ไฮโปไกลซิน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC 3-[(1 R -2-เมทิลิดีนไซโคลโพรพิล]- L -อะลานีน
ชื่อตามระบบ IUPAC (2 S )-2-อะมิโน-3-[(1 R )-2-เมทิลิดีนไซโคลโพรพิล]โพรพาโนอิกแอซิด
ชื่ออื่นๆ ไฮโปไกลซิน เอ; ไฮโปไกลซีน; 2-เมทิลีนไซโคลโพรพานิลอะลานีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	156-56-9 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1615355 เอ็น
เคมสไปเดอร์	9943349 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.189.936
PubChem CID	11768666
มหาวิทยาลัย	7GB7U7M282 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID70878975
อินชิ นิ้วChI=1S/C7H11NO2/c1-4-2-5(4)3-6(8)7(9)10/h5-6H,1-3,8H2,(H,9,10)/t5-,6+/m1/s1 วาย รหัส: OOJZCXFXPZGUBJ-RITPCOANSA-N วาย นิ้วChI=1/C7H11NO2/c1-4-2-5(4)3-6(8)7(9)10/h5-6H,1-3,8H2,(H,9,10)/t5-,6+/m1/s1 รหัส: OOJZCXFXPZGUBJ-RITPCOANBH
รอยยิ้ม O=C(O)[C@@H](N)C[C@@H]1C(=C)C1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 7 H 11 N O 2
มวลโมลาร์	141.170  กรัม·โมล−1
จุดหลอมเหลว	282 องศาเซลเซียส (540 องศาฟาเรนไฮต์; 555 เคลวิน)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไฮโปไกลซิน เอเป็น อนุพันธ์ของ กรดอะมิโน ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ พบในผลไม้ที่ยังไม่สุกของ ต้น แอคกี ( Blighia sapida ) ^{[ 1 ]}และในเมล็ดของ ต้น บ็อกซ์เอล เดอร์ ( Acer negundo ) ^{[ 2 ]}หากรับประทานเข้าไปจะเป็นพิษ และเป็นสาเหตุของโรคอาเจียนจาเมกา [ ^{1 ] รายงาน}ของ Lancet ในปี 2017 ได้สร้างความเชื่อมโยงระหว่างการบริโภคลิ้นจี่ที่ยังไม่สุก (ซึ่งมีไฮโปไกลซิน เอ หรือสารประกอบทางเคมีที่เกี่ยวข้องคือเมทิลีนไซโคลโพรพิลไกลซีน (MCPG)) ส่งผลให้เกิดภาวะน้ำตาลในเลือดต่ำและเสียชีวิตจากภาวะสมองอักเสบจากพิษเฉียบพลัน^{[ 3 ]}

ผลอะคีที่ยังไม่สุกทั้งหมดมีพิษและมีไฮโปไกลซินในปริมาณมาก ผลไม้จะปลอดภัยต่อการรับประทานก็ต่อเมื่อปล่อยให้ผลเปิดออกจนหมดและเผยให้เห็นเมล็ดสีดำขนาดใหญ่ในขณะที่ยังอยู่บนต้น ระดับของสารพิษจะลดลงเมื่อเวลาผ่านไปจากประมาณ 1,000 ppm เหลือประมาณ 0.1 ppm ในผลไม้ที่สุกแล้ว^{[ 4 ]}

ผลไม้ในวงศ์ เดียวกับอะคี ได้แก่ลิ้นจี่ลำไยและเงาะอาจมี α-(เมทิลีนไซโคลโพรพิล)ไกลซีน ซึ่งเป็นสารที่คล้ายคลึงกับไฮโปไกลซินเอ ในปริมาณมากพอที่จะทำให้เกิดภาวะสมองเสื่อมจากภาวะน้ำตาลในเลือดต่ำในเด็กที่ขาดสารอาหาร หากบริโภคในปริมาณมาก^{[ 5 ]}

ไฮโปไกลซิน เอ เป็นโปรทอกซินหมายความว่าโมเลกุลนี้ไม่เป็นพิษในตัวเอง แต่จะถูกย่อยสลายเป็นผลิตภัณฑ์ที่เป็นพิษเมื่อรับประทานเข้าไปคอมเพล็กซ์ของกรดดีไฮโดรจีเนสอัลฟาคีโตโซ่กิ่งซึ่งปกติจะเปลี่ยนลิวซีน ไอโซลิวซีนหรือวาลีนให้เป็น อนุพันธ์ อะซิล - โคเอ จะเปลี่ยนไฮโปไกลซิน เอ ให้เป็น MCPA - CoA ที่เป็นพิษสูง โคแฟค เตอร์ FADที่จำเป็นสำหรับการออกซิเดชันเบต้าของกรดไขมันจะจับกับคาร์บอนอัลฟาของ MCPA-CoA ทำให้เกิดคอมเพล็กซ์ที่ไม่สามารถย้อนกลับได้ซึ่งทำให้เอนไซม์ไม่สามารถทำงานได้ นอกจากนี้ MCPA-CoA ยังปิดกั้นเอนไซม์บางชนิดที่จำเป็นสำหรับกลูโคเนโอเจเนซิส^{[ 4 ]}

การลดลงของกลูโคเนโอเจเนซิสและการลดลงของการออกซิเดชันของกรดไขมันนั้นเชื่อว่าเป็นสาเหตุของอาการส่วนใหญ่ของโรคอาเจียนจาเมกา การปิดกั้นการเผาผลาญกรดไขมันทำให้เซลล์เริ่มใช้ไกลโคเจนเป็นพลังงาน เมื่อไกลโคเจนหมดไป ร่างกายจะไม่สามารถผลิตเพิ่มได้ ซึ่งนำไปสู่ภาวะน้ำตาลในเลือดต่ำอย่างรุนแรง ผลกระทบทางชีวเคมีเหล่านี้ตรวจพบได้จากกรดไขมันสายกลางที่มากเกินไปในปัสสาวะและภาวะกรดในเลือดการรักษาที่สำคัญมุ่งเป้าไปที่การหลีกเลี่ยงหรือต่อต้านการเปลี่ยนแปลงทางชีวเคมี และรวมถึงการให้สารน้ำและกลูโคส ทางหลอดเลือดดำ และการฟอกไตในกรณีที่ไตวาย^{[ 6 ]}

ในปี พ.ศ. 2491 จอห์น คาร์บอน วิลเลียม มาร์ติน และลีโอ สเวตต์ เป็นกลุ่มแรกที่สังเคราะห์ไฮโปไกลซิน เอ ใน รูปแบบ ราเซมิกโดยเริ่มจาก 2-โบรโมโพรพีนและเอทิลไดอะโซอะซิเตตเพื่อสร้างวงแหวนไซโคลโพรเพน^{[ 7 ]}

ในปี พ.ศ. 2535 Jack Baldwin , Robert Adlington, David Bebbington และ Andrew Russell ประสบความสำเร็จในการสังเคราะห์แบบอะสมมาตรทั้งหมดของไดแอสเตอริโอไอโซเมอร์แต่ละตัวของไฮโปไกลซิน A โดยใช้Sharpless epoxidationเพื่อให้สามารถสังเคราะห์เมทิลีนไซโคลโพรเพนแบบอะสมมาตรได้^{[ 8 ] [ 9 ] การศึกษา 1H} NMR และcircular dichroismระบุว่าไดแอสเตอริโอไอโซเมอร์หลักของไฮโปไกลซิน A ตามธรรมชาติคือ (2 S , 4 R ) และไดแอสเตอริโอไอโซเมอร์รองคือ (2 S , 4 S )

• ไฮโปไกลซิน บี