Trichkovski ย้ายมาร่วมทีม Red Star Belgradeในเดือนมกราคม 2008 ด้วยค่าตัวประมาณ 800,000 ยูโร จากFK Rabotnički [ ^{1 ] จริงๆ}แล้วเขาเคยเผชิญหน้ากับทีมในอนาคตของเขา ( APOEL ) ในการแข่งขัน UEFA Cup ฤดูกาล 2008–09ขณะเล่นให้กับ Red Star และจบลงด้วยความพ่ายแพ้ในการเสมอกันอย่างดราม่า 3–3 ที่เบลเกรด ซึ่งทำให้ APOEL ผ่านเข้ารอบด้วยกฎประตูทีมเยือนจากการตีเสมอในช่วงท้ายเกมในนาทีที่ 116 ^{[ 2 ]}

ทริชคอฟสกี้ใช้เวลาในฤดูกาล 2009–10 ด้วยการยืมตัวไปเล่นที่เอ็นโนซิส นีออน พาราลิมนีโดยเขาทำประตูได้ 8 ประตูจากการลงเล่น 29 นัด และดึงดูดความสนใจจากสโมสรที่ประสบความสำเร็จในไซปรัสอย่างAPOELซึ่งตกลงในหลักการที่จะเซ็นสัญญากับทริชคอฟสกี้เป็นเวลาสามปีในเดือนพฤษภาคม 2010 เชื่อกันว่าค่าตัวที่จ่ายให้กับเรดสตาร์ เบลเกรด นั้น อยู่ที่ประมาณ 300,000 ยูโร^{[ 3 ]}ในเดือนธันวาคม 2010 สโมสรโลเคเรน ของเบลเยียม ได้ยื่นข้อเสนออย่างเป็นทางการ 1.2 ล้านยูโรสำหรับทริชคอฟสกี้ แต่ APOEL ปฏิเสธ^{[ 4 ]}ทริชคอฟสกี้กลายเป็นแชมป์ในฤดูกาลแรกของเขากับ APOEL โดยช่วยให้สโมสรคว้าแชมป์ลีกสูงสุดของไซปรัสในฤดูกาล 2010–11 ในฤดูกาลถัดมา เขาลงเล่นในเกือบทุกนัดของ APOEL ในการแข่งขัน UEFA Champions League ฤดูกาล 2011–12 (ตั้งแต่รอบแบ่งกลุ่มจนถึงรอบก่อนรองชนะเลิศ ) และเขายิงได้ 1 ประตูในเกมกับShakhtar Donetskที่Donbas Arenaเมื่อวันที่ 28 กันยายน 2011 โดยทำประตูขึ้นนำในนาทีที่ 61 ในเกมรอบแบ่งกลุ่มที่จบลงด้วยผลเสมอ 1–1 เขายังลงเล่นในรอบ 16 ทีมสุดท้ายที่เอาชนะOlympique Lyonnaisซึ่งเขายิงจุดโทษเข้าประตูได้สำเร็จ^{[ 5 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2555 ทริชคอฟสกี้ได้ย้ายไปร่วมทีมคลับบรูจจ์ ในเบลเยียม ด้วยค่าตัวที่ไม่เปิดเผย แต่มีรายงานว่าอยู่ที่ประมาณ1.2 ล้านยูโร [ ^{6 ] [ 7 ] เมื่อ}วันที่ 20 กรกฎาคม พ.ศ. 2556 เขาได้ย้ายไปร่วมทีมวาสแลนด์-เบเวอร์เรนด้วยสัญญายืมตัวตลอดฤดูกาลจากคลับบรูจจ์^{[ 8 ]}

ในปี 2016 Trichkovski เข้าร่วมสโมสรAEK Larnaca ในลีกดิวิชั่นหนึ่งของไซปรัสเมื่อวันที่ 1 สิงหาคม 2019 เขาทำสถิติสูงสุดในอาชีพการงานด้วยการยิง 4 ประตูในเกมเยือนที่ชนะสโมสรLevski Sofia ของบัลแกเรีย 4-0 ในการแข่งขัน รอบคัดเลือก ยูฟ่า ยูโรปา ลีก รอบสอง ^{[ 9 ]}

เมื่อวันที่ 4 กรกฎาคม 2024 มีการประกาศแต่งตั้ง Trichkovski ที่ AEL Limassol ^{[ 10 ]}

อีวานทำประตูแรกของเขาในเกมเปิดฤดูกาลที่พบกับโอโมเนีย 29M ซึ่งเป็นเกมที่ เออีแอล ลิมาสโซลเอาชนะเปริสเตอโรนาไป4-2

เมื่อวันที่ 13 พฤษภาคม 2025 มีการประกาศว่า Trichkovski ได้เกษียณจากฟุตบอลอาชีพและจะรับตำแหน่งผู้อำนวยการฝ่ายฟุตบอลทั่วไปของAEL Limassolจนถึงปี 2027 ^{[ 11 ]}

ข้อมูล ณ วันที่แข่งขัน 12 พฤษภาคม 2568

ตารางคะแนนและผลการแข่งขันแสดงจำนวนประตูที่มาซิโดเนียทำได้ก่อน โดยคอลัมน์คะแนนจะแสดงคะแนนหลังจากที่ทริชคอฟสกีทำประตูได้แต่ละครั้ง

รายชื่อประตูระดับนานาชาติที่ทำได้โดยอีวาน ทริชคอฟสกี^{[ 20 ]}

เลขที่	วันที่	สถานที่จัดงาน	ฝ่ายตรงข้าม	คะแนน	ผลลัพธ์	การแข่งขัน
1	29 พฤษภาคม 2553	Sportplatz Bischofshofen, Bischofshofen , ออสเตรีย	อาเซอร์ไบจาน	1–0	3–1	เป็นกันเอง
2	11 สิงหาคม 2553	สนามกีฬาแห่งชาติ Ta' Qali , Ta' Qali , มอลตา	มอลตา	1–0	1–1	เป็นกันเอง
3	26 มีนาคม 2554	ดับลิน อารีน่า , ดับลิน , ไอร์แลนด์	สาธารณรัฐไอร์แลนด์	1–2	1–2	รอบคัดเลือกยูฟ่า ยูโร 2012
4	6 กันยายน 2556	สนามกีฬาฟิลิปที่ 2เมืองสโกเปียประเทศมาซิโดเนีย	เวลส์	1–0	2–1	รอบคัดเลือกฟุตบอลโลก 2014
5	6 กันยายน 2561	สนามกีฬาวิคตอเรีย , ยิบรอลตาร์	ยิบรอลตาร์	1–0	2–0	ยูฟ่า เนชั่นส์ ลีก 2018–19 กลุ่ม D
6	15 พฤศจิกายน 2020	Toše Proeski Arena , สโกเปีย , มาซิโดเนียเหนือ	เอสโตเนีย	1–0	2–1	ยูฟ่า เนชั่นส์ ลีก ซี ฤดูกาล 2020–21
7	4 มิถุนายน 2564		คาซัคสถาน	2–0	4–0	เป็นกันเอง