เฮสเคธเริ่มต้นอาชีพค้าแข้งที่ อะคาเดมี่ของ เซาแธมป์ตันโดยเริ่มฝึกซ้อมกับสโมสรตั้งแต่อายุต่ำกว่า 7 ปี ก่อนจะเซ็นสัญญากับสโมสรเมื่ออายุต่ำกว่า 9 ปี ซึ่งเป็นอายุน้อยที่สุดที่เขาสามารถเซ็นสัญญาได้ หลังจากที่เคยถูกแมวมองพบตัวจากการแข่งขันระดับท้องถิ่นขณะเล่นให้กับสโมสรฟุตบอลครอฟตัน เซนต์ส^{[ 4 ] [ 5 ]}หลังจากพัฒนาฝีมือผ่านอะคาเดมี่ของสโมสร เขาได้รับทุนการศึกษาเป็นเวลาสองปี และหลังจากจบฤดูกาลในฐานะผู้ทำประตูสูงสุดของทีมอายุต่ำกว่า 18 ปี เขาได้รับรางวัลนักเรียนดีเด่นประจำฤดูกาล 2013–14ในงานประกาศรางวัลของสโมสรเซาแธมป์ตัน^{[ 6 ]}เขาเซ็นสัญญาเป็นนักฟุตบอลอาชีพเป็นเวลาสามปีในวันเดียวกัน หลังจากใช้เวลาหกสัปดาห์ก่อนหน้านั้นฝึกซ้อมและเล่นกับทีมอายุต่ำกว่า 21 ปีของสโมสร^{[ 7 ] [ 5 ]}

เขาได้รับการเลื่อนชั้นขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่โดยโค้ชโรนัลด์ โคเอมันเนื่องจากปัญหาอาการบาดเจ็บของนักเตะในทีม^{[ 8 ]}เขาประเดิมสนามให้กับสโมสรเมื่อวันที่ 8 ธันวาคม 2014 ใน การแข่งขัน พรีเมียร์ลีกกับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ดโดยถูกส่งลงสนามเป็นตัวสำรองแทนดูซาน ทาดิชในนาทีที่ 70 ในเกมที่แพ้คาบ้าน 2-1 ^{[ 9 ]}ห้าวันต่อมา เฮสเคธได้ ลงเล่นเป็นตัวจริง ในพรีเมียร์ลีก เป็นครั้งแรก ขณะที่เซาแธมป์ตันแพ้เบิร์นลีย์ 1-0 นอกบ้าน ^{[ 10 ]}เฮสเคธลงเล่น 22 นัดให้กับทีม U-21 ของ มาร์ติน ฮันเตอร์ในฤดูกาล 2014-15 ยิงได้ 2 ประตู และคว้าแชมป์พรีเมียร์ลีก U-21 ประจำ ปี 2015 ^{[ 11 ]}เขาไม่ได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่ในช่วงฤดูกาล 2015–16เนื่องจากเขาไม่ได้อยู่ในแผนการของโคมาน แต่ได้กลับมาเล่นในทีมชุดใหญ่อีกครั้งหลังจากการเข้ามาของโคล้ด ปูเอลในฐานะผู้จัดการทีมในช่วงฤดูร้อนปี 2016 ^{[ 5 ]}หลังจากลงเล่นให้กับทีมเซาแธมป์ตันชุดอายุไม่เกิน 23 ปีในรายการEFL Trophyในเดือนสิงหาคม 2016 เขาได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่เป็นครั้งแรกของฤดูกาลและทำประตูแรกในระดับอาชีพได้ในวันที่ 22 กันยายน 2016 ในเกมที่ชนะคริสตัล พาเลซ 2–0 ในรายการEFL Cup ^{[ 12} ] ^{[ 13 ] [ 14 ]}เฮสเคธลงเล่นอีกครั้งในเกมเสมอ 0–0 ในยูฟ่า ยูโรปา ลีกกับฮาโปเอล เบียร์ เชวา^ในอีกหนึ่งสัปดาห์ต่อมา^{[ 12 ]}แต่ได้รับบาดเจ็บในเดือนตุลาคมและไม่ได้ลงเล่นอีกเลยในฤดูกาลนั้น^{[ 5 ] [ 12 ] [ 15 ]}ในเดือนธันวาคม 2016 เขาได้เซ็นสัญญากับสโมสรเป็นเวลาสี่ปีครึ่ง^{[ 15 ]}ปูเอลถูกปลดออกจากตำแหน่งผู้จัดการทีมในช่วงฤดูร้อนปี 2017 โดยเซาแธมป์ตันมีเมาริซิโอ เปเยกรีโนและต่อมาคือมาร์ค ฮิวจ์ ส เป็นผู้จัดการ ทีม และเฮสเคธไม่ได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่เลยในฤดูกาล 2017–18 ^{[ 5 ] [ 16 ]}

หลังจากถูกเซาแธมป์ตันปล่อยตัวในเดือนมิถุนายน 2021 ^{[ 29 ]}เฮสเคธเซ็นสัญญากับอีสต์ลีห์เมื่อวันที่ 2 สิงหาคม^{[ 30 ]}เขาถูกปล่อยตัวเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2022–23 ^{[ 31 ]}

เมื่อวันที่ 31 พฤษภาคม 2023 เฮสเคธเซ็นสัญญากับโชลิงทีมในดิวิชั่นพรีเมียร์ของเซาเทิร์นลีก^{[ 32 ]} เมื่อวันที่ 17 เมษายน 2025 เขาได้เซ็นสัญญาขยายเวลากับโชลิง^{[ 33 ]}

เซาแธมป์ตัน

• พรีเมียร์ลีกคัพ U21 : 2014–15 ^{[ 37 ]}

มิลตัน คีนส์ ดอนส์

• การเลื่อนชั้นอันดับสามของ EFL League Two : 2018–19 ^{[ 38 ]}