อินดันโทรนสีน้ำเงิน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 6,15-ไดไฮโดรไดแนฟโท[2,3- a :2′,3′- h ]ฟีนนาซีน-5,9,14,18-เตตรอน
ชื่ออื่นๆ CI vat blue 4, carbon paper blue, blue O, carbanthrene blue 2R, fenan blue RSN, graphtol blue RL, medium blue, monolite fast blue 3R, indanthrene, indanthrone, pigment blue 60, CI 69800
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	81-77-6 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	367131
เคมสไปเดอร์	6435 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.001.251
หมายเลข E	E130 (สี)
PubChem CID	6690
มหาวิทยาลัย	R68OT0N83K วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID2026280
อินชิ นิ้ว=1S/C28H14N2O4/c31-25-13-5-1-3-7-15(13)27(33)21-17(25)9-11-19-23(21) 29-20-12-10-18-22(24(20)30-19)28(34)16-8-4-2-6-14(16)26(18)32/ชม.1-12,29-30H วาย คีย์: UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C28H14N2O4/c31-25-13-5-1-3-7-15(13)27(33)21-17(25)9-11-19-23(21)2 9-20-12-10-18-22(24(20)30-19)28(34)16-8-4-2-6-14(16)26(18)32/ชม.1-12,29-30H รหัส: UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYAY
รอยยิ้ม O=C6c5c4Nc3c(c2C(=O)c1ccccc1C(=O)c2cc3)Nc4ccc5C(=O)c7ccccc67
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 28 H 14 N 2 O 4
มวลโมลาร์	442.430  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	สีน้ำเงินเข้มล้วน
ความหนาแน่น	1.6 กรัม/มล.
จุดหลอมเหลว	470-500 °C (สลายตัว)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ไม่ละลาย
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

อินแดนธรอนบลูหรือเรียกอีกอย่างว่าอินแดนทรีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร(C ₁₄ H ₆ O ₂ NH) ₂เป็นของแข็งสีน้ำเงินเข้มซึ่งเป็นสีย้อมทั่วไปและเป็นสารตั้งต้นของสีย้อมอื่นๆ^{[ 1 ]}

สารประกอบนี้เกิดจากการออกซิเดชันของ2-อะมิโนแอนทราควิโนนในสภาวะที่มีโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์

ขั้นตอนการผลิตอินแดนโทรนจาก 2-อะมิโนแอนทราควิโนน

โดยการเกิดไดเมอร์ของ 2-อะมิโนแอนทราควิโนน ( 1 ) ภายใต้สภาวะด่างเข้มข้นที่อุณหภูมิ 220-235 °C จะได้สารตัวกลาง³ในสองขั้นตอน ซึ่งจะเกิดการสร้างวงภายในโมเลกุลและถูกออกซิไดซ์เป็นอินแดนโทรน5 ^{[ 2} ]

เนื่องจากพันธะไฮโดรเจน ระหว่างโมเลกุล อินแดนธรอนจึงไม่ละลาย สามารถปรับเปลี่ยนได้โดยการติดตั้งกลุ่มเทอร์ท-บิวทิลออกซีคาร์บอนิลแทนที่กลุ่ม NH เพื่อให้ได้ "เม็ดสีแฝง" ที่ละลายได้ในสารอินทรีย์ การประมวลผลอนุพันธ์ดังกล่าวทำให้ได้ผลึกของเม็ดสีหลัก^{[ 3 ]}

อินดันโทรนถูกใช้เป็นเม็ดสีสีน้ำเงิน (CI Pigment Blue 60) โดยหลักแล้วในกระบวนการย้อมแบบแวทซึ่งมักเรียกว่า CI Vat Blue 4 ^{[ 4 ]}อินดันโทรนเป็นสีย้อมแบบแวทที่สังเคราะห์ขึ้นเพื่อให้สีติดทน นานสูงสุด สำหรับการย้อมและการพิมพ์เส้นใยสิ่งทอที่ส่วนใหญ่ มี เซลลูโลสเป็นองค์ประกอบหลัก ผ้าที่ย้อมด้วยอินดันโทรนมีคุณสมบัติตรงตามมาตรฐานสูงสุดและมีคุณสมบัติในการทนต่อการซัก การต้ม การทนต่อแสง การทนต่อสภาพอากาศ และการทนต่อคลอรีนเป็นพิเศษ

เป็นเม็ดสีที่สามารถใช้ในสื่อต่อไปนี้: อะคริลิก , อัลคิด , เคซีน , เอน คอสติก , เฟรสโก , กัวช , น้ำมันลินซีด , เทมเพรา , พาสเทลและสีน้ำใช้ในการย้อมผ้าฝ้าย ที่ไม่ ผ่านการย้อม และเป็น เม็ด สีในสีและเคลือบคุณภาพสูงในฐานะสีผสมอาหารมีหมายเลข 130 แต่ไม่ได้รับการอนุมัติให้ใช้ในสหรัฐอเมริกาหรือสหภาพยุโรป^{[ 5 ] [ 6 ]}มีความคงทนต่อแสงดีเยี่ยม แต่อาจซึมในตัวทำละลายอินทรีย์บางชนิด

สีน้ำเงินอินดันธรอนเป็นตัวอย่างแรกของแบรนด์ "อินดันธเรน" ( คำย่อของอินดิโกจากแอนทราซีน ) ที่BASF นำเสนอ ในปี 1901 ^{[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]}ผลที่ตามมาคือ แม้กระทั่งในปัจจุบัน ในญี่ปุ่นสีย้อมแบบแวทมักจะถูกเรียกว่า สี ย้อมทรีน (スレン染料) ซึ่งมาจากการถอดเสียงภาษาญี่ปุ่นของแบรนด์^{[ 10 ] [ 11 ]}

สีและสีย้อมแวทที่มาก่อนอินแดนทรีนบลูคืออินดิโกเพียว BASF การสังเคราะห์นี้ประกอบด้วยกรดฟีนิลไกลโคคอลผสมและหลอมรวมกับโซดาไฟซึ่งเปลี่ยนเป็นสารละลายด่าง เมื่อสารละลายด่างนี้สัมผัสกับออกซิเจน สีอินดิโกจะตกตะกอน/ปรากฏขึ้น กระบวนการนี้จะถูกทำซ้ำในหลายวิธีเพื่อสร้างอินแดนทรีนบลูและอนุพันธ์ของมัน อินดิโกเพียว BASF มีส่วนช่วยในการวิจัยในฐานะที่เป็นรากฐานของความก้าวหน้า เนื่องจากนักเคมีของ BASF ใช้เวลา 17 ปีในการวิจัยและสังเคราะห์สีย้อมแวทนี้^{[ 12 ] [ 13 ]}

อินแดนโทรน ซึ่งเป็นสารกึ่งตัวนำอินทรีย์ได้รับการพิจารณาว่าเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาแสงสำหรับ การสร้าง ออกซิเจนจากน้ำ^โดยใช้พลังงานแสงอาทิตย์ [ ^{14 ] [ 15 ]}คุณลักษณะของอินแดนโทรนในฐานะ ตัวดูดซับแสง แบบไม่เชิงเส้นช่วยให้สามารถใช้เป็นตัวจำกัดแสงซึ่งสามารถนำไปใช้ได้ เช่น ในตัวกรองป้องกันเลเซอร์^{[ 16 ]}

อินดราเทรนบลู ซีแอลบี (PubChem CID 5483458, หมายเลขทะเบียน 6492-78-0) เป็นสีย้อมสีน้ำเงินที่เกี่ยวข้อง