ในการเลือกตั้งปี 1898รัปเปอร์ได้รับเลือกเป็นสมาชิกสภาผู้แทนราษฎรแห่งสหรัฐอเมริกา จาก พรรคเดโมแครตใน สภาคองเกรสแห่ง สหรัฐอเมริกาชุดที่ 56โดยเอาชนะฟิลิป บี. โลว์ ผู้ดำรงตำแหน่ง จากพรรครีพับลิ กัน ในเขตเลือกตั้งที่ 15 ของนิวยอร์กเขาได้รับการสนับสนุนในการเลือกตั้งโดยริชาร์ด โครเกอร์หัวหน้าทางการเมืองของแทมมานีฮอลล์ [ ^{8 ] รั}ปเปอร์ชนะการเลือกตั้งใหม่เหนือเอเลียส กู๊ดแมน สมาชิกสภาเทศบาลในปี1900 ^{[ 9 ] [ 10 ]}รัปเปอร์ได้รับการเสนอชื่อให้ลงสมัครรับเลือกตั้งในสภาคองเกรสอีกครั้ง คราวนี้ลงสมัครในเขตเลือกตั้งที่ 16 ของนิวยอร์กในปี1902 ^{[ 11 ]}รัปเปอร์ไม่ได้ลงสมัครรับเลือกตั้งใหม่ในปี 1906 และเขาออกจากตำแหน่งในปี 1907

นอกจากนี้ รูเพิร์ตยังดำรงตำแหน่งประธานของ Astoria Silk Works และUnited States Brewers' Associationตั้งแต่ปี 1911 ถึง 1914 ในเดือนมกราคมปี 1914 บิดาของเขาซื้อบริษัท J&M Haffen Brewing Companyในราคา 700,000 ดอลลาร์ ( เทียบเท่า 22,500,000 ดอลลาร์ ในปี 2025 ) โดยตั้งใจจะปิดโรงเบียร์และพัฒนาที่ดินซึ่งตั้งอยู่ใกล้กับThe Hubในย่านเดอะบรองซ์^{[ 12 ]}เมื่อบิดาของเขาเสียชีวิตในปี 1915 รูเพิร์ตได้รับมรดกเป็นบริษัท Jacob Ruppert Brewing Company และกลายเป็นประธานของบริษัท^{[ 2 ]}รูเพิร์ตยังเป็นเจ้าของอสังหาริมทรัพย์ รวมถึงPass-a-Grille Keyในฟลอริดา^{[ 13 ]}

รูเพิร์ต ผู้ซึ่งสนใจเบสบอลมาตั้งแต่เด็ก เริ่มต้นที่จะแสวงหาการเป็นเจ้าของ ทีม เบสบอลเมเจอร์ลีกและพยายามซื้อทีมนิวยอร์ก ไจแอนท์สหลายครั้ง ในปี 1912 เขาได้รับโอกาสในการซื้อทีมชิคาโก คับส์แต่ตัดสินใจว่าชิคาโกอยู่ไกลจากนิวยอร์กเกินไปสำหรับความต้องการของเขา อย่างไรก็ตามแฟรงค์ เจ. ฟาร์เรลและวิลเลียม เอส. เดเวอรีเจ้าของทีมนิวยอร์ก แยงกี้ส์กำลังมองหาผู้ซื้อแฟรนไช ส์ ​​รูเพิร์ตและ ทิลลิงฮาสต์ ลอมเมดิเยอ ฮัสตัน อดีตวิศวกรและพันเอกแห่งกองทัพสหรัฐฯ ซื้อทีมแยงกี้ส์จากฟาร์เรลและเดเวอรี ก่อนฤดูกาล 1915 ในราคา 480,000 ดอลลาร์ ( เทียบเท่า 15,276,316 ดอลลาร์ ในปี 2025 ) ^{[ 2 ]}ในเวลานั้น แยงกี้เป็นทีมรองบ่อนในอเมริกันลีก (AL) มาตลอด โดยมีสถิติชนะมากกว่าแพ้เพียง 4 ฤดูกาลจากทั้งหมด 12 ฤดูกาล และชนะมากกว่าแพ้เพียงครั้งเดียวนับตั้งแต่ปี 1906 นับตั้งแต่ย้ายมานิวยอร์กก่อนฤดูกาล 1903 จากบัลติมอร์ซึ่งทีมเคยเล่นในชื่อโอริโอลส์ในช่วงสองปีแรกของการดำเนินงานของ AL ในปี 1901 และ 1902

หลังจบฤดูกาล 1917 แบน จอห์นสันประธานของ AL แนะนำให้รูเพิร์ตจ้าง มิ ลเลอร์ ฮักกินส์ผู้จัดการทีมเซนต์หลุยส์ คาร์ดินัลส์ให้มารับตำแหน่งเดียวกันกับทีมแยงกี้ส์ ฮัสตันซึ่งขณะนั้นอยู่ในยุโรปในฐานะวิศวกรในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 1 ไม่ชอบฮักกินส์และต้องการจ้าง วิลเบิร์ต โรบินสันผู้จัดการทีม บ รู๊คลิน โรบินส์ ทีม คู่แข่งร่วมเมืองในเนชั่นแนลลีกซึ่งเป็นเพื่อนร่วมล่าสัตว์และดื่มเหล้าของเขา อย่างไรก็ตาม รูเพิร์ตได้สัมภาษณ์ฮักกินส์ตามคำแนะนำของจอห์นสันและเห็นด้วยว่าฮักกินส์จะเป็นตัวเลือกที่ยอดเยี่ยม รูเพิร์ตเสนองานให้ฮักกินส์ ซึ่งเขาก็ยอมรับและเซ็นสัญญาสองปี^{[ 14 ] [ 15 ]}การจ้างฮักกินส์ทำให้เกิดความแตกแยกขึ้นระหว่างเจ้าของร่วมทั้งสอง ซึ่งจบลงด้วยการที่ฮัสตันขายหุ้นของทีมให้กับรูเพิร์ตในปี 1922 ^{[ 16 ] [ 17 ]}

รูเพิร์ตและฮัสตันซื้อตัวคาร์ล เมย์ส นักขว้าง จากบอสตัน เรดซอกซ์ในปี 1918 ซึ่งเป็นการฝ่าฝืนคำสั่งของจอห์นสันโดยตรง เรื่องนี้ถูกนำขึ้นสู่ศาล ซึ่งรูเพิร์ตและฮัสตันเป็นฝ่ายชนะจอห์นสัน คดีนี้นำไปสู่การยุบคณะกรรมการแห่งชาติ ซึ่งกำกับดูแลเบสบอล และช่วยนำไปสู่การสร้างตำแหน่งผู้บัญชาการเบสบอล^{[ 2 ]}ในที่สุดรูเพิร์ตก็จัดตั้งกลุ่มต่อต้านจอห์นสันในหมู่เจ้าของทีม AL คนอื่นๆ^{[ 7 ]}

แยงกี้ซื้อ ตัว เบ็บ รูธนักขว้างและผู้เล่นนอกสนาม ดาวเด่น จากเรดซอกซ์ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2463 ซึ่งทำให้แยงกี้กลายเป็นแฟรนไชส์ที่ทำกำไรได้^{[ 2 ]}แยงกี้เริ่มดึงดูดผู้ชมได้มากกว่าไจแอนท์ ซึ่งทั้งสองทีมใช้สนามโปโล กราวด์ ร่วมกัน ในปี พ.ศ. 2464 แยงกี้คว้าแชมป์ AL เป็นครั้งแรก แต่แพ้ไจแอนท์ในเวิลด์ซีรีส์ผลจากการที่แยงกี้ได้รับความนิยมมากขึ้นชาร์ลส์ สโตนแฮมเจ้าของไจแอนท์และโปโล กราวด์ จึงขึ้นค่าเช่าสำหรับฤดูกาล พ.ศ. 2465 เจ้าของแยงกี้จึงตอบโต้ด้วยการซื้อที่ดินในเดอะบรองซ์ ฝั่งตรงข้ามแม่น้ำฮาร์เล็มจากโปโล กราวด์ จากกองมรดกของวิลเลียม วอลดอร์ฟ แอสเตอร์ในราคา 675,000 ดอลลาร์ ( เทียบเท่า 12,983,350 ดอลลาร์ ในปี พ.ศ. 2568 ) ^{[ 18 ]}และเริ่มก่อสร้างสนามกีฬาแห่งใหม่ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2465 ในปีนั้น ไจแอนท์เอาชนะแยงกี้ในเวิลด์ซีรีส์อีก ครั้ง สนามแยงกี้สเตเดียมเปิดทำการเมื่อวันที่ 18 เมษายน พ.ศ. 2466 ^{[ 2 ]}เป็นสนามเบสบอลแห่งแรกที่มีที่นั่งสามชั้นสำหรับแฟนๆ^{[ 19 ] [ 20 ]}และเป็นสนามแรกที่ถูกเรียกว่า "สเตเดียม" ^{[ 18 ]}รัปเปอร์และฮัสตันลงทุนโครงการนี้ด้วยเงินทุนส่วนตัว 2.5 ล้านดอลลาร์ สหรัฐ ( เทียบเท่า 48,086,481ดอลลาร์สหรัฐในปี พ.ศ. 2568 ) ^{[ 21 ]} 

ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2465 รัปเปอร์ซื้อหุ้นของฮัสตันในราคา 1.5  ล้านดอลลาร์สหรัฐ ( 28,344,727 ดอลลาร์สหรัฐ ในปี พ.ศ. 2568 ) และเขากลายเป็นเจ้าของแต่เพียงผู้เดียว^{[ 22 ]}ในฤดูกาลถัดมา แยงกี้ส์ก็เอาชนะไจแอนท์ได้ในที่สุดเพื่อคว้าแชมป์เวิลด์ซีรีส์ เป็นครั้งแรก แยงกี้ส์ครองความยิ่งใหญ่ในวงการเบสบอลตลอดช่วงทศวรรษ พ.ศ. 2463 และ พ.ศ. 2473 โดยคว้าแชมป์อีก 3 ครั้งระหว่างปี พ.ศ. 2469 ถึง พ.ศ. 2461 รวมถึง ทีม Murderers' Rowที่คว้าแชมป์เวิลด์ซีรีส์ในปี พ.ศ. 2460และคว้าแชมป์ซ้ำอีกครั้งในปีถัดมา พวกเขากลับมาสู่จุดสูงสุดอีกครั้งด้วย แชมป์ เวิลด์ซีรีส์ในปี พ.ศ. 2475จากนั้นก็เริ่มต้นช่วงเวลาที่แข็งแกร่งที่สุดของพวกเขาด้วยทีม Bronx Bombers ในช่วงปลายทศวรรษ พ.ศ. 2473 กลายเป็นทีมแรกที่คว้าแชมป์เวิลด์ซีรีส์ 3 สมัยติดต่อกันในปี พ.ศ. 2479พ.ศ. 2470และพ.ศ. 2471ในปี 1937 ทีมแยงกี้ส์กลายเป็นทีมแรกที่คว้าแชมป์เวิลด์ซีรีส์ได้ถึง 6 สมัย และในปี 1938 พวกเขาก็แซงหน้าทีมฟิลาเดลเฟีย แอธเลติกส์ขึ้นเป็นทีมแรกที่คว้าแชมป์ลีกอเมริกันได้ 10 สมัย โดยมีเพียงทีมไจแอนท์เท่านั้นที่คว้าแชมป์ได้มากกว่าในศตวรรษที่ 20

ในปี พ.ศ. 2462 รัปเปอร์ทได้เพิ่มหมายเลขลงในชุดยูนิฟอร์มของแยงกี้ ซึ่งกลายเป็นเอกลักษณ์ของทุกทีม เขากล่าวว่า "แฟนๆ หลายคนไม่ได้เข้าร่วมเกมเป็นประจำ และไม่สามารถแยกแยะผู้เล่นที่พวกเขามาดูได้ง่ายๆ" ^{[ 23 ]}

ในปี พ.ศ. 2474 กรรมาธิการเคนเนซอว์ เมาน์เทน แลนดิสอนุญาตให้มีการสร้างระบบฟาร์มที่ดำเนินการโดยทีมเมเจอร์ลีกโดยตรง^{[ 24 ]}รัปเปอร์ทซื้อทีมเนวาร์ก แบร์สซึ่งเล่นที่สนามรัปเปอร์ท สเตเดียมในเนวาร์ก รัฐนิวเจอร์ซีย์และเริ่มสร้างระบบฟาร์มของแยงกี้^{[ 25 ]}

ตลอด 24 ปีที่รูเพิร์ตเป็นเจ้าของทีมแยงกี้ เขาได้สร้างทีมจากทีมธรรมดาๆ ให้กลายเป็นทีมยักษ์ใหญ่ในวงการเบสบอล ความแข็งแกร่งของเขาในฐานะผู้บริหารเบสบอล รวมถึงความเต็มใจที่จะเจรจาต่อรอง ได้รับการสนับสนุนจากทักษะทางธุรกิจของผู้จัดการทั่วไปเอ็ด บาร์โรว์และการบริหารจัดการในสนามอย่างเข้มแข็งของมิลเลอร์ ฮักกินส์ จนกระทั่งเขาเสียชีวิตอย่างกะทันหันเมื่ออายุ 50 ปี ในช่วงปลายฤดูกาล 1929 และโจ แมคคาร์ธีตั้งแต่ปี 1931 เป็นต้นไป เมื่อถึงเวลาที่รูเพิร์ตเสียชีวิต ทีมแยงกี้กำลังก้าวไปสู่การเป็นทีมที่ประสบความสำเร็จมากที่สุดในประวัติศาสตร์ของเมเจอร์ลีกเบสบอล และในที่สุดก็เป็นทีมที่ประสบความสำเร็จมากที่สุดในวงการกีฬาอาชีพของอเมริกาเหนือ

รูเพิร์ตและรูธมีความขัดแย้งกันในที่สาธารณะเกี่ยวกับสัญญาของรูธ^{[ 26 ]}อย่างไรก็ตาม พวกเขาเป็นเพื่อนกันเป็นการส่วนตัว ตามคำบอกเล่าของรูธ รูเพิร์ตเรียกเขาว่า "ที่รัก" เพียงครั้งเดียว และนั่นคือคืนก่อนที่เขาจะเสียชีวิต โดยปกติ รูเพิร์ตจะเรียกเขาว่า "รูท" (ดังที่ "รูธ" ออกเสียงตามสำเนียงเยอรมันของเขา) เขามักจะเรียกทุกคน แม้แต่เพื่อนสนิท ด้วยนามสกุลของพวกเขา รูธเป็นหนึ่งในบุคคลสุดท้ายที่ได้เห็นรูเพิร์ตยังมีชีวิตอยู่^{[ 6 ]}

รูเพิร์ตป่วยเป็นโรคหลอดเลือดดำอักเสบในเดือนเมษายน พ.ศ. 2481 และต้องพักรักษาตัวอยู่ในอพาร์ตเมนต์บนถนนฟิฟธ์อเวนิวเกือบตลอดทั้งปี เขาป่วยเกินกว่าจะไปเชียร์ทีมแยงกี้ส์ในเวิลด์ซีรีส์ปี พ.ศ. 2481 ซึ่งจะเป็นแชมป์โลกสมัยที่ 7 ภายใต้การนำของเขา เขาจึงฟังการแข่งขันทางวิทยุ ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2481 เขาเข้ารับการรักษาที่โรงพยาบาลเลน็อกซ์ฮิลล์และเสียชีวิตในวันที่ 13 มกราคม พ.ศ. 2482 ^{[ 6 ] [ 29 ]}เขาเหลือพี่ชายชื่อจอร์จและน้องสาวชื่ออแมนดา และถูกฝังไว้ในสุสานประจำตระกูลที่สุสานเคนซิโกใน วัลฮัล ลารัฐนิวยอร์ก^{[ 24 ]}

บิดาของรูเพิร์ต เจคอบ ซีเนียร์ ทิ้งมรดกไว้ 6,382,758 ดอลลาร์ ( 206,318,038 ดอลลาร์ ในปี 2025 ) เมื่อเขาเสียชีวิตในปี 1915 ^{[ 30 ]}ซึ่งรูเพิร์ตได้เพิ่มเป็น 120  ล้านดอลลาร์ ( 2,777,511,962 ดอลลาร์ ) เมื่อเขาเสียชีวิตในปี 1939 ^{[ 31 ]}มรดกนี้ได้รับการจัดการโดยทายาทของเขา จอร์จ น้องชายของเขาซึ่งดำรงตำแหน่งรองประธานของแยงกี้ ปฏิเสธที่จะรับตำแหน่งประธานทีม และแนะนำให้เอ็ด บาร์โรว์ ผู้จัดการทั่วไป ควบคุมสโมสรแทน ภายใต้การนำของบาร์โรว์ แยงกี้คว้าแชมป์เวิลด์ซีรีส์ติดต่อกันเป็นครั้งที่สี่ในปี 1939และคว้าแชมป์ AL อีกสามสมัยและเวิลด์ซีรีส์อีกสองสมัยตั้งแต่ปี 1941 ถึง 1943 ขณะที่ประเทศเข้าสู่สงครามโลกครั้งที่สอง หลังจากบริหารโรงเบียร์ของ Ruppert ผิดพลาด ทายาทจึงขาย Yankees ให้กับDan Topping , Del WebbและLarry MacPhailในปี 1945 โรงเบียร์ขายเบียร์หลักของตนคือเบียร์ Knickerbocker ให้กับRheingoldและปิดกิจการไปในปี 1965 ^{[ 2 ]}

เมื่อวันที่ 16 เมษายน พ.ศ. 2483 ทีมแยงกี้ได้อุทิศแผ่นป้ายเพื่อรำลึกถึงรูเพิร์ต โดยจะแขวนไว้ที่กำแพงสนามกลางของสนามกีฬาแยงกี้ ใกล้กับเสาธงและอนุสาวรีย์ที่สร้างขึ้นเพื่อรำลึกถึงอดีตผู้จัดการทีมมิลเลอร์ ฮักกินส์ [ ^{32 ] แผ่น}ป้ายดังกล่าวเรียกรูเพิร์ตว่า "สุภาพบุรุษ ชาวอเมริกัน นักกีฬา ผู้ซึ่งวิสัยทัศน์และความกล้าหาญของเขาทำให้อาคารอันโอ่อ่าแห่งนี้ ซึ่งถูกกำหนดให้เป็นบ้านของแชมเปี้ยน ได้ถูกสร้างขึ้นและอุทิศให้กับเกมเบสบอลของอเมริกา" ปัจจุบันแผ่นป้ายนี้ตั้งอยู่ในMonument Parkที่ สนามกีฬาแยงกี้ แห่งใหม่^{[ 33 ]}

เรื่องเล่าที่ไม่น่าเชื่อถือกล่าวว่า Ruppert เป็นผู้รับผิดชอบชุดยูนิฟอร์มลายทางอันโด่งดังของ Yankees ตามเรื่องเล่านี้ Ruppert เลือกใช้ลายทางเพื่อให้ Ruth ซึ่งมักจะมีรูปร่างอ้วนท้วมดูไม่อ้วนมากนัก แต่ในความเป็นจริงแล้วชุดยูนิฟอร์มนี้ถูกนำมาใช้ในปี 1912 ^{[ 34 ]}

เบียร์ชนิดหนึ่งได้รับการตั้งชื่อตาม Ruppert ^{[ 35 ]}เช่นเดียวกับสนามกีฬา Ruppertในเมืองนิวอาร์ก รัฐนิวเจอร์ซีย์ สวน Ruppert ในแมนฮัตตัน^{[ 36 ]}เป็นส่วนหนึ่งของ อาคารที่พักอาศัย Ruppert Yorkville Towersซึ่งสร้างขึ้นบนพื้นที่โรงเบียร์ในยอร์กวิลล์ แมนฮัตตัน^{[ 37 ]}