ดีนพบกลุ่มผู้ชมบนเว็บไซต์แบ่งปันวิดีโอYouTubeผ่านการแสดงความคิดเห็นที่ "ตรงไปตรงมาและมีอคติ" เกี่ยวกับวัฒนธรรมคนดังบนเว็บไซต์^{[ 1 ] [ 7 ]} คำวิจารณ์ของเขารวมถึงสินค้าที่ขายให้กับแฟนๆ ในราคาสูงเกินไป เนื้อหาที่ด้อยคุณภาพจากวล็อกเกอร์ และการขาดการเชื่อมโยงกับกลุ่มผู้ชมหลัก^{[ 1 ]}ตัวอย่างเช่น คำวิจารณ์เชิงตลกของดีนเกี่ยวกับปฏิทินวันคริสต์มาสของวล็อกเกอร์โซเอลลาซึ่งเขาเห็นว่ามีราคาสูงเกินไป^{[ 8 ]}

เพื่อตอบโต้การที่นายกรัฐมนตรี อังกฤษ บอริส จอห์นสันถูกกล่าวหาว่าละเมิดกฎการล็อกดาวน์ดีนจึงจัดให้ประชาชน 100 คนแต่งกายเลียนแบบจอห์นสันและประท้วงอยู่นอกถนนดาวนิงสตรีท การกระทำดังกล่าวได้รับการยอมรับและชื่นชมจากสื่ออย่างกว้างขวาง^{[ 3 ] [ 9 ]}

ดีนเป็นพิธีกรรายการพอดแคสต์ Happy Hour ของ JaackMaateตั้งแต่ปี 2018 ^{[ 2 ] [ 10 ]}

พอดแคสต์นี้มีแขกรับเชิญที่มีชื่อเสียงมากมาย รวมถึง^Belle Delphine [ ^{11 ]} Ricky Gervais , Raphael RoweและAsim Chaudhry [ ^{1 ] [ 12 ] Radio} Timesอธิบายรายการนี้ว่าเป็น "การสัมภาษณ์แบบใกล้ชิดกับเหล่าคนดังที่ดีที่สุดในอินเทอร์เน็ตเพื่อร่วมพูดคุยเกี่ยวกับทุกเรื่องตั้งแต่ปัญหาทางศีลธรรมไปจนถึงคำถามสำคัญของชีวิตในคอลัมน์รายการประจำสัปดาห์ของพวกเขา" ^{[ 13 ]}ในเดือนกันยายน 2020 Dean ประกาศว่าเขาได้เซ็นสัญญากับ Spotify podcast เป็นระยะเวลาหลายปี^{[ 14 ] [ 15 ]}

ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2566 ดีนได้นำรายการออกทัวร์ร่วมกับพิธีกรร่วมคนอื่นๆ ได้แก่ สตีวี ไวท์, ร็อบบี้ น็อกซ์ และอัลฟี่ อินดรา^{[ 16 ]}ทัวร์ประสบความสำเร็จและขยายเวลาออกไปอีก 17 รอบในเดือนเมษายนและพฤษภาคม พ.ศ. 2566 ^{[ 17 ]}ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2567 ดีนประกาศทัวร์ครั้งที่สองของรายการThe Big Fat Massive Huntร่วมกับ พิธีกรร่วมรายการ Happy Hour ได้แก่ สตีวี ไวท์, ร็อบบี้ น็อกซ์ และอัลฟี่ อินดรา^{[ 16 ]}

ในปี 2025 ดีนและไวท์ประกาศเปิดตัวJaack & Stevie ซึ่ง เป็น บริการวิดีโอแบบ สมัครสมาชิกโดยทั้งคู่ได้อัปโหลดวิดีโอตลกหลากหลายประเภท^{[ 18 ]}