การไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์
ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์เป็นปฏิกิริยาอินทรีย์ที่ไฮโดรไลซ์เอสเทอร์ให้กลายเป็นกรดคาร์บอกซิลิกหรือคาร์บอกซิเลตและแอลกอฮอล์สามารถทำได้โดยใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา หรือใช้เบสเป็นสารตั้งต้น
การไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ด้วยกรด
กลไกการไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ที่เร่งด้วยกรดเป็นกลไกย้อนกลับของการเอสเทอริฟิเคชันของฟิชเชอร์ กรดจำเป็นต้องใช้ในปริมาณเร่งปฏิกิริยาเท่านั้น เช่นเดียวกับการเอสเทอริฟิเคชันของฟิชเชอร์ และน้ำส่วนเกินจะผลักดันสมดุลไปสู่กรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์[ 1 ]
การไฮโดรไลซิสเอสเทอร์ด้วยด่าง
การไฮโดรไลซิสเอสเทอร์ด้วยด่างเรียกอีกอย่างว่าการเกิดสบู่ ต้องใช้เบส เช่นโซเดียมไฮดรอก ไซด์ ในปริมาณที่เหมาะสม ต่างจากการไฮโดรไลซิสเอสเทอร์ที่เร่งด้วยกรด ปฏิกิริยานี้ไม่ใช่ปฏิกิริยาสมดุลและดำเนินไปจนเสร็จสมบูรณ์ ไอออน ไฮดรอกไซด์จะเข้าโจมตีคาร์บอนิลคาร์บอนเพื่อให้ได้สารตัวกลางแบบเตตระเฮดรั ล จากนั้นจะขับไอออนอัลคอกไซด์ออกมา กรดคาร์บอกซิลิกที่เกิดขึ้นจะโปรตอนไอออนอัลคอกไซด์อย่างรวดเร็วเพื่อให้ได้ไอออนคา ร์ บอกซิเลตและแอลกอฮอล์[ 1 ]มักใช้น้ำเป็นตัวทำละลาย แต่ไม่จำเป็นต้องมีน้ำเสมอไป อาจใช้แอลกอฮอล์เป็นตัวทำละลายได้เช่นกัน โดยไอออนไฮดรอกไซด์ที่ละลายอยู่จะทำหน้าที่ไฮโดรไลซิส[ 2 ]
ในตัวอย่างการไฮโดรไลซิสแบบด่างของเอทิลโพรพิโอเนต นี้ เครื่องหมายดอกจันแสดงถึง อะตอม ออกซิเจน-18ใน การทดลอง ติดฉลากไอโซโทปเพื่อตรวจสอบกลไก: [ 3 ]