ไอโซสเตียร์แบบคลาสสิกคือโมเลกุลหรือไอออนที่มีรูปร่างคล้ายกันและมักมีคุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์คล้ายกัน มีคำจำกัดความมากมาย^{[ 1 ]}แต่โดยทั่วไปคำนี้มักใช้ในบริบทของฤทธิ์ทางชีวภาพและการพัฒนายา สารประกอบที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพที่มีไอโซสเตียร์เรียกว่าไบโอไอโซสเตียร์ซึ่งมักใช้ในการออกแบบยา^{[ 2 ]}ไบโอไอโซสเตียร์จะยังคงได้รับการยอมรับจากร่างกาย แต่หน้าที่ของมันในร่างกายจะเปลี่ยนแปลงไปเมื่อเทียบกับโมเลกุลต้นแบบ

ไอโซสเตียร์ที่ไม่ใช่แบบคลาสสิกไม่เป็นไปตามการจัดประเภทข้างต้น แต่ยังคงก่อให้เกิดผลทางชีวภาพที่คล้ายคลึงกันในร่างกายไอโซสเตียร์ที่ไม่ใช่แบบคลาสสิกอาจประกอบด้วยอะตอมที่คล้ายกัน แต่โครงสร้างของพวกมันไม่ได้เป็นไปตามชุดกฎที่กำหนดได้ง่าย

แนวคิดไอโซสเตียร์ได้รับการกำหนดโดยIrving Langmuirในปี 1919 ^{[ 3 ]}และต่อมาได้รับการปรับปรุงโดย Grimm Hans Erlenmeyerได้ขยายแนวคิดนี้ไปยังระบบชีวภาพในปี 1932 ^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]}ไอโซสเตียร์แบบคลาสสิกถูกนิยามว่าเป็นอะตอม ไอออน และโมเลกุลที่มีเปลือกนอกของอิเล็กตรอนที่เหมือนกัน ปัจจุบันนิยามนี้ได้รับการขยายให้ครอบคลุมถึงกลุ่มที่สร้างสารประกอบที่บางครั้งอาจมีกิจกรรมทางชีวภาพที่คล้ายคลึงกัน หลักฐานบางส่วนที่สนับสนุนความถูกต้องของแนวคิดนี้คือการสังเกตว่าบางคู่ เช่นเบนซีนไทโอฟีนฟิวแรนและแม้แต่ไพริดีนแสดงความคล้ายคลึงกันในคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีหลายประการ