เคมีสารประกอบไอโอดีนอินทรีย์คือการศึกษาเกี่ยวกับการสังเคราะห์และคุณสมบัติของสารประกอบไอโอดีนอินทรีย์หรือสารประกอบไอโอไดด์อินทรีย์ ซึ่งเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะคาร์บอน - ไอโอดีนตั้งแต่หนึ่งพันธะขึ้นไปสารประกอบเหล่านี้พบได้ทั่วไปในเคมีอินทรีย์ แต่ค่อนข้างหายากในธรรมชาติ ฮอร์โมน ไทรอกซินเป็นสารประกอบไอโอดีนอินทรีย์ที่จำเป็นต่อสุขภาพ และเป็นเหตุผลที่รัฐบาลกำหนดให้เติมไอโอดีนลงในเกลือ

สารประกอบออร์กาโนไอโอดีนเกือบทั้งหมดมีไอโอไดด์เชื่อมต่อกับศูนย์กลางคาร์บอนหนึ่งอะตอม โดยทั่วไปจัดเป็นอนุพันธ์ของ I − ^{สารประกอบ}ออร์กาโนไอโอดีนบางชนิดมีไอโอดีนในสถานะออกซิเดชันที่สูงกว่า^{[ 1 ]}

พันธะ C–I เป็นพันธะคาร์บอน– ฮาโลเจน ที่อ่อนที่สุด ความแข็งแรงของพันธะเหล่านี้สัมพันธ์กับค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีของฮาโลเจน โดยลดลงตามลำดับ F > Cl > Br > I ลำดับ ตามคาบ นี้ ยังสอดคล้องกับรัศมีอะตอมของฮาโลเจนและความยาวของพันธะคาร์บอน-ฮาโลเจน ตัวอย่างเช่น ในโมเลกุลที่แสดงด้วย CH ₃ X โดยที่ X คือเฮไลด์ พันธะคาร์บอน-X มีความแข็งแรงหรือพลังงานการสลายพันธะเท่ากับ 115, 83.7, 72.1 และ 57.6 กิโลแคลอรี/โมล สำหรับ X = ฟลูออไรด์ คลอไรด์ โบรไมด์ และไอโอไดด์ ตามลำดับ^{[ 2 ]} ในบรรดาเฮไลด์ ไอโอไดด์มักจะเป็น หมู่ที่หลุดออกได้ดีที่สุดเนื่องจากความอ่อนแอของพันธะ C–I ตัวอย่างของสารประกอบออร์กาโนไอโอดีนจึงมักมีสีเหลืองเนื่องจากมีสิ่งเจือปนของI ₂

ลักษณะเด่นอย่างหนึ่งของสารประกอบออร์กาโนไอโอดีนคือความหนาแน่นสูง ซึ่งเกิดจากน้ำหนักอะตอมของไอโอดีนที่สูง ตัวอย่างเช่นเมทิลีนไอโอไดด์ 1 มิลลิลิตร มีน้ำหนัก 3.325 กรัม

สารประกอบออร์กาโนไอโอดีนจำนวนน้อยมีความสำคัญทางอุตสาหกรรม อย่างน้อยก็ในแง่ของการผลิตในระดับใหญ่ สารตัวกลางที่มีไอโอไดด์เป็นส่วนประกอบนั้นพบได้ทั่วไปในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ในระดับห้องปฏิบัติการ เนื่องจากพันธะ C–I ก่อตัวและแตกตัวได้ง่าย แต่ความไม่เสถียรของพันธะ CI เช่นเดียวกันนี้จำกัดการใช้งานของสารประกอบออร์กาโนไอโอดีนในฐานะยา^{[ 3 ]}

_{สารประกอบ ออ ร์} กาโนไอโอดีนที่มีความสำคัญทางอุตสาหกรรม ซึ่งมักใช้เป็นสารฆ่าเชื้อหรือยาฆ่าแมลง ได้แก่ไอโอโดฟอร์ม (CHI₃ ₎ , เมทิลีนไอโอไดด์ (CH₂I₂ ₎และเมทิลไอโอไดด์ (CH₃I ) ^{[ 4 ]}แม้ว่าเมทิลไอโอไดด์จะไม่ใช่ผลิตภัณฑ์ที่มีความสำคัญทางอุตสาหกรรม แต่ก็เป็นสารตัวกลางที่สำคัญ เนื่องจากเป็นสารตัวกลางที่เกิดขึ้นชั่วคราวในการผลิตกรดอะซิติกและอะซิติกแอนไฮไดรด์ใน อุตสาหกรรม ศักยภาพ ของเมทิลไอโอไดด์ในการทดแทนการพึ่งพาเมทิลโบรไมด์อย่างแพร่หลายในฐานะสารรมดินได้รับการพิจารณาแล้ว อย่างไรก็ตาม ข้อมูลเกี่ยวกับพฤติกรรมทางสิ่งแวดล้อมของสารตัวแรกยังมีจำกัด^{[ 5 ]}ไอออกซินิล (3,5-ไดไอโอโด-4-ไฮดรอกซีเบนโซไนไตรล์) ซึ่งยับยั้งการสังเคราะห์แสงที่โฟโตซิสเต็ม II เป็นหนึ่งในสารกำจัดวัชพืชออร์กาโนไอโอดีนเพียงไม่กี่ชนิด ไอออกซินิลเป็นสารกำจัดวัชพืชในกลุ่มไฮดรอกซีเบนโซไนไตรล์ ซึ่งเป็นอนุพันธ์ของโบรมีนในสารกำจัดวัชพืชโบรมีนที่เรียกว่าโบรโมซินิล (3,5-ไดโบรโม-4-ไฮดรอกซีเบนโซไนไตรล์)

สารประกอบอินทรีย์ที่มีไอโอดีนและโบรมีนเป็นสารปนเปื้อนในสิ่งแวดล้อมที่น่าเป็นห่วง เนื่องจากมีข้อมูลเกี่ยวกับพฤติกรรมการเปลี่ยนแปลงในสิ่งแวดล้อมค่อนข้างจำกัด อย่างไรก็ตาม รายงานล่าสุดแสดงให้เห็นถึงศักยภาพในการล้างพิษทางชีวภาพของสารปนเปื้อนกลุ่มนี้ ตัวอย่างเช่น ไอโอโดไทโรซีนดีไอโอไดเนสเป็นเอนไซม์ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมที่มีหน้าที่พิเศษในการลดฮาโลเจนแบบใช้ออกซิเจนของสารตั้งต้นอินทรีย์ที่มีไอโอดีนหรือโบรมีนเป็นองค์ประกอบ^{[ 6 ]}สารกำจัดวัชพืชโบรโมซินิลและไอออกซินิลได้รับการพิสูจน์แล้วว่ามีการเปลี่ยนแปลงในสิ่งแวดล้อมหลายอย่าง รวมถึงการลดฮาโลเจนโดยแบคทีเรียแบบไม่ใช้ออกซิเจน^{[ 7 ]}

สารประกอบโพลีไอโอโดออร์แกนิกบางครั้งถูกนำมาใช้เป็นสารเพิ่มความคมชัดของภาพเอกซเรย์ในการตรวจฟลูออ โรสโคปี ซึ่งเป็นการ ถ่ายภาพทางการแพทย์ชนิดหนึ่ง การใช้งานนี้ใช้ประโยชน์จากความสามารถในการดูดซับรังสีเอกซ์ของนิวเคลียสไอโอดีนหนัก มีสารหลายชนิดวางจำหน่ายในเชิงพาณิชย์ หลายชนิดเป็นอนุพันธ์ของ 1,3,5-ไตรไอโอโด เบนซีนและมีไอโอดีนประมาณ 50% โดยน้ำหนัก สำหรับการใช้งานส่วนใหญ่ สารดังกล่าวต้องละลายน้ำได้ดี และแน่นอนว่าต้องไม่เป็นพิษและขับออกได้ง่าย สารตัวอย่างคือไอโอเวอร์ซอล (รูปด้านขวา) ^{[ 8 ]} ซึ่งมีหมู่แทนที่ ไดออลที่ละลายน้ำได้การใช้งานทั่วไป ได้แก่การตรวจระบบทางเดินปัสสาวะและ การ ตรวจ หลอดเลือด

สารหล่อลื่นออร์กาโนไอโอดีนสามารถใช้กับไทเทเนียมเหล็กกล้าไร้สนิมและโลหะอื่นๆ ที่มีแนวโน้มที่จะติดขัดเมื่อใช้สารหล่อลื่นทั่วไป สารหล่อลื่นออร์กาโนไอโอดีนสามารถใช้ในกังหันและยานอวกาศและใช้เป็นน้ำมันตัดในการตัดเฉือน^{[ 9 ]}

• 
  เมทิลไอโอไดด์ สารตัวกลางในกระบวนการผลิตกรดอะซิติกในระดับอุตสาหกรรม
• 
  อีริโทรซีนเป็นสีผสมอาหารที่พบได้ทั่วไป
• 
  ไอโอเวอร์ซอล (Ioversol) เป็นสารประกอบ ออร์กาโนไอโอดีนที่ใช้เป็นสารทึบรังสีเอกซ์และเป็นสารประกอบไอโอดีนหลักในเชิงพาณิชย์
• 
  ไทรอกซิน (T4 ₎เป็นฮอร์โมนชนิด หนึ่ง
• 
  ไตรไอโอโดไทโรนีน (T3 ₎ซึ่งเป็นฮอร์โมนไทรอยด์อีกชนิดหนึ่ง
• 
  Idoxuridineซึ่งเป็นยาต้านไวรัสเริม เป็นยาที่มีไอโอดีนเป็นส่วนประกอบที่หายาก^{[ 10 ]}

ในแง่ของสุขภาพของมนุษย์ สารประกอบออร์กาโนไอโอดีนที่สำคัญที่สุดคือฮอร์โมนไทรอยด์ สองชนิด ได้แก่ ไทรอกซีน ("T4 _" ) และไตรไอโอโดไทโรนีน ("T3 _" ) ^{[ 11 ]} ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติจากทะเลเป็นแหล่งที่อุดมไปด้วยสารประกอบออร์กาโนไอโอดีน เช่นพลาโคไฮพาโฟรีน ที่เพิ่งค้นพบ จากฟองน้ำPlakortis simplex

ปริมาณไอโอโดมีเทนที่ผลิตจากสิ่งแวดล้อมทางทะเล กิจกรรมของจุลินทรีย์ในนาข้าวและการเผาไหม้ของวัสดุชีวภาพ คาดว่าจะอยู่ที่ 214 กิโลตันต่อปี^{[ 12 ]}ไอโอโดมีเทนที่ระเหยได้จะแตกตัวด้วยปฏิกิริยาออกซิเดชันในชั้นบรรยากาศ และเกิดวัฏจักรไอโอดีนทั่วโลกขึ้น มีการระบุสารประกอบออร์กาโนไอโอดีนมากกว่า 3,000 ชนิด^{[ 13 ]}

สารประกอบออร์กาโนไอโอดีนถูกเตรียมขึ้นด้วยวิธีการมากมาย ขึ้นอยู่กับระดับและตำแหน่งของไอโอดีนที่ต้องการ รวมถึงลักษณะของสารตั้งต้น การเติมไอโอดีนโดยตรงด้วยI₂ใช้กับสารตั้งต้นที่ไม่อิ่มตัว _:

RHC=CH ₂ + I ₂ → RHIC-CIH ₂

อย่างไรก็ตาม ปฏิกิริยาจะดำเนินไปอย่างช้าๆ กับแอลคีนที่ไม่มีความเครียด^{[ 14 ]} ปฏิกิริยานี้ใช้เพื่อกำหนดเลขไอโอดีนซึ่งเป็นตัวบ่งชี้ความไม่อิ่มตัวของไขมันและตัวอย่างที่เกี่ยวข้อง

ไอโอไดด์แอนไอออนเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่ดีและจะแทนที่คลอไรด์ โทซิเลต โบรไมด์ และหมู่ที่หลุดออกอื่นๆ ดังเช่นในปฏิกิริยาฟิงเคิลสไตน์

แอลกอฮอล์สามารถแปลงเป็นไอโอไดด์ที่สอดคล้องกันได้โดยใช้ฟอสฟอรัสไตรไอโอไดด์ตัวอย่างเช่น การแปลงเมทานอลเป็นไอโอโดมีเทน : ^{[ 15 ]}

PI ₃ + 3 CH ₃OH → 3 CH ₃ฉัน + " H₃พีโอ₃"

สำหรับสารตั้งต้นแอลกอฮอล์ขนาดใหญ่เมทิโอไดด์ของไตรฟีนิลฟอสไฟต์ถูกนำมาใช้^{[ 16 ]}

[CH ₃ (C ₆ H ₅ O) ₃ P] ⁺ I ⁻ + ROH → RI + CH ₃ (C ₆ H ₅ O) ₂ PO + C ₆ H ₅ OH

ไอโอไดด์อะโรมาติกสามารถเตรียมได้โดยใช้เกลือไดอะโซเนียมโดยการบำบัดด้วยโพแทสเซียมไอโอไดด์: ^{[ 17 ]}

${\displaystyle {\ce {C6H5N2+ + KI -> C6H5I + K+ + N2}}}$

เบนซีนสามารถไอโอดีนได้ด้วยส่วนผสมของไอโอไดด์และกรดไนตริก [ ^{18 ] ไอโอดีน}โมโนคลอไรด์เป็นรีเอเจนต์ที่บางครั้งใช้ในการส่งมอบเทียบเท่ากับ " I ⁺ "

• สารประกอบออร์กาโนฟลูออรีน
• สารประกอบออร์กาโนคลอรีน
• สารประกอบออร์กาโนโบรมีน
• ไอโอเดนส์
• เพริโอไดนาเนส