เขาได้เป็นสมาชิกสภาเทศบาลเมืองชิคาโก เขต 19 ในปี พ.ศ. 2449 โดยดำรงตำแหน่งเคียงข้างจอห์น พาวเวอร์ส^{[ 1 ]}เมื่อแอนโทนี ดันเดรีย ลงสมัครรับเลือกตั้งแข่งกับโบว์เลอร์ในปี พ.ศ. 2459 ความรุนแรงที่เกิดขึ้นระหว่างการเลือกตั้งได้จุดชนวน สงครามสมาชิกสภาเทศบาลเมือง ซึ่ง กินเวลานานถึงห้าปีส่งผลให้นักการเมืองเสียชีวิตไป 30 คน

โบว์เลอร์ดำรงตำแหน่งในสภาเมืองชิคาโกจนถึงปี 1953 โดยมีช่วงว่างเว้นระหว่างปี 1923 ถึง 1927 เมื่อเขาดำรงตำแหน่งเป็นกรรมาธิการด้านค่าตอบแทนของชิคาโก และในปี 1934 เมื่อเขาดำรงตำแหน่งเป็นกรรมาธิการด้านใบอนุญาตยานพาหนะของชิคาโก เขาดำรงตำแหน่งเป็นประธานของคณะกรรมการหลายชุด รวมถึงคณะกรรมการกฎระเบียบและการเงิน และเป็นประธานชั่วคราว ของสภา เป็นเวลาแปดปี การดำรงตำแหน่งในสภาเมืองเป็นเวลา 42 ปี ทำให้เขาเป็นหนึ่งในสมาชิกสภาเมืองที่ดำรงตำแหน่งยาวนานที่สุดในประวัติศาสตร์ของชิคาโก ตั้งแต่ปี 1927–1934 และ 1945–1953 เขาเป็นสมาชิกสภาเมืองจากเขตที่ 25 ^{[ 1 ]}

ในปี 1923 โบว์เลอร์ดำรงตำแหน่งประธานคณะกรรมการจัดทำแผนที่เขตเลือกตั้งใหม่ของสภาเมือง เมื่อปรากฏชัดว่าแผนที่ที่ยุติธรรมที่สุดจะทำให้เขาต้องออกจากเขตเลือกตั้งที่ 19 ซึ่งเป็นเขตที่เขาอาศัยอยู่เอง เขาจึงไม่ลังเลที่จะดำเนินการจัดทำแผนที่ใหม่เพื่อตัดตัวเองออกจากสภาเมือง สี่ปีต่อมา เขาลงสมัครรับเลือกตั้งในเขตใหม่ที่เขาพบว่าตัวเองอาศัยอยู่ คือเขตที่ 25 และได้รับชัยชนะ

ในปี 1953 เขาได้รับเลือกเป็นสมาชิกสภาผู้แทนราษฎรเขต 7 ของรัฐอิลลินอยส์ เขาได้รับเลือกเป็น สมาชิกสภา ผู้แทนราษฎรจาก พรรคเดโมแครตใน สภาชุดที่ 83เพื่อดำรงตำแหน่งที่ว่างลงจากการเสียชีวิตของอดอล์ฟ เจ . ซาบาธ เขาได้รับเลือกตั้งอีกครั้งใน สภาชุด ที่ 84และ85และดำรงตำแหน่งตั้งแต่วันที่ 7 กรกฎาคม 1953 จนกระทั่งเสียชีวิต

ในช่วงบั้นปลายชีวิต โบว์เลอร์ต้องทนทุกข์ทรมานจากโรคข้ออักเสบและโรคอื่นๆ และต้องเดินโดยใช้ไม้เท้าช่วย^{[ 4 ​​]}ในช่วงวาระสุดท้ายของเขา เขาต้องนอนอยู่บนเตียงในโรงพยาบาลและไม่สามารถเข้าร่วมการประชุมสภาได้ และคำสาบานตนเข้ารับตำแหน่งของเขาถูกทำขึ้นที่ชิคาโกโดยสมาชิกสภาผู้แทนราษฎร ชาร์ล ส์เอ. บอยล์^{[ 5 ]}

โบว์เลอร์ได้รับการยกย่องว่าเป็นหนึ่งในห้าบุคคลที่มีบทบาทสำคัญที่สุดในการผลักดันกฎหมายที่ช่วยสนับสนุนงบประมาณในการก่อสร้างทางด่วนคองเกรสสตรีท (ปัจจุบันคือทางด่วนไอเซนฮาวเวอร์) ในชิคาโก นอกจากนี้ เขายังมีส่วนสำคัญในการก่อตั้งเขตการแพทย์อิลลินอยส์ในชิคาโก ซึ่งประกอบด้วยโรงพยาบาลและผู้ให้บริการด้านการดูแลสุขภาพหลายแห่ง

• รัฐสภาสหรัฐอเมริกา (1957). พิธีรำลึกจัดขึ้นในสภาผู้แทนราษฎรและวุฒิสภาแห่งสหรัฐอเมริกา พร้อมด้วยคำกล่าวไว้อาลัยแด่ เจมส์ เบอร์นาร์ด โบว์เลอร์ อดีตผู้แทนราษฎรจากรัฐอิลลินอยส์วอชิงตัน ดี.ซี.: โรงพิมพ์ของรัฐบาลสหรัฐอเมริกา

• "นักแข่งถูกจับได้: เจมส์ โบว์เลอร์ นักปั่นจักรยาน และนางสาวอนาสตาเซีย สวีนีย์ แต่งงานกันแล้ว"หนังสือพิมพ์ซอลท์เลค เฮรัลด์ซอลท์เลค รัฐยูทาห์ 28 กรกฎาคม 1905 –ผ่านทาง Newspapers.com
• "สมาชิกรัฐสภา เจมส์ โบว์เลอร์ เสียชีวิตแล้วในวัย 82 ปี" หนังสือพิมพ์ชิคาโกทริบูนชิคาโกรัฐอิลลินอยส์ 19 กรกฎาคม 1957 –ผ่านทาง Newspapers.com