ในวิชาเคมีไอโซเมอไรเซชันหรือไอโซเมอไรเซชันคือกระบวนการที่โมเลกุลไอออนหลายอะตอม หรือชิ้นส่วนโมเลกุลถูกเปลี่ยนเป็นไอโซเมอร์ที่มีโครงสร้างทางเคมี ที่แตกต่างกัน ^{[ 1 ]}เอนอไลเซชันเป็นตัวอย่างของไอโซเมอไรเซชัน เช่นเดียวกับทอโทเมอไรเซชัน^{[ 2 ]}

เมื่อพลังงานกระตุ้นสำหรับปฏิกิริยาไอโซเมอไรเซชันมีขนาดเล็กเพียงพอ มักจะสามารถสังเกตไอโซเมอร์ทั้งสองได้ และอัตราส่วนสมดุลจะเปลี่ยนไปในสมดุล ที่ขึ้นอยู่กับอุณหภูมิ ระหว่างกัน ค่าความแตกต่างของพลังงานอิสระ มาตรฐานหลายค่า ได้รับการคำนวณแล้ว โดยมีความสอดคล้องที่ดีระหว่างข้อมูลที่สังเกตได้และข้อมูลที่คำนวณได้^{[ 3 ]}${\displaystyle \Delta G^{\circ }}$

การไอโซเมอไรเซชันของโครงกระดูกเกิดขึ้นใน กระบวนการ แตกตัวซึ่งใช้ใน อุตสาหกรรม ปิโตรเคมีเพื่อแปลงแอลเคน สายตรง เป็นไอโซพาราฟินดังตัวอย่างในการแปลงนอร์มัลออกเทนเป็น2,5-ไดเมทิลเฮกเซน (ซึ่งเป็น "ไอโซพาราฟิน"): ^{[ 4 ]}

เชื้อเพลิงที่มีไฮโดรคาร์บอน แบบกิ่งก้าน เป็นที่นิยมสำหรับเครื่องยนต์สันดาปภายในเนื่องจากมีค่าออกเทนสูงกว่า[ 5 ^{]อย่างไรก็ตามเครื่องยนต์} ดีเซลทำงานได้ดีกว่ากับไฮโดรคาร์บอนแบบสายตรง

ทรานส์- อัลคีนมีเสถียรภาพมากกว่าซิส-อัลคีนประมาณ 1 กิโลแคลอรี/โมล ตัวอย่างของผลกระทบนี้คือซิส-2-บิวทีนเทียบกับทรานส์-2-บิวทีน ความแตกต่างนี้เกิดจากปฏิกิริยาที่ไม่ใช่พันธะที่ไม่พึงประสงค์ในไอโซเมอร์ซิส ผลกระทบนี้ช่วยอธิบายการเกิดไขมันทรานส์ในกระบวนการแปรรูปอาหาร ในบางกรณี การไอโซเมอไรเซชันสามารถย้อนกลับได้โดยใช้แสงยูวี ไอโซเมอร์ทรานส์ของเรสเวอราทรอล จะ เปลี่ยนเป็น ไอโซเมอร์ ซิสในปฏิกิริยาเคมีแสง^{[ 6 ]}

อัลคีนปลายมีแนวโน้มที่จะเกิดไอโซเมอไรเซชันเป็นอัลคีนภายใน:

H ₂ C=CHCH ₂ CH ₃ → CH ₃ CH=CHCH ₃

โดยพื้นฐานแล้ว การแปลงสภาพจะไม่เกิดขึ้นหากปราศจากตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะ กระบวนการนี้ถูกนำมาใช้ในกระบวนการผลิตโอเลฟินระดับสูงของเชลล์เพื่อแปลงอัลฟาโอเลฟินให้เป็นโอเลฟินภายใน ซึ่งจะนำไปสู่ปฏิกิริยาเมตาธีซิสของโอเลฟิน

ไอโซเมอริซึมเป็นหัวข้อสำคัญในวิชาเคมีของน้ำตาลกลูโคสซึ่งเป็นน้ำตาลที่พบได้มากที่สุด มีอยู่สี่รูปแบบ

ไอโซเมอร์ของดี-กลูโคส
α- d-กลูโคฟูราโนส	β- d-กลูโคฟูราโนส
α- d-กลูโคไพราโนส	β- d-กลูโคไพราโนส

ไอโซเมอริซึมของอัลโดส-คีโตสหรือที่รู้จักกันในชื่อการแปลง Lobry de Bruyn–van Ekenstein เป็นตัวอย่างหนึ่งในเคมีของแซคคาไรด์^{[ 7 ]}

สารประกอบที่มีสูตร(C ₅ H ₅ ) ₂ Fe ₂ (CO) _{4 มีอยู่เป็นไอโซเมอร์สามชนิดในสารละลาย ในไอ} ^โซเมอร์หนึ่ง ลิแกนด์ CO เป็นแบบปลาย เมื่อ CO สองตัวเชื่อมกันไอโซเมอร์แบบซิสและทรานส์เป็นไปได้ขึ้นอยู่กับตำแหน่งของกลุ่มC ₅ H ₅ [ ^{8 ]}

อีกตัวอย่างหนึ่งในเคมีออร์กาโนเมทัลลิกคือไอ โซเมอไรเซชัน ของพันธะ เดคาฟีนิลเฟอร์โรซีน [(η ⁵ -C ₅ Ph ₅ ) ₂ Fe ] ^{[ 9 ] [ 10 ]}

ไอโซเมอเรส เป็น เอนไซม์ประเภทหนึ่งที่ทำหน้าที่เปลี่ยนโมเลกุลจากไอโซเมอร์หนึ่งไปเป็น ไอโซเมอร์ อีกไอโซเมอร์หนึ่ง

จากมุมมองจลนศาสตร์ไอโซเมอไรเซชันสามารถจำแนกได้เป็นสองประเภท^{[ 11 ]}กรณีในประเภทแรกเกี่ยวข้องกับการเปลี่ยนแปลงระหว่างโครงสร้างที่เทียบเท่ากัน โดยหลักการแล้วสารเคมีส่วนใหญ่สามารถเกิดกระบวนการดังกล่าวได้ กรณีดังกล่าวจำนวนมากเกี่ยวข้องกับโมเลกุลฟลักซ์ชันเช่นการพลิกวงแหวนไซโคลเฮกเซน (การผกผันแบบเก้าอี้) การผกผันแบบพีระมิดของแอมโมเนียการหมุนเทียมของเบอร์รีในสารประกอบเพนตาโคออร์ดิเนต (เช่น PF ₅ , Fe(CO) ₅ ) การจัดเรียงใหม่ของโคปของบูลวาเลนหรือ การบิดของ เรย์-ดัตต์ / ไบลาร์สำหรับการเกิดราเซมิเซชันของคอมเพล็กซ์ทรงแปดเหลี่ยมที่มีวงแหวนคีเลตแบบไบเดนเตตสามวง ( ไครัลลิตี้แบบเกลียว )

ในประเภทไอโซเมอไรเซชันแบบที่สอง ไอโซเมอร์จะไม่สมมูลกัน ตัวอย่างเช่น ทอโทเมอ ไรเซชัน ( คีโต-อีโนล , แลคแทม-แลคติม , อะไมด์-อิมิดิก , อีนามีน-อิมิน , ไนโตรโซ-ออกซิม , คีเทน-อีโนลเป็นต้น) ซึ่งไอโซเมอร์หนึ่งมีความเสถียรมากกว่าอีกไอโซเมอร์หนึ่ง

แผนการนี้จะนำไปสู่ระบบสมการอัตราเชิงอนุพันธ์ ดังต่อไปนี้ :

• การไอโซเมอไรเซชันของอีพอกไซด์ที่ส่งเสริมโดยเบส
• การเกิดไอโซเมอร์
• การเกิดราซีไมเซชัน
• ทอโตเมอไรเซชัน
• ไอโซเมอริซึมแบบเชื่อมโยง