อาชีพของเดไวน์ที่ซีไอเอครอบคลุมตั้งแต่ปลายทศวรรษ 1960 ถึงต้นทศวรรษ 1990 ซึ่งรวมถึงการล่มสลายของประธานาธิบดีซัลวาดอร์ อัลเลนเดในชิลีในปี 1973 คดีอิหร่าน-คอนทราในช่วงกลางทศวรรษ 1980 และการต่อสู้เพื่อขับไล่โซเวียตออกจากอัฟกานิสถานในช่วงปลายทศวรรษ 1980 ^{[ 1 ]}เดไวน์เกษียณอายุหลังจากดำรงตำแหน่งทั้งผู้อำนวยการรักษาการและรองผู้อำนวยการฝ่ายปฏิบัติการของซีไอเอนอกสหรัฐอเมริกา ซึ่งเป็นตำแหน่งที่เขามีอำนาจกำกับดูแลพนักงานซีไอเอหลายพันคนที่เกี่ยวข้องกับภารกิจสำคัญทั่วโลก รวมถึงตำแหน่งรองผู้อำนวยการฝ่ายปฏิบัติการรักษาการตั้งแต่วันที่ 3 พฤษภาคม 1995 ถึงวันที่ 18 กรกฎาคม 1995 ^{[ 1 ]}

เดไวน์เข้าร่วมซีไอเอในปี 1967 หลังจากที่ภรรยาของเขาให้หนังสือเกี่ยวกับซีไอเอและบทบาทของซีไอเอในการรักษาความมั่นคงแห่งชาติของสหรัฐฯ แก่เขา^{[ 2 ]}เดไวน์สำเร็จการฝึกอบรมที่ "เดอะฟาร์ม" และหลักสูตรจารกรรมและกึ่งทหารอื่นๆ อีกหลายหลักสูตร ในการปฏิบัติหน้าที่ครั้งแรกที่สำนักงานใหญ่ เขาใช้เวลาในฐานะ "นักวิเคราะห์เอกสาร" ซึ่งเขาได้อยู่ใกล้ชิดกับอัลดริช "ริค" เอมส์ผู้ซึ่งต่อมากลายเป็นสายลับให้กับสหภาพโซเวียต เอมส์จะกลับมาปรากฏตัวอีกครั้งในฐานะพนักงานและผู้ต้องสงสัยในการตามล่าหาคนทรยศภายในหน่วยงาน^{[ 3 ]}

ภารกิจต่างประเทศครั้งแรกของเขาคือการไปประจำการที่ซานติอาโกประเทศชิลี ในเดือนสิงหาคม ปี 1971 เดไวน์ได้เรียนรู้รายละเอียดเกี่ยวกับการสรรหาแหล่งข่าวและการดำเนินงานปฏิบัติการลับในช่วงเวลาก่อนการรัฐประหารในชิลีปี 1973

การปฏิบัติหน้าที่ในหน่วยเฉพาะกิจอัฟกานิสถานอาจเป็นจุดสูงสุดในอาชีพการงานที่หลากหลายของเขา และทำให้เขาเป็นผู้นำในการรณรงค์ปฏิบัติการลับที่ใหญ่ที่สุดในยุคสงครามเย็น เดไวน์เข้ามาแทนที่กัสต์ อัฟราโคโตสหัวหน้ากลุ่มปฏิบัติการเอเชียใต้ ซึ่งรับบทโดยนักแสดงฟิลิป ซีมัวร์ ฮอฟฟ์แมนในภาพยนตร์เรื่องCharlie Wilson's War ปี 2007 และรับช่วงต่อโครงการที่ส่งเงินหลายร้อยล้านดอลลาร์ให้กับมูจาฮิดีนอัฟกานิสถาน^{[ 4 ]}ภายใต้การนำของเดไวน์ ซีไอเอได้เพิ่มการสนับสนุนมูจาฮิดีนเป็นสามเท่า และตัดสินใจครั้งสำคัญที่จะจัดหาขีปนาวุธต่อต้านอากาศยานสติงเกอร์ที่ผลิตโดยสหรัฐฯ ให้กับพวกเขา ซึ่งเป็นการเคลื่อนไหวที่จะเปลี่ยนทิศทางของสงครามและบังคับให้โซเวียตต้องถอยทัพ ในช่วงเวลาที่เดไวน์ออกจากหน่วยเฉพาะกิจเพื่อไปรับตำแหน่งหัวหน้าสถานีในกรุงโรม สงครามก็กำลังจะสิ้นสุดลง^{[ 5 ]}

เดไวน์ได้ดำรงตำแหน่งผู้บริหารศูนย์ปราบปรามยาเสพติดและแผนกลาตินอเมริกาของซีไอเอในช่วงทศวรรษ 1990 และช่วยกำกับดูแลปฏิบัติการที่จับกุมปาโบล เอสโคบาร์ ได้ ในปี 1993 ^{[ 5 ]}เขายังดำรงตำแหน่งหัวหน้าแผนกในช่วงการแทรกแซงทางทหารในเฮติในช่วงต้นทศวรรษ 1990 และต่อมาได้รับการเลื่อนตำแหน่งเป็นรองผู้อำนวยการและรักษาการผู้อำนวยการฝ่ายปฏิบัติการ รวมทั้งดำรงตำแหน่งรักษาการรองผู้อำนวยการฝ่ายปฏิบัติการตั้งแต่วันที่ 3 พฤษภาคม 1995 ถึงวันที่ 18 กรกฎาคม 1995 ^{[ 5 ]}เดไวน์เกษียณอายุจากซีไอเอในปี 1999 หลังจากทำงานมา 32 ปี และเข้าร่วมภาคเอกชนซึ่งเขาได้ร่วมงานกับสแตนลีย์ อาร์คิน ทนายความด้านการฟ้องร้องในนิวยอร์ก^{[ 6 ]}พวกเขาร่วมกันให้บริการให้คำปรึกษาระดับสูงพร้อมกับบริการข่าวกรองและการสืบสวนระหว่างประเทศที่ซับซ้อนตลอด 23 ปีที่ผ่านมา^{[ 7 ]}

เดไวน์ได้รับเหรียญเกียรติยศด้านข่าวกรองดีเด่น ของหน่วยงาน และรางวัลอันทรงเกียรติอีกหลายรางวัล^{[ 8 ] [ 9 ]}เขาเป็นผู้เชี่ยวชาญด้านข่าวกรองที่เป็นที่ยอมรับและได้เขียนบทความและบทความแสดงความคิดเห็นให้กับThe Washington Post , The Financial Times , The Miami HeraldและThe World Policy Journalนอกจากนี้เขายังได้ปรากฏตัวเป็นแขกรับเชิญในรายการของ CBS, NBC, MSNBC, Fox News รวมถึงช่อง History และ Discovery, PBS และ ABC Radio เมื่อวันที่ 13 มิถุนายน 2014 ในการกล่าวสุนทรพจน์ที่เมืองแมคลีน รัฐเวอร์จิเนีย ต่ออดีตเจ้าหน้าที่ข่าวกรอง เขาได้ทำนายถึงความเป็นไปได้ที่จะมีการแบ่งแยกอิรักและปัญหาเพิ่มเติมในอัฟกานิสถานและยูเครน^{[ 10 ]}

Devine อาศัยอยู่ในนครนิวยอร์กและเป็นสมาชิกของสภาความสัมพันธ์ระหว่าง^{ประเทศ} [ ^{11 ]}

• แจ็ค เดไวน์ “เป้าหมายสำคัญที่สุดของสหรัฐฯ ในอัฟกานิสถานควรเป็นการจับกุมบิน ลาเดน” เดอะ วอชิงตัน โพสต์ 10 ตุลาคม 2010
• แจ็ค เดไวน์, “แนวทางแก้ปัญหาของซีไอเอสำหรับอัฟกานิสถาน” วอลล์สตรีทเจอร์นัล, 29 กรกฎาคม 2010
• แจ็ค เดไวน์, “การตรวจสอบความเป็นจริงของการปฏิรูปหน่วยงานข่าวกรอง” วอชิงตันโพสต์, 18 กุมภาพันธ์ 2551
• บทความจาก Forbes: จอห์น เจ. เดไวน์
• แจ็ค เดไวน์, “มองไปข้างหน้า.” เดอะ วอชิงตัน โพสต์, 1 สิงหาคม 2547.
• แจ็ค เดไวน์ และ วิทนีย์ คาสเซล, “อัฟกานิสถาน: บทเรียนจากการถอนกำลัง” วารสารนโยบายโลก, ฤดูใบไม้ร่วง 2013. เก็บถาวรเมื่อ 2014-04-29 ที่Wayback Machine
• Jack Devine และ Whitney Kassel, “การประเมินโอกาสด้านน้ำมันในซูดานใต้” Breaking Energy, 19 กันยายน 2013
• Jack Devine และ Whitney Kassel, “แหล่งก๊าซธรรมชาติมีบทบาทสำคัญในความขัดแย้งในตะวันออกกลาง” Breaking Energy, 11 มกราคม 2012
• “ถาม-ตอบกับแจ็ค เดไวน์” คาร์ฟ คอมมิวนิเคชั่นส์ 21 กรกฎาคม 2556
• การอภิปรายของ C-SPAN: การแปรรูปหน่วยข่าวกรองของสหรัฐฯ วันที่ 20 สิงหาคม 2552
• สัมภาษณ์นิวยอร์กซัน 3 สิงหาคม 2548
• สัมภาษณ์ NPR, 9 กันยายน 2546
• สถานีโทรทัศน์ NBC นิวยอร์ก ปรากฏตัวในรายงานการบุกจับบินลาเดน