iWon.comเป็น เว็บไซต์ เกมแคชชวล ฟรี และเว็บพอร์ทัลที่เปิดโอกาสให้ผู้เล่นได้รับเงินสดเพื่อการกุศลผ่านกิจกรรมต่างๆ เช่น การเล่นเกมออนไลน์ iWon เริ่มต้นจากการเป็นเว็บพอร์ทัลคล้ายกับYahoo!ที่ให้ผู้ใช้เข้าร่วมการจับรางวัลเงินสดรายวัน รายสัปดาห์ และรายเดือน ผู้ใช้จะได้รับสิทธิ์เข้าร่วมการจับรางวัลตามระบบคะแนนจากการใช้เว็บไซต์ กิจกรรมที่ได้รับคะแนน ได้แก่ การคลิกที่ลิงก์ การใช้ฟีเจอร์ค้นหา และการเข้าร่วมเกมออนไลน์^{[ 1 ]}เว็บไซต์นี้ถูกปิดตัวลงเมื่อวันที่ 6 มกราคม 2559 ^{[ 2 ]}

หนึ่งในผู้สนับสนุนหลักในช่วงแรกของ iWon คือViacomซึ่งเป็นบริษัทแม่ของCBS , UPNและMTVก่อนหน้านี้บริษัทนี้เป็นเจ้าของโดยIACของBarry DillerรวมถึงTime Warnerซึ่งเป็นบริษัทแม่ของCNN , The CWและCartoon Network ^{[ 3 ]}

ในเดือนมกราคม 2011 เพื่อพยายามเข้าถึงผู้ใช้ผ่านทางFacebookนั้น iWon ได้เปิดตัวพอร์ทัลเกมแบบอินเทอร์แอคทีฟที่คล้ายกับที่พบในเว็บไซต์ของตน ซึ่งนำเสนอเกมและฟีเจอร์ต่างๆ ที่คล้ายกัน รวมถึงการจับรางวัลประจำวันในช่วงเดือนแรกของการเปิดตัว

บริการอีเมลของ iWon เป็นฟีเจอร์แรกที่เปิดให้บริการพร้อมกับการเปิดตัวแพลตฟอร์ม iWon ในปี 1999

เมื่อวันที่ 2 ตุลาคม 2560 iWon ได้ปิดบริการอีเมลฟรีเพื่อเตรียมการควบรวมกิจการระหว่าง Time Warner กับAT&Tโดยข้อความสุดท้ายมีเพียงว่า: "ตั้งแต่วันที่ 2 ตุลาคม 2560 เป็นต้นไป iWon Email จะถูกปิดให้บริการ หากคุณเป็นผู้ถือบัญชี iWon Email โปรดเข้าสู่ระบบและบันทึกข้อมูลทั้งหมดที่คุณต้องการบันทึก หลังจากวันที่ 2 ตุลาคม 2560 คุณจะไม่สามารถเข้าถึงอีเมลของคุณได้ โปรดไปที่หน้าสนับสนุนของเราเพื่อเรียนรู้วิธีการบันทึกและดาวน์โหลดอีเมลของคุณ ขอขอบคุณสำหรับความภักดีของคุณตลอดหลายปีที่ผ่านมาในการใช้ iWon Email!" ^{[ 4 ]}

• หน้าแรกของบริษัท