ออสบอร์น เกิดที่เบอร์มิงแฮมเวสต์มิดแลนด์ส^{[ 1 ]}เขาเริ่มต้นเล่นฟุตบอลที่ดาร์บี้เคาน์ตี้หลังจากที่เขาและอิสยาห์น้องชายของเขาถูกพบเห็นและได้รับโอกาสทดสอบฝีเท้า^{[ 3 ]}สองพี่น้องไปทดสอบฝีเท้าที่แอสตันวิลลาหลังจากนั้นอิสยาห์ก็เซ็นสัญญากับวิลลา^{[ 3 ]}ไม่นานหลังจากนั้น ออสบอร์นก็ไปทดสอบฝีเท้าที่โคเวนทรีซิตี้และสโมสรก็เซ็นสัญญากับเขาในฐานะนักเตะเยาวชนในปี 1999 ^{[ 3 ]}เขาพัฒนาฝีมือผ่านระบบเยาวชนของโคเวนทรีซิตี้ สามปีต่อมา เขาได้รับการเลื่อนชั้นขึ้นสู่ทีมสำรองของสโมสร^{[ 3 ] [ 4 ]}ในช่วง ฤดูกาล 2002–03ออสบอร์นถูกเรียกตัวขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่เป็นครั้งแรกโดยผู้จัดการทีมแกรี่ แมคอัลลิส เตอร์ ^{[ 5 ]}หลังจากนั้นไม่นาน เขาปรากฏตัวในฐานะตัวสำรองที่ไม่ได้ลงเล่นเป็นครั้งแรก ในเกมที่แพ้วัตฟอร์ด 1-0 เมื่อวันที่ 1 กุมภาพันธ์ 2546 ^{[ 6 ]}ออสบอร์นประเดิมสนามในทีมชุดใหญ่ของโคเวนทรี ซิตี้เมื่ออายุ 16 ปี 308 วัน^{[ 7 ]}เขาลงเล่นให้สโมสรอีกครั้ง โดยเป็นตัวจริงและเล่นไป 66 นาทีก่อนถูกเปลี่ยนตัวออก ในเกมที่เสมอกับมิลล์วอลล์ 0-0 ในเกมสุดท้ายของฤดูกาล^{[ 8 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2545-2546 ออสบอร์นลงเล่นไป 2 นัดในทุกรายการแข่งขัน

ก่อนเริ่มฤดูกาล 2003–04 ออสบอร์นได้รับเสื้อหมายเลข 25 ^{[ 9 ]}อย่างไรก็ตาม ตลอดฤดูกาล เขาปรากฏตัวเพียง 2 ครั้งในฐานะตัวสำรองที่ไม่ได้ลงเล่น^{[ 10 ]}ในทางกลับกัน ออสบอร์นได้ลงเล่นในทีมสำรองของโคเวนทรี ซิตี้^{[ 11 ]}การเริ่มต้นฤดูกาล 2004–05 ยังคงเห็นผู้เล่นลงเล่นในทีมสำรองของสโมสรแทนที่จะเป็นทีมชุดใหญ่^{[ 12 ]}เขาลงเล่นนัดแรกของฤดูกาล 2004–05 ในเกมกับวัตฟอร์ดเมื่อวันที่ 18 ธันวาคม 2004 โดยลงเล่นครบทั้งเกม ซึ่งโคเวนทรี ซิตี้ชนะ 1–0 ^{[ 13 ]}จากนั้นออสบอร์นก็ได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่บ้าง โดยลงเล่นเป็นตัวจริง 4 นัด^{[ 14 ]}อย่างไรก็ตาม เขาได้รับบาดเจ็บจนต้องพักรักษาตัวตลอดฤดูกาล 2004–05 ^{[ 15 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2004–05 ออสบอร์นลงเล่นทั้งหมด 9 นัดในทุกรายการ เขาได้รับรางวัล 'ผู้เล่นดาวรุ่งแห่งปี' ในปี 2005 โดยผู้ที่เคยได้รับรางวัลนี้มาก่อน ได้แก่แกรี่ แม็คเชฟฟรีย์และคริส เคิร์กแลนด์ [ ^{16 ] [ 17 ] เมื่อ}สิ้นสุด ฤดูกาล 2004–05ออสบอร์นได้รับการเสนอสัญญาฉบับใหม่จากสโมสร ซึ่งเขายอมรับ^{[ 18 ]}

ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2005–06ออสบอร์นได้ลงสนามเป็นครั้งแรกในฤดูกาลนั้น โดยลงมาเป็นตัวสำรองในช่วงท้ายเกม ในเกมที่ชนะควีนส์ปาร์คเรนเจอร์ ส 2–0 เมื่อวันที่ 20 สิงหาคม 2005 ^{[ 19 ]}ต่อมาเขาได้ลงเล่นเป็นตัวจริงครั้งแรกในฤดูกาลนั้นให้กับโคเวนทรีซิตี้ ในเกมที่แพ้เชฟฟิลด์ยูไนเต็ด 2–1 ^{[ 20 ]}อย่างไรก็ตาม เขาได้รับบาดเจ็บที่น่อง ทำให้ต้องพักรักษาตัวเป็นเวลาหลายเดือน^{[ 21 ]}ออสบอร์นกลับมาลงเล่นเป็นตัวจริงอีกครั้งในเกมกับมิลล์วอลล์เมื่อวันที่ 10 ธันวาคม 2005 ซึ่งทีมชนะ 1–0 ^{[ 22 ]}หลังจากการกลับมา เขาได้ลงเล่นเป็นตัวจริงในอีก 5 นัดถัดมาให้กับโคเวนทรีซิตี้ตลอดเดือนธันวาคม^{[ 23 ]}อย่างไรก็ตาม ในช่วงต้นปี 2006 ออสบอร์นได้รับบาดเจ็บที่เอ็นยึดข้อเข่าด้านข้างและต้องเข้ารับการผ่าตัด ซึ่งประสบความสำเร็จ แต่ทำให้เขาพลาดการลงเล่นในช่วงครึ่งหลังของฤดูกาล^{[ 24 ]}ภายในเดือนมีนาคม เขาเริ่มฟื้นตัวจากอาการบาดเจ็บได้ดีขึ้น^{[ 25 ]}ออสบอร์นกลับมาสู่ทีมชุดใหญ่ โดยลงเล่นเป็นตัวสำรองที่ไม่ได้ลงสนามสองครั้งในแมตช์ที่เหลือของฤดูกาล 2005–06 และลงเล่นทั้งหมด 10 นัดในทุกรายการแข่งขัน^{[ 26 ]}แม้จะไม่ได้ลงเล่น แต่เขาก็ได้รับรางวัล Sky Blue Trust Young Player of the Year ^{[ 27 ]}

ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2006–07 ออสบอร์นลงเล่นให้โคเวนทรี ซิตี้ เพียงครั้งเดียว โดยลงเล่นเป็นตัวสำรองในเกมที่ชนะนอริช ซิตี้ 3–0 เมื่อวันที่ 9 กันยายน 2006 ^{[ 28 ]}หลังจากหมดสัญญายืมตัวกับครูว์ อเล็กซานดรา เขาได้ลงเล่นให้สโมสรเป็นครั้งแรก โดยลงเล่นเป็นตัวสำรองในนาทีที่ 74 ในเกมที่เสมอกับเซาธ์เอนด์ ยูไนเต็ด 1–1 เมื่อวันที่ 30 ธันวาคม 2006 ^{[ 29 ]}นับตั้งแต่กลับมาสู่ทีมชุดใหญ่ ออสบอร์นก็ยังคงเป็นตัวจริงในทีมชุดใหญ่อย่างต่อเนื่องตลอดฤดูกาล 2006–07 ^{[ 30 ]}ในเกมที่พบกับฮัลล์ ซิตี้เมื่อวันที่ 3 มีนาคม 2007 เขาเป็นคนจ่ายบอลให้ลีออน แมคเคนซีทำประตูที่สองของโคเวนทรี ซิตี้ ในเกมที่ชนะ 2–0 ^{[ 31 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2006–07 ออสบอร์นลงเล่นไปทั้งหมด 21 นัดในทุกรายการแข่งขัน หลังจากนั้น เขาได้เซ็นสัญญาขยายเวลากับโคเวนทรีซิตี้ โดยเซ็นสัญญาระยะเวลาสี่ปี ทำให้เขาอยู่กับทีมจนถึงปี 2011 ^{[ 32 ]}

ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2007–08 ออสบอร์นยังคงเป็นผู้เล่นตัวจริงของทีมอย่างต่อเนื่อง โดยเล่นในตำแหน่งกองกลาง^{[ 33 ]}จากนั้นเขาก็ส่งบอลให้เดเล่ อเดโบลาทำประตูแรกของสโมสรในเกมที่ชนะน็อตส์เคาน์ตี้ 3–0 ในรอบแรกของลีกคัพ^{[ 34 ]}อย่างไรก็ตาม ในเดือนกันยายน ออสบอร์นต้องพักถึงสองครั้ง^{[ 35 ]}เขากลับมาเป็นตัวจริงอีกครั้งในเกมกับแบล็คพูลเมื่อวันที่ 2 ตุลาคม 2007 ซึ่งโคเวนทรีซิตี้ชนะ 3–1 ^{[ 36 ]}สามสัปดาห์ต่อมาในวันที่ 30 ตุลาคม 2007 ออสบอร์นส่งบอลให้เพื่อนร่วมทีมทำประตูเดียวในเกมที่พวกเขาแพ้เวสต์แฮมยูไนเต็ด 1–1 ในรอบ 16 ทีมสุดท้ายของลีกคัพ^{[ 37 ]}นับตั้งแต่กลับมาจากอาการบาดเจ็บ เขาได้กลับมาเป็นตัวจริงอีกครั้ง และต่อมาได้เล่นในตำแหน่งแบ็กขวาแทนริชาร์ด ดัฟฟี่ ที่ ยืมตัวมาเนื่องจาก อาการ บาดเจ็บ ^{[ 38 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2007–08 ออสบอร์นลงเล่นครบ 49 นัดในทุกรายการแข่งขัน หลังจากนั้นเขาได้รับการเสนอชื่อให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีของสโมสรโคเวนทรีซิตี้จากการโหวตของเพื่อนร่วมทีม^{[ 39 ]}

อย่างไรก็ตาม ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2008–09 ออสบอร์นได้รับบาดเจ็บทำให้เขาพลาดการแข่งขัน 4 นัดแรกของฤดูกาล^{[ 40 ]}เขาลงสนามครั้งแรกของฤดูกาลในเกมกับเพรสตัน นอร์ท เอนด์เมื่อวันที่ 13 กันยายน 2008 โดยลงเล่นครบทั้งเกม ซึ่งโคเวนทรี ซิตี้ เสมอกัน 0–0 ^{[ 41 ]}หลังจบเกม ผู้จัดการทีม คริส โคลแมนกล่าวว่าเขามีความสุขที่ออสบอร์นกลับมาจากการบาดเจ็บ และยังเรียกเขาว่าเป็น "เด็กหนุ่มผู้กลับมาอย่างยิ่งใหญ่" ^{[ 42 ]}หลังจากการกลับมา เขาได้กลับมาเป็นตัวจริงอีกครั้ง โดยลงเล่นในตำแหน่งกองกลางตัวรุกและแบ็กขวาเป็นเวลา 2 เดือน^{[ 43 ]}อย่างไรก็ตาม ในเกมที่เสมอกับสวอนซี ซิตี้ 1–1 เมื่อวันที่ 25 พฤศจิกายน 2008 ออสบอร์นได้รับบาดเจ็บที่ข้อเท้าทำให้เขาต้องถูกเปลี่ยนตัวออกในนาทีที่ 13 ^{[ 44 ]}หลังจบเกม เขาต้องพักรักษาตัวเป็นเวลา 3 เดือนเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่ข้อเท้า^{[ 45 ]}ภายในเดือนกุมภาพันธ์ ออสบอร์นฟื้นตัวจากอาการบาดเจ็บที่ข้อเท้าได้ดีขึ้น^{[ 46 ]}เขาได้กลับมาลงเล่นในทีมชุดใหญ่หลังจากพักรักษาตัวนาน 3 เดือน ในวันที่ 4 มีนาคม 2009 ในเกมกับเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดโดยลงเล่นเป็นตัวสำรองในครึ่งหลัง ในเกมที่แพ้ 2-1 ^{[ 47 ]}หลังจากการกลับมา ออสบอร์นได้โอกาสลงเล่นจากม้านั่งสำรอง และผู้จัดการทีม คริส โคลแมน เปิดเผยว่าเขาปฏิเสธคำขอยืมตัวนักเตะ โดยยืนยันว่าออสบอร์นอยู่ในแผนการของเขา [ ^{48 ] จาก}นั้นออสบอร์นก็แอสซิสต์ให้เพื่อนร่วมทีมทำประตูเดียวในเกมที่เสมอกับคริสตัล พา เลซ 1-1 ในวันที่ 7 เมษายน 2009 ^{[ 49 ]}เขากลับมาเป็นตัวจริงในเกมที่เหลือของฤดูกาล 2008-09 โดยเล่นในตำแหน่งกองกลางตัวรุกและแบ็กขวา^{[ 50 ] [ 51 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2008–09 ออสบอร์นลงเล่นครบ 26 นัดในทุกรายการแข่งขัน

ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2009–10 ออสบอร์นเริ่มต้นฤดูกาลได้ดี โดยเขาทำแอสซิสต์ให้เพื่อนร่วมทีมทำประตูได้ 2 ประตูใน 2 นัดแรกของลีกที่พบกับอิปสวิช ทาวน์และบาร์นสลีย์ [ ^{52 ] นับ}ตั้งแต่เริ่มต้นฤดูกาล 2009–10 ออสบอร์นก็ยังคงสร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองในฐานะผู้เล่นตัวจริง โดยเล่นในตำแหน่งกองกลางตัวรุกและแบ็กขวา^{[ 53 ]}อย่างไรก็ตาม เขาได้รับบาดเจ็บที่หัวเข่า ซึ่งในที่สุดก็ทำให้เขาต้องพักรักษาตัวจนจบฤดูกาล 2009–10 ^{[ 54 ]}ก่อนหน้านี้ ออสบอร์นเคยได้รับบาดเจ็บที่หัวเข่ามาแล้ว 2 ครั้งในช่วงต้นฤดูกาล 2009–10 แต่ก็ฟื้นตัวได้อย่างรวดเร็ว^{[ 55 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2009–10 เขาลงเล่นทั้งหมด 16 นัดในทุกรายการแข่งขัน

ในฤดูกาล 2010–11 ออสบอร์นยังคงฟื้นตัวจากอาการบาดเจ็บที่หัวเข่า และในที่สุดก็ต้องพักรักษาตัวจนจบฤดูกาลโดยไม่ได้ลงเล่นในฤดูกาลนี้เลย^{[ 56 ]}เขาพูดถึงอาการบาดเจ็บของเขาว่า: "เมื่อคุณต้องพักรักษาตัวนานขนาดนั้น คุณก็อดสงสัยไม่ได้ว่าคุณจะได้กลับมาเล่นอีกหรือไม่ แต่คุณไม่ควรคิดแบบนั้น ผมไม่ใช่คนน่าสงสาร ผมแค่อยากฟิตและกลับมาเล่นอีกครั้ง แต่ผู้จัดการทีมให้กำลังใจผมและบอกผมว่าอย่ารีบร้อนกลับมา และผมจะได้รับโอกาส และคุณขออะไรมากกว่านั้นไม่ได้ ผมไม่ต้องการความช่วยเหลือใดๆ แค่โอกาสที่เท่าเทียมกัน แล้วก็ขึ้นอยู่กับผมว่าจะคว้าโอกาสนั้นไว้หรือไม่ ผมอยากกลับไปเล่นในทีมชุดใหญ่อีกครั้ง แต่ถ้าไม่ได้ก็ไม่ใช่เรื่องใหญ่ เพราะยังมีอีกหลายสโมสร และตอนนี้สิ่งที่สำคัญที่สุดสำหรับผมคือการฟิตและกลับมาเล่นอีกครั้ง" ^{[ 57 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2010–11 ออสบอร์นถูกปล่อยตัวออกจากโคเวนทรีซิตี้หลังจากที่สโมสรไม่เสนอสัญญาใหม่ให้เขา^{[ 58 ]}

หลังจากถูกปล่อยตัวจากโคเวนทรีซิตี้ ออสบอร์นได้ไปทดสอบฝีเท้ากับทีมอเบอร์ดีนในสกอตติชพรีเมียร์ลีก^{[ 63 ]}หนึ่งวันหลังจากมีการประกาศการทดสอบฝีเท้า สโมสรกล่าวว่าพวกเขายืนยันความสนใจที่จะเซ็นสัญญากับผู้เล่น^{[ 64 ]}เดือนต่อมา เขาได้ไปทดสอบฝีเท้าอีกครั้งที่เดอะดอนส์เพื่อคว้าสัญญา^{[ 65 ]}

เมื่อวันที่ 30 มิถุนายน 2011 ออสบอร์นเซ็นสัญญาหนึ่งปีกับอเบอร์ดีน หลังจากการทดสอบ^{[ 66 ]}เมื่อเข้าร่วมสโมสร เขาบอกว่าอเบอร์ดีนช่วยให้เขาสามารถเอาชนะอาการบาดเจ็บได้ และยกความดีความชอบให้เครก บราวน์ที่ช่วยฟื้นฟูอาชีพของเขา^{[ 67 ]}ออสบอร์นลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสร โดยลงเล่นครบทั้งเกม ในเกมที่เสมอกับเซนต์จอห์นสโตน 0-0 ในเกมเปิดฤดูกาล^{[ 68 ]}หลังจากลงเล่นนัดแรกให้กับอเบอร์ดีน เขาแสดงความยินดีและบรรยายการลงเล่นนัดแรกของเขาว่าเป็น "ความฝัน" ^{[ 69 ]}นับตั้งแต่ลงเล่นนัดแรกให้กับอเบอร์ดีน เขาสร้างผลกระทบอย่างรวดเร็วและได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่ ทำให้ผู้จัดการทีมบราวน์เปิดเผยว่าสโมสรได้เริ่มการเจรจาสัญญาฉบับใหม่กับผู้เล่นแล้ว^{[ 70 ]}อย่างไรก็ตาม ออสบอร์นได้รับ บาดเจ็บ ที่เอ็นร้อยหวายระหว่างการแข่งขันกับฟอร์ฟาร์แอธเลติกในรอบที่สี่ของสกอตติชคัพและถูกเปลี่ยนตัวออกในครึ่งแรก ขณะที่อเบอร์ดีนชนะ 4-0 ^{[ 71 ]}หลังจากการแข่งขัน เขาต้องเข้ารับการผ่าตัดเข่าและต้องพักรักษาตัวเป็นเวลาสี่เดือน^{[ 72 ]}ในระหว่างที่พักรักษาตัว ออสบอร์นได้เซ็นสัญญาขยายเวลากับอเบอร์ดีนเป็นเวลาหนึ่งปี ทำให้เขาอยู่กับทีมจนถึงปี 2013 ^{[ 73 ]}เมื่อวันที่ 12 พฤษภาคม 2012 เขาได้กลับมาลงเล่นในทีมชุดใหญ่ โดยลงมาเป็นตัวสำรองแทนคารี อาร์นาสันในนาทีที่ 75 ในเกมที่สโมสรเสมอกับเซนต์มิเรน 0-0 ^{[ 74 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2011-12 ออสบอร์นลงเล่นไปทั้งหมด 26 นัดในทุกรายการแข่งขัน

ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2012–13 ออสบอร์นเริ่มต้นฤดูกาลได้อย่างแข็งแกร่งเมื่อเขาทำประตูแรกได้ในการลงเล่นอย่างเป็นทางการ 176 นัดให้กับอเบอร์ดีนในเกมกับเซนต์จอห์นสโตนที่เมืองเพิร์ธ^{[ 75 ]}เขายังคงรักษาตำแหน่งตัวจริงในทีมต่อไป โดยเล่นในตำแหน่งกองกลาง^{[ 76 ]}ในเดือนพฤศจิกายน ระหว่างการแข่งขันกับฮิบส์เมื่อวันที่ 24 พฤศจิกายน 2012 ออสบอร์นได้รับบาดเจ็บที่เอ็นร้อยหวายอีกครั้ง ทำให้เขาต้องพักรักษาตัวเป็นเวลาสองเดือน^{[ 77 ]}ในต้นเดือนมกราคม เขาฟื้นตัวจากอาการบาดเจ็บและกลับมาฝึกซ้อมเต็มรูปแบบได้อย่างรวดเร็ว^{[ 78 ]}ออสบอร์นกลับมาสู่ทีมชุดใหญ่โดยลงเล่นเป็นตัวสำรองในนาทีที่ 65 ในเกมที่แพ้อินเวอร์เนสส์ คาเลโดเนียน ธิสเติล 3–0 เมื่อวันที่ 19 มกราคม 2013 ^{[ 79 ]}จากนั้นเขาลงเล่นในตำแหน่งเซ็นเตอร์แบ็กสามครั้งในสี่นัดถัดไปของสโมสร^{[ 80 ]}อย่างไรก็ตาม ในเกมที่ชนะดันดี 1-0 เมื่อวันที่ 15 กุมภาพันธ์ 2013 เขาได้รับบาดเจ็บที่เอ็นร้อยหวายอีกครั้งและต้องพักรักษาตัวเป็นเวลาหกสัปดาห์^{[ 81 ]}เมื่อวันที่ 27 เมษายน 2013 ออสบอร์นกลับมาลงเล่นเป็นตัวจริงในตำแหน่งเซ็นเตอร์แบ็กในเกมกับคิลมาร์น็อคและรักษาคลีนชีตได้ในเกมที่ชนะ 1-0 ^{[ 82 ]}เขากลับมาเล่นในตำแหน่งเซ็นเตอร์แบ็กอีกครั้งในสองนัดถัดไปกับดันดีและเซนต์มิเรน^{[ 83 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2012–13 ออสบอร์นลงเล่นไปทั้งหมด 27 นัดในทุกรายการแข่งขัน

เมื่อวันที่ 13 พฤษภาคม 2556 ได้มีการประกาศว่าสัญญาของเขากับผู้เล่นอีก 6 คนจะไม่ได้รับการต่ออายุโดยสโมสรแอเบอร์ดีน^{[ 84 ]}ก่อนหน้านี้เขาเคยพูดถึงสัญญาของเขา โดยกล่าวว่าอาชีพของเขาในแอเบอร์ดีนกำลังอยู่ในความไม่แน่นอนเนื่องจากปัญหาส่วนตัวของเขา และคาดว่าสัญญาของเขาจะหมดอายุในช่วงฤดูร้อน^{[ 85 ]}

เมื่อวันที่ 31 กรกฎาคม 2556 Partick Thistleประกาศว่าได้ดึงตัว Osbourne มาจาก Aberdeen โดยไม่มีค่าตัว^{[ 86 ]}

หลังจากปรากฏตัวในสามนัดแรกของฤดูกาลในฐานะตัวสำรองที่ไม่ได้ลงเล่น เขาได้ประเดิมสนามให้กับสโมสรโดยลงเล่นเป็นตัวจริงและเล่นไป 79 นาที ในเกมที่แพ้มาเธอร์เวลล์ 1-0 เมื่อวันที่ 24 สิงหาคม 2013 ^{[ 87 ]}นับตั้งแต่เข้าร่วมทีมพาร์ทิก ทิสเซิล ออสบอร์นก็กลายเป็นผู้เล่นตัวจริงอย่างรวดเร็ว โดยเล่นในตำแหน่งกองกลาง^{[ 88 ]}อย่างไรก็ตาม เขาได้รับบาดเจ็บที่หัวเข่าในเกมที่ถูกยกเลิกกับเซนต์จอห์นสโตนที่สนามเฟอร์ฮิลล์ในช่วงปลายปี 2013 ^{[ 89 ]}หลังจากเกมดังกล่าว ออสบอร์นเข้ารับการผ่าตัด และอาการบาดเจ็บทำให้เขาไม่สามารถลงเล่นได้ตลอดฤดูกาล 2013/14 ที่เหลือ^{[ 90 ]}หลังจากลงเล่นไป 13 นัดในฤดูกาลแรก ออสบอร์นกล่าวว่าเขาอาจต้องการเล่นต่อกับสโมสร^{[ 91 ]}หลังจากคำแถลงนี้ ออสบอร์นก็ยังคงฟื้นตัวจากอาการบาดเจ็บที่หัวเข่า ในขณะเดียวกันก็จัดการกับการเจรจากับพาร์ทิก ทิสเซิลอย่างต่อเนื่อง^{[ 92 ]}

Osbourne เซ็นสัญญาหนึ่งปีกับทีมSt Mirren ใน Scottish Premiershipเมื่อวันที่ 21 สิงหาคม 2014 ^{[ 93 ]}

เขาประเดิมสนามให้กับสโมสรโดยลงเล่นเป็นตัวจริงและเล่นไป 70 นาที ในเกมที่แพ้ดันดี ยูไนเต็ด 3-0 เมื่อวันที่ 30 สิงหาคม 2014 ^{[ 94 ]}อย่างไรก็ตาม ออสบอร์นได้รับบาดเจ็บที่หัวเข่า ทำให้ต้องพักรักษาตัวนานถึงสามเดือน^{[ 95 ]}เมื่อวันที่ 6 ธันวาคม 2014 เขาได้กลับมาสู่ทีมชุดใหญ่ โดยลงเล่นครบทั้งเกม ในเกมที่แพ้เซนต์ จอห์นสโตน 1-0 ^{[ 96 ]}หลังจากนั้น ออสบอร์นก็ได้รับโอกาสลงเล่นในทีมชุดใหญ่หลายครั้งในช่วงสองเดือนถัดมา^{[ 97 ]}อย่างไรก็ตาม เขาได้รับบาดเจ็บที่ข้อเท้า ทำให้ต้องพักรักษาตัวนานถึงหกสัปดาห์^{[ 98 ]}เมื่อวันที่ 21 เมษายน 2015 ออสบอร์นออกจากสโมสรด้วยความยินยอมร่วมกันก่อนสิ้นสุดฤดูกาล^{[ 99 ]}เมื่อเขาออกจากเซนต์ มิเรน ออสบอร์นลงเล่นไปทั้งหมด 18 นัด โดยไม่สามารถทำประตูได้เลย หลังจากนั้น เขาประกาศเลิกเล่นฟุตบอลอาชีพเมื่ออายุ 28 ปี เนื่องจากอาการบาดเจ็บที่หัวเข่าเรื้อรัง^{[ 2 ]}