เคร็กเริ่มต้นอาชีพโค้ชที่มหาวิทยาลัยโคโลราโดสเตท ซึ่งเป็นมหาวิทยาลัยที่เขาจบการศึกษา โดยดำรงตำแหน่งผู้ช่วยบัณฑิตศึกษาตั้งแต่ปี 1997 ถึง 1999 จากนั้นดำรงตำแหน่ง โค้ช แนวรับที่มหาวิทยาลัยโคลเกต ตั้งแต่ปี 2000 ถึง 2003 และ ที่มหาวิทยาลัยไอดาโฮ

เครกก์ดำรงตำแหน่งโค้ชแนวรุกที่มหาวิทยาลัยเซาเทิร์นแคลิฟอร์เนียตั้งแต่ปี 2010 ถึง 2013 และที่มหาวิทยาลัยเทนเนสซีในปี 2009 ^{[ 1 ]}ก่อนหน้านั้น เครกก์เป็นผู้ช่วยโค้ชแนวรุกของทีมโอ๊คแลนด์ เรเดอร์สในNFL ตั้งแต่ปี 2007 ถึง 2008

ในปี 2017 เครกก์ดำรงตำแหน่งผู้ช่วย โค้ช แนวรุกของทีมลอสแอนเจลิส ชาร์จเจอร์ส^{[ 2 ]}

ตั้งแต่ปี 2014 ถึง 2016 เขาเป็นผู้ช่วยโค้ชแนวรุกของทีมเดนเวอร์ บรองโกส์ในฤดูกาล 2016 บรองโกส์คว้าแชมป์ซูเปอร์โบวล์ครั้งที่ 50 ^{[ 3 ]}

ในปี 2019 เขาเป็นโค้ชให้กับ LSU ในตำแหน่งโค้ชแนวรุกและผู้ประสานงานเกมวิ่ง โดย LSU คว้าแชมป์College Football Playoff National Championship ในปี 2020นอกจากนี้ ในปี 2019 แนวรุกของ LSU ยังได้รับรางวัล Joe Moore สำหรับหน่วยแนวรุกที่โดดเด่นที่สุดในฟุตบอลระดับวิทยาลัย^{[ 4 ​​]}

เมื่อวันที่ 7 มีนาคม 2022 มีการประกาศว่า Cregg จะกลับมาที่ NFL เพื่อเป็นผู้ช่วยโค้ชแนวรุกให้กับSan Francisco 49ers ^{[ 5 ]}

เมื่อวันที่ 23 กุมภาพันธ์ 2024 เครกก์ได้รับการว่าจ้างจากลาสเวกัส เรเดอร์สให้เป็นโค้ชแนวรุกภายใต้หัวหน้าโค้ชอันโตนิโอ เพียร์ซ^{[ 6 ]}เมื่อวันที่ 3 พฤศจิกายน เครกก์ถูกไล่ออกพร้อมกับลุค เกตซีและริช สแกนกาเรลโล^{[ 7 ]}