JD Era ระบุว่าหนึ่งในความยากลำบากในช่วงแรกของเขาคือการเปลี่ยนจากการเป็นแร็ปเปอร์ที่ต้องต่อสู้เพื่อไปเป็นการแต่งเพลงของตัวเองอย่างเต็มรูปแบบ^{[ 7 ]}ในปี 2548 เขาได้บันทึกซิงเกิลแรกของเขาคือ "Ride Clean" และ "Take Me Home" ซึ่งกลายเป็นเพลงแรกของเขาที่ได้รับการเปิดออกอากาศทางสถานีวิทยุในเมือง^{[ 5 ]}รวมถึงFlow 93.5และ91.5 The Beat [ ^{3 ] มิกซ์}เทปแรกของเขาPrince of the Northวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 14 กรกฎาคม 2550 บนค่าย The Product และ Black Market Music ซิงเกิลจากอัลบั้ม "Paper Chase" ก็มีการถ่ายทำมิวสิกวิดีโอด้วย ซึ่งช่วยเพิ่มการรับรู้ของเขาในระดับประเทศ^{[ 7 ]}

ในปี 2008 เขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล DJ Stylus Awards สองรางวัล และในปีนั้นเขายังได้รับรางวัล Best Rap จากงาน Toronto Independent Music Awards อีกด้วย ^{[ 5 ]}เขายังคงแร็พฟรีสไตล์ต่อไปแม้ในขณะที่ทำงานในสตูดิโอบันทึกเสียง และในปี 2008 เขายังได้รับรางวัลชนะเลิศจากการแข่งขันแร็พฟรี สไตล์ Survival of The Freshest ของ TAG Records อีกด้วย ^{[ 5 ]}ต่อมาเขายังได้รับรางวัลชนะเลิศจากการแข่งขัน Marc Ecko Freestyle Competition อีกด้วย^{[ 5 ]}ในช่วงประมาณปี 2008 Major, JD Era และ Fase ได้ร่วมเป็นเจ้าของ Black Market Music Group ซึ่งมีความสัมพันธ์กับUniversal Music Group ^{[ 6 ]}

เพลง "25th Hour" ของเขาถูกรวมอยู่ในมิกซ์เทปDame Hustle The Hip Hop Experimentโดย Stricklee Hip Hop ในเดือนกุมภาพันธ์ 2009 ประมาณปี 2010 เขาเป็นสมาชิกของกลุ่ม Wise Guys ร่วมกับ Bishop Brigante, Ken Masters , Jonny Roxx, Young Tony (หรือ Hush) และDrakeตามรายงานของHip Hop Canada "สิ่งที่ทำให้กลุ่มนี้มีชื่อเสียงมากที่สุดในฐานะวงดนตรีคือเพลงดิสหลายเพลง รวมถึง 'Goodnight & Goodluck' และ 'Good Riddance'" ^{[ 8 ]}

เขาปล่อยมิกซ์เทปI'm Coming to Americaในปี 2010 บนค่าย Black Market ซึ่งทำให้เขาเป็นที่รู้จักมากขึ้นในสหรัฐอเมริกา และมีศิลปินอย่าง Drake มาร่วมโปรดิวซ์^{[ 7 ]}ในงาน Real Frequency Awards ของFlow 93.5 มิกซ์เทป Coming to Americaได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลมิกซ์เทปยอดเยี่ยม^{[ 5 ]}

JD Era ปล่อยมิกซ์เทปTh1rt3en-Black Tapeเมื่อวันที่ 22 กุมภาพันธ์ 2011 ผ่านทาง Black Market และUniversal Canadaมิวสิกวิดีโอสำหรับเพลง "You Know This" และ "Fame & Fortune" จากมิกซ์เทปนี้ติดอันดับชาร์ตMuch Musicและชาร์ตเพลงอื่นๆ^{[ 5 ]}

ในปี 2011 และ 2012 เขาได้แต่งเพลงธีมสำหรับ รายการ Court Surfing NBA ของเครือข่ายThe Scoreซึ่งออกอากาศในแคนาดา^{[ 5 ]}เมื่อวันที่ 26 เมษายน 2011 Black Market ได้ปล่อยเพลง "The Score: Couch Surfing Theme" ตามมาด้วยเวอร์ชันของซีซั่นที่สอง

เขาและผู้จัดการของเขาได้พบกับRaekwonในเดือนเมษายน 2011 ^{[ 5 ]}ที่งานแสดงในวินนิเพก^{[ 9 ]}โดยระบุว่า "เขาได้ยินชื่อผมไปทั่วเมืองและอยากจะพบผม" ^{[ 5 ]}ต่อมาในช่วงฤดูร้อนนั้น พวกเขาได้ออกทัวร์ด้วยกัน โดยมี 13 รอบการแสดงในแคนาดาและ 40 รอบการแสดงในสหรัฐอเมริกา^{[ 5 ]}เมื่อวันที่ 17 มกราคม 2012 JD Era ได้ปล่อยซิงเกิล "Payday 2" ออกมาเอง ซึ่งมี Raekwon ร่วมร้องด้วย ภายในเดือนพฤษภาคม 2012 เขาได้ออกทัวร์ทั่วแคนาดา โดยได้ไปเยือนบริติชโคลัมเบียวินนิเพกมอนทรีออลและซัสแคตเชวัน แล้ว ^{[ 4 ]}ภายในฤดูร้อนปี 2012 เขาได้ปิดฉากทัวร์ Unexpected Victory Tour ร่วมกับ Raekwon ^{[ 9 ] ณ ปี 2012 เขาเป็นศิลปินชาวแคนาดาเพียงคนเดียวที่เซ็นสัญญากับ ICE20 ซึ่ง เป็น}ค่ายเพลงที่เกี่ยวข้องกับRaekwon [ ^{1 ]}

ในปี 2012 เขายังเริ่มทำงานอัลบั้มต่อไปของเขาด้วย Raekwon ช่วยเหลือด้านA&R [ ^{4 ]}โดยมีโปรดิวเซอร์อย่าง9th Wonder , Lex Lugerและ Burd X Keyz ^{[ 4 ]อัลบั้ม} No Handoutsวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 2 ตุลาคม 2012 บนค่าย Black Market ^{[ 10 ]}อย่างไรก็ตาม มีการจัดงานปาร์ตี้ฟังเพลงอัลบั้มแบบเชิญเฉพาะที่สำนักงาน IC H20 ในโทรอนโตเมื่อวันที่ 1 พฤษภาคม^{[ 4 ]} มีการถ่ายทำมิวสิกวิดีโอหลายเพลงสำหรับอัลบั้มนี้ รวมถึงเพลง "Smoking Good" ^{[ 9 ]}ต่อมาเขาได้ออกทัวร์เพื่อสนับสนุนอัลบั้มนี้ทั่วแคนาดา^{[ 9 ]}และในงานJuno Awards ปี 2013 อัลบั้มNo Handoutsได้รับการเสนอชื่อเข้าชิง รางวัลเพลงแร็ พแห่งปี

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2556 เขาเป็นศิลปินรับเชิญในเพลง "Unorthodox" ของ Tony Touch ซึ่งมี Ghostface Killah , RZAและ Raekwon ร่วมด้วย อัลบั้มเพลงนี้ติดอันดับที่ 14 ในชาร์ต Top Rap Albumsเมื่อวันที่ 6 สิงหาคม พ.ศ. 2556 เขาและBishop Lamontยังเป็นศิลปินรับเชิญในเพลง "Kill Kill Kill" ของMad Childซึ่งรวมอยู่ในอัลบั้มLawn Mower Man ^{[ 11 ]}ซึ่งติดอันดับที่ 3 ในชาร์ตของแคนาดา

ในเดือนธันวาคม 2013 อดีตผู้ร่วมงาน Bishop Brigante ได้เข้าร่วมกับ JD Era ในการแสดงคอนเสิร์ต Do You Know Mary? Tour ที่เมืองโตรอนโต^{[ 8 ]}ต่อมาทัวร์ได้เดินทางไปยังออนแทรีโอ โดยมีแขกรับเชิญอื่นๆ เช่นRich Kidd [ ^{8 ] [ 12 ] ใน}เดือนมกราคม 2014 เขาได้ขึ้นแสดงเป็นศิลปินหลักร่วมกับHoney Cocaine ^{[ 13 ]}และในเดือนถัดมาได้แสดงคอนเสิร์ต 4 รอบในออนแทรีโอ โดยขึ้นแสดงเป็นศิลปินหลักร่วมกับ Rich Kidd ^{[ 14 ]}เขาได้แสดงสดร่วมกับศิลปินมากมาย เช่นNas , GZA , Kardinal Offishall , Tyga , Drake, Method Man , Red Man , Raekwon, Rick Ross , Busta Rhymes , Gucci Mane , The Clipse , Mac Miller , Terminology , CurrensyและFreddie Gibbs ^{[ 5 ]}

มิกซ์เทป Barz Vol. 1ของเขาถูกปล่อยออกมาเองในเดือนมีนาคม 2014 และเปิดให้ดาวน์โหลดฟรีทางออนไลน์ อัลบั้มนี้ได้รับการมิกซ์โดย DJ T.LO ^{[ 15 ]} และมิวสิกวิดีโอก็ถูกปล่อยออกมาเช่นกัน โดย "Rice In Chinatown" กำกับโดย Machete Cortez และ "That Ain't My Style" ผลิตโดย RoadsArt ^{[ 15 ]}ในเวลาเดียวกัน เขายังเปิดตัวเว็บไซต์ EraDay.com ของเขาด้วย^{[ 15 ]}ในเดือนมิถุนายน 2014 JD Era ได้ปล่อยมิวสิกวิดีโอสำหรับเพลง "Mary" ในซีรีส์ซิงเกิล #EraFriday ของเขา มิวสิกวิดีโอนี้กำกับโดย DubPlate Films ^{[ 16 ]}ณ ปี 2014 เขาได้เซ็นสัญญากับ Black Market Music และยังคงได้รับการจัดการโดย Major จาก The Product Management ^{[ 17 ]}