 12 ]}โฮโมซาเลตได้รับการพิสูจน์แล้วว่าเป็นสารต้านแอนโดรเจนและตัวรับเอสโตรเจนในหลอดทดลอง [ ^{13 ] งาน}วิจัยบางชิ้นแสดงให้เห็นว่าตัวกรองรังสียูวีอินทรีย์โดยทั่วไปอาจก่อให้เกิดความกังวลได้^{[ 14 ]}

ไม่มี หลักฐาน ในร่างกายที่แสดงถึงความเป็นพิษ ความผิดปกติของระบบต่อมไร้ท่อ หรือผลข้างเคียงใดๆ และไม่เคยมีรายงานว่าเกิดผลข้างเคียงเหล่านี้ในมนุษย์มาก่อน

การ ศึกษา ในร่างกายสัตว์ทดลองโดยการฉีดโฮโมซาเลตใต้ผิวหนังซ้ำๆ ในปริมาณสูงถึง 1,000 มก./กก. ของน้ำหนักตัวในหนูวิสตาร์ เพศเมียวัยอ่อน ติดต่อกันสามวัน พบว่าไม่มีศักยภาพในการก่อให้เกิดฮอร์โมนเอสโตรเจนใน การทดสอบ การเจริญเติบโต ของมดลูก การศึกษาอีกชิ้นหนึ่งในหนู Long–Evans ที่ ยังไม่โตเต็มวัย ซึ่งได้รับโฮโมซาเลตสูงถึง 892 มก./กก. ของน้ำหนักตัวในอาหารประจำวัน พบว่าไม่มีผลกระทบต่อฮอร์โมนเอสโตรเจนในร่างกายสัตว์ทดลอง การวิจัยในปลาซีบราก็พบว่าไม่มีผลกระทบต่อฮอร์โมนเอสโตรเจนหลังจากได้รับโฮโมซาเลตอย่างต่อเนื่องเป็นเวลา 96 ชั่วโมง ติดต่อกัน SCCSได้ประกาศว่าไม่มีหลักฐานเพียงพอที่จะระบุว่าโฮโมซาเลตบริสุทธิ์เป็นสารก่อกวนต่อระบบต่อมไร้ท่อในมนุษย์ และยังประกาศเพิ่มเติมว่า การวิจัย ในร่างกายสัตว์ทดลองได้ยืนยันแล้วว่าโฮโมซาเลตไม่มี ผลกระทบ ต่อพันธุกรรมต่อแสงหรือไวต่อแสงเมื่อใช้ทาเฉพาะที่^{[ 9 ]}