เฮสเซนธาเลอร์ เกิดที่เกรฟเซนด์เคนต์ เขาเริ่มต้นอาชีพกับเชลซีตั้งแต่อายุ 8 ขวบในระบบเยาวชนและเชลซีปล่อยตัวเขาตอนอายุ 15 ปีหลังจากอยู่กับสโมสรมา 7 ปี^{[ 5 ]}

เขาเซ็นสัญญาอาชีพฉบับแรกกับกิลลิงแฮมในเดือนกุมภาพันธ์ 2013 ^{[ 3 ]}ในเดือนกุมภาพันธ์ 2012 เขาย้ายไปร่วม ทีม วิทสเตเบิล ทาวน์ ใน อิสท์เมียน ลีกดิวิชั่น วัน เซาท์ ด้วยสัญญายืมตัวเพื่อฝึกงาน พร้อมกับจอช แฮร์^{[ 6 ]}ในเดือนมกราคม 2013 เฮสเซนธาเลอร์เซ็นสัญญายืมตัวกับเมอร์สแธม [ ^{7 ] หลังจาก}ยืมตัวไปเล่นกับสโมสรนอกลีกอย่างลูอิส [ ^{8 ] แท}มเวิร์ธ^{[ 9 ]}และมาร์เกต [ ^{10 ] เขา}ประเดิมสนามให้กับกิลลิงแฮมเมื่อวันที่ 30 พฤศจิกายน 2013 ในฐานะตัวสำรองนาทีที่ 85 ในเกมลีกเยือนที่แพ้โรเธอร์แฮม ยูไนเต็ด 4-1 ^{[ 11 ]}

เมื่อวันที่ 7 กุมภาพันธ์ 2014 เฮสเซนธาเลอร์ได้เซ็นสัญญาระยะยาวฉบับใหม่กับกิลลิงแฮม ทำให้เขาอยู่กับทีมจนถึงสิ้นสุดฤดูกาล 2017–18 ^{[ 12 ]} เขาทำประตูแรกให้กับกิลลิงแฮมในเกมที่ชนะ โคเวนทรีซิตี้ 4–2 ในบ้านเมื่อวันที่ 11 มีนาคม 2014 ด้วยการยิงจากระยะ 40 หลาในนาทีที่ 90 ^{[ 13 ] [ 14 ]}ประตูที่เขายิงใส่โคเวนทรีทำให้เขาได้รับรางวัล 'ประตูยอดเยี่ยมแห่งฤดูกาล' ของกิลลิงแฮม และเขายังได้รับรางวัล 'ผู้เล่นดาวรุ่งแห่งปี' ของสโมสรในฤดูกาล 2013–14 อีก ด้วย^{[ 15 ]}

เขาถูกปล่อยตัวจากกิลลิงแฮมเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2017–18 ^{[ 16 ]}และเซ็นสัญญาสองปีกับกริมสบีทาวน์เมื่อวันที่ 25 มิถุนายน 2018 ^{[ 17 ]} เขาทำประตูแรกให้กับกริมสบีในเกม ที่ชนะน็อตส์เคาน์ตี้ 2–1 ใน ศึก EFL Trophyเมื่อวันที่ 4 กันยายน 2018 ^{[ 18 ]}

เมื่อวันที่ 28 มกราคม 2020 เขาได้รับบาดเจ็บปอดทะลุ ซี่โครงหัก และเอ็นฉีกขาดบริเวณไหล่และกระดูกไหปลาร้า อันเป็นผลมาจากการปะทะกับซีเมียน แจ็คสันในนาทีแรกของการแข่งขันที่ชนะสตีเวนิจ 3-1 ^{[ 19 ] [ 20 ]}

เฮสเซนธาเลอร์ถูกปล่อยตัวจากกริมสบี้เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2019–20 [ ^{21 ] เมื่อ}วันที่ 1 กันยายน 2020 เขาเซ็นสัญญากับครอว์ลีย์ทาวน์ทีม ร่วม ลีกทู^{[ 22 ]}เขาทำประตูแรกให้กับครอว์ลีย์เมื่อวันที่ 30 มกราคม 2021 ในเกมที่แพ้เคมบริดจ์ยูไนเต็ด 3–1 ^{[ 23 ]}

เมื่อวันที่ 31 มกราคม 2023 เฮสเซนธาเลอร์ย้ายไปร่วมทีมโวกิง สโมสร ในเนชั่นแนลลีกด้วยสัญญายืมตัวจนถึงสิ้นฤดูกาล^{[ 24 ]}

เมื่อวันที่ 21 กรกฎาคม 2023 เฮสเซนธาเลอร์ได้เซ็นสัญญาสองปีกับดาเกนแฮม แอนด์ เรดบริดจ์^{[ 25 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2568 เฮสเซนธาเลอร์เข้าร่วมทีมเอ็บส์ฟลีท ยูไนเต็ดหลังจากที่ทีมตกชั้นไปเล่นในเนชั่นแนลลีกเซาท์^{[ 26 ]}