โรลส์เกิดที่เอนฟิลด์ลอนดอนและเข้าเรียนที่โรงเรียนเอนฟิลด์แกรมมาร์ซึ่งเขาเล่นให้กับทีมฟุตบอลของโรงเรียนและคว้าถ้วยรางวัลมาได้หลายรายการท็อตแนมเซ็นสัญญากับโรลส์เข้าสู่อะคาเดมี่ในปี 2015 ^{[ 3 ]}ในเดือนมิถุนายน 2019 โรลส์ได้ต่อสัญญากับท็อตแนมจนถึงปี 2021 ^{[ 4 ]}

บทบาทต่างๆ ปรากฏตัวครั้งแรกในทีมชุดใหญ่ของท็อตแนมในช่วงปรีซีซั่น 2018–19 โดยลงเล่นเป็นตัวสำรองในเกมกระชับมิตรกับยูเวนตุส^{[ 5 ]}

ในเดือนสิงหาคม 2019 โรลส์ถูกปล่อยยืมตัวไปเล่นให้กับเคมบริดจ์ ยูไนเต็ดซึ่งเล่นอยู่ในลีกทู [ ^{6 ] เขา}ถูกใส่ชื่อในทีมชุดใหญ่ทันทีสำหรับการลงเล่นฟุตบอลลีกนัดแรกกับสคันธอร์ป ยูไนเต็ดโดยเคมบริดจ์ชนะ 3–2 ^{[ 7 ]}ประตูแรกในระดับอาชีพของเขาเกิดขึ้นในเดือนถัดมาในการแข่งขันกับแมนส์ฟิลด์ ทาวน์ซึ่งเป็นประตูแรกของเคมบริดจ์ในเกมที่ชนะ 4–0 ^{[ 8 ]}

โรลส์ได้รับการเสนอชื่อให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำเดือนตุลาคม 2019 ของลีก และลูกยิงระยะ 30 หลาของเขาในเกมกับแมคเคิลส์ฟิลด์ทาวน์ก็ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลประตูยอดเยี่ยมประจำเดือนด้วย^{[ 9 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2563 โรลส์ถูกปล่อยยืมตัวไปเล่นให้กับเบอร์ตัน อัลเบียนในลีกวันของเอฟแอลเอฟ^{[ 10 ]}

เมื่อวันที่ 1 กุมภาพันธ์ 2021 โรลส์ย้ายไปร่วมทีมสตีเวนิจ สโมสรในลีกทู ด้วยสัญญายืมตัว^{[ 11 ]}

เมื่อวันที่ 27 พฤษภาคม ท็อตแนมประกาศว่าพวกเขาได้ยกเลิกสัญญากับโรลส์แล้ว^{[ 12 ]}

หลังจากการทดสอบคริสตัล พาเล ซ เซ็น สัญญากับโรลส์แบบไม่มีค่าตัว^{[ 13 ]}ในเดือนมกราคม 2022 เขาออกจากสโมสรหลังจากลงเล่นให้ทีม U-23 ไป 6 นัด^{[ 14 ]}

เมื่อวันที่ 4 กุมภาพันธ์ 2022 โรลส์เซ็นสัญญากับทีมโวกิงในเนชั่นแนลลีก^{[ 15 ] [ 16 ]}ต่อมาเขาได้ลงเล่นนัดแรกให้กับโวกิงในฐานะตัวสำรองในนาทีที่ 90 ในเกมที่เสมอกับอัลทรินแชม 2-2 ^{[ 17 ]}โรลส์เซ็นสัญญาใหม่หนึ่งปีเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล2021–22 ^{[ 18 ]}

เมื่อวันที่ 31 มกราคม 2023 โรลส์เซ็นสัญญากับสโมสรครอว์ลีย์ทาวน์ในลีกทูด้วยค่าตัวที่ไม่เปิดเผยเป็นระยะเวลาสิบแปดเดือน^{[ 19 ]}

โรลส์ลงเล่นเป็นตัวสำรองสองครั้งในการแข่งขันเพลย์ออฟ EFL League Two ปี 2024ซึ่งครอว์ลีย์เอาชนะครูว์ อเล็กซานดราเพื่อเลื่อนชั้นสู่ลีกวัน รวมถึงการทำประตูที่สี่ของครอว์ลีย์ในนัดรองชนะเลิศเลกที่สองที่ชนะมิลตัน คีนส์ ดอนส์ 5-1 ^{[ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]}

เขาเซ็นสัญญาใหม่กับครอว์ลีย์เป็นเวลาสองปีในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2567 ^{[ 23 ]}

เมื่อวันที่ 5 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2568 โรลส์ย้ายไปร่วมทีมเกตส์เฮด ในเนชั่นแนลลีก ด้วยสัญญายืมตัวจนจบฤดูกาล^{[ 24 ]}เขาถูกเรียกตัวกลับโดยครอว์ลีย์ทาวน์เมื่อวันที่ 4 เมษายน พ.ศ. 2568 ^{[ 25 ]}

เมื่อวันที่ 2 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2569 โรลส์ได้ออกจากเมืองครอว์ลีย์ด้วยความยินยอมร่วมกัน^{[ 26 ]}

เมื่อวันที่ 8 กุมภาพันธ์ 2026 โรลส์ได้เข้าร่วมทีมเซาท์ชีลด์ ส ผู้นำของเนชั่นแนลลีกนอร์ทด้วยสัญญาเริ่มต้น 18 เดือน^{[ 27 ]}