โพรพาร์จิลแอลกอฮอล์
โพรพาร์จิลแอลกอฮอล์หรือ2-โพรพิน-1-ออลเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมี C H O เป็นแอลกอฮอล์ ที่เสถียรที่สุด ที่มีหมู่ฟังก์ชันอัลไคน์[ 3 ] โพรพาร์จิลแอลกอฮอล์เป็นของเหลวหนืดไม่มีสีที่สามารถผสมกับน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้วส่วนใหญ่ได้
ปฏิกิริยาและการประยุกต์ใช้
โพรพาร์จิลแอลกอฮอล์จะเกิดพอลิเมอไรเซชันเมื่อได้รับความร้อนหรือการบำบัดด้วยเบสใช้เป็นสารยับยั้งการกัดกร่อน สารละลายเชิงซ้อนโลหะ สารทำให้ตัวทำละลายคงตัว และ สารเติมแต่งเพิ่มความเงางามในการชุบ ด้วยไฟฟ้านอกจากนี้ยังใช้เป็นสารตัวกลางในการสังเคราะห์ สารอินทรีย์ โพรพาร์จิลิกแอลกอฮอล์ที่ถูกแทนที่ ในระดับทุติยภูมิและตติยภูมิจะเกิดปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่แบบเร่งปฏิกิริยาเพื่อสร้างสารประกอบคาร์บอนิล α,β-ไม่อิ่มตัวผ่านการจัดเรียงตัวใหม่ของเมเยอร์-ชูสเตอร์ และ ปฏิกิริยาอื่นๆ สามารถถูกออกซิไดซ์เป็นโพรไพนัล[ 4 ]หรือกรดโพรพาร์จิลิกได้
จากการบ่งชี้ถึงค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีของคาร์บอน sp พบว่า โพรพาร์จิลแอลกอฮอล์มีความเป็นกรดมากกว่าอย่างเห็นได้ชัด (p K = 13.6) เมื่อเทียบกับแอลลิลแอลกอฮอล์ ซึ่ง เป็นอะนาล็อกที่มี sp 2 (p K = 15.5) ซึ่งแอลลิลแอลกอฮอล์มีความเป็นกรดมากกว่าn-โพรพิลแอลกอฮอล์ ที่อิ่มตัวอย่างสมบูรณ์ (มีคาร์บอน sp 3เท่านั้น) (p K = 16.1) [ 5 ]
การตระเตรียม
โพรพาร์จิลแอลกอฮอล์ผลิตได้จากการเติมฟอร์มาลดีไฮด์ลงในอะเซทิลีน โดยใช้ทองแดง เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ซึ่งเป็นผลพลอยได้จากการสังเคราะห์บิวต์-2-ไยน-1,4-ไดออลใน อุตสาหกรรม [ 6 ]นอกจากนี้ยังสามารถเตรียมได้โดยการดีไฮโดรคลอริเนชันของ 3-คลอโร-2-โพรเพน-1-ออลด้วยNaOH [ 7 ]
ความปลอดภัย
โพรพาร์จิลแอลกอฮอล์เป็นของเหลวไวไฟ เป็นพิษเมื่อสูดดม เป็นพิษร้ายแรงเมื่อรับประทาน เป็นพิษเมื่อดูดซึมผ่านผิวหนัง และมีฤทธิ์กัดกร่อน
ดูเพิ่มเติม
ลิงก์ภายนอก
- เอกสารข้อมูลสารอันตรายสำหรับโพรพาร์จิลแอลกอฮอล์
- คู่มือพกพาเกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมีของ CDC และ NIOSH