อะมิโนไซโคลไพราคลอร์

ชื่อ
ชื่อ IUPAC กรด 6-อะมิโน-5-คลอโร-2-ไซโคลโพรพิลไพริมิดีน-4-คาร์บอกซิลิก
ชื่ออื่นๆ KJM44 [ 1 ] DPX-KJM44 MAT-28 [ 2 ] กรด 6-อะมิโน-5-คลอโร-2-ไซโคลโพรพิล-4-ไพริมิดีนคาร์บอกซิลิก
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	858956-08-8 Y
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:62952
เคมสไปเดอร์	21442054
บัตรข้อมูล ECHA	100.121.525
หมายเลข EC	617-769-9
PubChem CID	17747875
มหาวิทยาลัย	O19K7667GO Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID0074683
อินชิ นิ้วChI=1S/C8H8ClN3O2/c9-4-5(8(13)14)11-7(3-1-2-3)12-6(4)10/h3H,1-2H2,(H,13,14)(H2,10,11,12) รหัส:  KWAIHLIXESXTJL-UHFFFAOYSA-N
รอยยิ้ม C1CC1C2=NC(=C(C(=N2)N)Cl)C(=O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H Cl N O
มวลโมลาร์	213.62 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของแข็งอสัณฐานสีขาว[ 4 ]
ความหนาแน่น	1.47 กก./ลิตร[ 4 ]
จุดหลอมเหลว	140  °C (284  °F; 413  K) [ 4 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	2.81 กรัม/ลิตร[ 4 ]
ความสามารถในการละลายในเมทานอล	36.7 กรัม/ลิตร[ 4 ]
ความดันไอ	0.007 mPa [ 4 ]
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

อะมิโนไซโคลไพราคลอร์ ( AMCP ) เป็นสารกำจัดวัชพืช แบบเลือกทำลาย มี ความเป็นพิษ ต่ำ เลียนแบบฮอร์โมนออกซิน ซึ่งให้ ผล ในการควบคุม วัชพืชใบกว้างทั้งก่อนและหลังการงอกในพื้นที่ที่ไม่ใช่พื้นที่เกษตรกรรมหลายแห่ง รวมถึงทางสาธารณะพื้นที่จัดการสัตว์ป่าพื้นที่พักผ่อนหย่อนใจสนามหญ้าสนามกอล์ฟและฟาร์มปลูก หญ้า

DuPont ได้จดทะเบียนImprelis แบบมีเงื่อนไข ในเดือนสิงหาคม 2010 ^{[ 5 ]}และเริ่มใช้ครั้งแรกในฤดูใบไม้ร่วงปี 2010 ^{[ 6 ]}แม้ว่าจะใช้ในการทดลองมาตั้งแต่ปี 2008 หรือก่อนหน้านั้น^{[ 1 ]}ในปี 2014 DuPont ได้ตกลงกับสำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกา (EPA) เพื่อตอบสนองต่อรายงานความเสียหายต่อต้นไม้หลังจากการใช้ Imprelis ^{[ 7 ]}

สารนี้ละลายได้ในน้ำ 2.81 กรัม/ลิตร ละลายได้มากขึ้นในเมทานอล 36.7 กรัม/ลิตร และแทบไม่ละลายในอะซิโตน 0.96 กรัม/ลิตรไดคลอโรมีเทน 0.2 กรัม/ลิตรอะซีโตไนไตรล์ 0.65 กรัม/ลิตร และเอ็น-ออกทานอล 1.9 กรัม/ลิตรความดันไอ ต่ำ และค่าคงที่ของกฎของเฮนรีบ่งชี้ว่าสารนี้จะไม่กระจายตัวในอากาศ ค่าคงที่การแบ่งส่วนออกทานอล/น้ำต่ำที่ -1.12 (Log Pow) บ่งชี้ว่าสารนี้ไม่สะสมในสิ่งมีชีวิต และอะมิโนไซโคลไพราคอร์เกรดทางเทคนิคควรมีความเสถียรอย่างน้อย 2 ปีในสภาวะการจัดเก็บปกติ^{[ 4 ]}

อะมิโนไซโคลไพราคลอร์ไม่ติดไฟ ระเบิด หรือติดไฟเองได้ และยกเว้นการสลายตัวด้วยแสง อะมิโนไซโคลไพราคลอร์บริสุทธิ์จะไม่เข้ากันทางเคมีกับสารออกซิไดซ์หรือสารรีดิวซ์ และโดยพื้นฐานแล้วไม่เป็นอันตราย^{[ 4 ​​]}

อะมิโนไซโคลไพราคลอร์เป็นสารกำจัดวัชพืชแบบดูดซึมและออกฤทธิ์โดยการรบกวนการแสดงออกของยีน สารนี้อยู่ใน กลุ่มสารเคมีกรด ไพริมิดีนคาร์บอกซิลิกและเลียนแบบออกซินซึ่งเป็นฮอร์โมนควบคุมการเจริญเติบโตในพืชใบเลี้ยงคู่รวมถึงพืชบกใบกว้าง^{[ 8 ]}ซึ่งทำให้เกิดการแบ่งเซลล์ที่ไม่แตกต่างกันและการยืดตัว ส่งผลให้มีลักษณะความเสียหายจากสารกำจัดวัชพืชประเภทออกซิน เช่น ใบบิดงอและม้วนงอ^{[ 9 ] [ 10 ]}

ทำให้เป็น สารกำจัดวัชพืช กลุ่ม 4ภายใต้ระบบการจำแนกประเภท HRAC ^{[ 4 ] [ 11 ]}

หลังจากการเปิดตัวครั้งแรกในปี 2010 อะมิโนไซโคลไพราคลอร์ได้รับการขึ้นทะเบียนเป็นส่วนประกอบสำคัญในออสเตรเลียในเดือนกันยายน 2014 แต่ไม่มีผลิตภัณฑ์ใดที่มีส่วนประกอบนี้ได้รับการขึ้นทะเบียนจนกระทั่ง "Method 240 SL" ของ Bayer ในปี 2022 ก่อนหน้านี้ อะมิโนไซโคลไพราคลอร์ได้รับการขึ้นทะเบียนในนิวซีแลนด์ Method เป็นสารเข้มข้นที่ละลายน้ำได้ (SL) 240 กรัม/ลิตร โดยมีอะมิโนไซโคลไพราคลอร์อยู่ในรูปเกลือโพแทสเซียม^{[ 4 ]}

DuPontได้จดทะเบียนDuPont DPX-KJM44 0.02G Lawn Herbicide + Fertilizerซึ่งเป็นสูตรผสมของ AMCP 0.02% กับปุ๋ยในปี 2010 ^{[ 12 ]}แม้ว่าพวกเขาจะถอนการจดทะเบียนโดยสมัครใจในปี 2014 ก็ตาม^{[ 13 ]}

อาจใช้ในอัตรา 312 กรัม/เฮกตาร์ (สารออกฤทธิ์) ในน้ำ 100-400 ลิตร/เฮกตาร์^{[ 4 ]}

ปริมาณยาที่ยอมรับได้ต่อวัน (ADI)สำหรับมนุษย์คือ 2.8 มก./กก./วัน (224 มก./วัน สำหรับผู้ใหญ่ที่มีน้ำหนัก 80 กก.) โดยอิงจากค่า NOELที่ 297 มก./กก./วัน ในการศึกษาในหนูเป็นเวลา 2 ปี^{[ 4 ]}

แม้ว่าสารกำจัดวัชพืชที่เลียนแบบออกซินจะเป็นพิษเฉพาะต่อพืชใบเลี้ยงคู่ แต่พืชดอกบางชนิดก็ได้รับผลกระทบเช่นกัน เนื่องจากการเกิดความเสียหายต่อต้นสน บาง ชนิดสำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกาและดูปองท์จึงแนะนำผู้ใช้มืออาชีพและผู้บริโภคทั่วไปไม่ให้ใช้ Imprelis ในบริเวณที่มีต้นสนนอร์เวย์หรือต้นสนขาวอยู่บนหรือใกล้กับพื้นที่ที่กำลังทำการรักษา^{[ 6 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2554 มีการยื่นฟ้องคดีแบบกลุ่มโดยกล่าวหาว่า DuPont ไม่ได้ให้คำเตือนที่เพียงพอเกี่ยวกับผลกระทบของ Imprelis ต่อพืชที่ไม่ใช่เป้าหมาย^{[ 25 ] [ 26 ]}การประนีประนอมในคดีแบบกลุ่มได้รับการอนุมัติเบื้องต้นในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2556 ^{[ 27 ]}และได้รับการอนุมัติในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2556 ^{[ 28 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2557 EPA ได้ยื่นข้อตกลงยินยอมและคำสั่งสุดท้าย (CAFO) ต่อ DuPont โดยกล่าวหาว่าละเมิดพระราชบัญญัติยาฆ่าแมลง ยาฆ่าเชื้อรา และยาฆ่าหนูของรัฐบาลกลางที่เกี่ยวข้องกับ Imprelis ^{[ 7 ]}คำสั่งดังกล่าวระบุว่าฉลากของ Imprelis "...ไม่มีคำแนะนำในการใช้และ/หรือคำเตือนหรือข้อควรระวังที่เพียงพอต่อการปกป้องพืชบกที่ไม่ใช่เป้าหมายเมื่อใช้ตามฉลากที่ได้รับอนุมัติ" ^{[ 29 ]}นอกจากนี้ยังระบุว่า DuPont ไม่ได้รายงานผลการศึกษาภาคสนาม 18 ครั้งที่แสดงให้เห็นถึงผลกระทบที่ไม่พึงประสงค์ต่อพืชที่ไม่ใช่เป้าหมาย^{[ 29 ]} DuPont จ่ายเงิน 1.85 ล้านดอลลาร์เพื่อยุติคำสั่งดังกล่าว^{[ 30 ]}

อะมิโนไซโคลไพราคลอร์ถูกขายในชื่อ "DPX-KJM44" ^{[ 12 ]} "Aptexor" ^{[ 31 ]} "Imprelis" ^{[ 5 ]} "Method", "Perspective", "Streamline", "Invora", "Viewpoint", "Plainview", "Navius", "TruVist" และ "TruRange" ^{[ 4 ]}รายการนี้อาจไม่สมบูรณ์

• อะมิโนไซโคลไพราคลอร์ในฐานข้อมูลคุณสมบัติของสารกำจัดศัตรูพืช (PPDB)