อินดาตราไลน์

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่นๆ	ลู 19-005
ช่องทางการบริหาร ยา	ทางปาก
ประเภทของยา	สารยับยั้งการดูดซึมเซโรโทนิน-นอร์เอพิเนฟริน-โดปามีน ; ยาต้านซึมเศร้า
รหัส ATC	ไม่มี
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	โดยทั่วไป: ควบคุมไม่ได้
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC (1 R ,3 S )-3-(3,4-ไดคลอโรฟีนิล)- N - เมทิล-2,3-ไดไฮโดร-1 H -อินเดน-1-เอมีน
หมายเลข CAS	86939-10-8 วาย
PubChem CID	126280
เคมสไปเดอร์	16736639 วาย
มหาวิทยาลัย	4U40Y96J1Z
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล146332 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID4043981
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C H Cl N
มวลโมลาร์	292.20  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม Clc1ccc(cc1Cl)[C@@H]3C[C@H](NC)c2ccccc23
อินชิ นิ้วChI=1S/C16H15Cl2N/c1-19-16-9-13(11-4-2-3-5-12(11)16)10-6-7-14(17)15(18)8-10/h2-8,13,16,19H,9H2,1H3/t13-,16-/m0/s1 วาย รหัส:SVFXPTLYMIXFRX-BBRMVZONSA-N วาย
(ตรวจสอบ)

อินดาทราลีน ( Lu 19-005 ) เป็นสารต้านอาการซึมเศร้าและ สารยับยั้ง ตัวขนส่งโมโนอะมีนแบบไม่จำเพาะเจาะจง ซึ่งจะปิดกั้นการดูดซึมกลับของโดปามีน นอร์ เอพิเนฟ ริน และเซโรโทนินโดยมีประสิทธิภาพใกล้เคียงกับโคเคน [ ^{1 ]}สารประกอบนี้อาจใช้ในการรักษาการติดโคเคน^ได้เนื่องจากผลของมันมีระยะเวลาออกฤทธิ์ช้ากว่าและยาวนานกว่าโคเคน^{[ 2 ]}ในการทดลองในห้องปฏิบัติการพบว่าอินดาทราลีนสามารถปิดกั้นการทำงานของเมทแอมเฟตามีนและMDMA ได้ ^{[ 3 ]}

อินดาทราลี นมีการเติมหมู่แอลคิลที่หมู่เอมีน ทำให้สามารถชะลอการออกฤทธิ์ได้ จนกระทั่งเกิดการกำจัดหมู่เมทิลที่หมู่N โมเลกุลจึงจะออกฤทธิ์ได้ N-เมทิลอินดาทราลีนมีระยะเวลาออกฤทธิ์นานกว่าอินดาทราลีน เนื่องจากนอร์อินดาทราลีนไม่มีฤทธิ์ ในขณะที่การกำจัดหมู่เมทิลออกจากN-เมทิลอินดาทราลีนไม่ได้ทำให้ฤทธิ์ของสารประกอบดั้งเดิมสิ้นสุดลง

ผลของN -dimethylindatraline เริ่มปรากฏประมาณ 20–30 นาทีหลังการให้ยา โดยสารเคมีชนิดนี้จะดูดซึมเข้าสู่ร่างกายได้ช้ากว่าโคเคน^{[ 4 ]}

มีการรายงานเส้นทางหลักสองเส้นทาง เส้นทางแรกได้รับการรายงานโดย Bøgesø และเพื่อนร่วมงาน^{[ 5 ]}

อีกวิธีหนึ่งคือปรับให้เข้ากับการขยายขนาด: ^{[ 6 ]}

อีกวิธีหนึ่งเกี่ยวข้องกับการหดตัวของไดไฮโดรแนฟทาลีน (ระบบหลอมรวม 6–6) เพื่อสร้างโครงกระดูกอินเดน 6–5 ^{[ 7 ]}

เส้นทางการสังเคราะห์ที่ใช้ สารตัวกลางประเภท 1-อินดาโนนนั้นไม่ง่ายเหมือนกับการรีดิวซ์อิมินหรือออกซิมโดยตรง เนื่องจากจะเกิดไดแอสเตอริโอเมอร์แบบซิสที่ไม่พึงประสงค์แทนที่จะเป็นไอโซเมอร์แบบทรานส์ที่ต้องการ ซึ่งทำให้เส้นทางการสังเคราะห์เพิ่มขึ้นอีกหนึ่งขั้นตอน ขั้นตอนแรก คีโตนจะถูกรีดิวซ์เป็นแอลกอฮอล์แบบซิสเป็นส่วนใหญ่ ขั้นตอนที่สอง แอลกอฮอล์แบบซิสจะถูกแปลงเป็นเมซิเลตที่สอดคล้องกันโดยรักษาสเตอริโอเคมีไว้ ขั้นตอนที่สาม เมซิเลตสามารถทำปฏิกิริยากับสารอื่นได้ เช่นN-เมทิลเบนซิลอะมีน ทำให้เกิดการผกผันแบบวอลเดน (SN2) สุดท้าย การกำจัดเบนซิลจะให้ผลิตภัณฑ์เป็นสารผสมราเซมิก

• เซอร์ทราลีน
• ทาเมทราลีน
• ไอบอกามีน