หลังจากเติบโตมากับการเล่นฮอกกี้ในระบบฮอกกี้เยาวชนของHockey Nova Scotia เชพพาร์ดได้เล่นให้กับทีม Dartmouth Subways ของ Nova Scotia Major Midget Hockey League ( NSMMHL ) ในปี 2003–2004 ^{[ 1 ]}เขาเติบโตมาในช่วงประถมศึกษาและมัธยมต้นโดยเข้าเรียนที่โรงเรียน Cavalier Drive ในLower Sackville รัฐโนวาสโกเชียในฤดูกาลแรกของเขากับ Subways เชพพาร์ดทำคะแนนได้ 92 คะแนนใน 61 เกม ในฤดูร้อนถัดมา เชพพาร์ดถูกดราฟต์เป็นอันดับ 1 ในการดราฟต์ของQuebec Major Junior Hockey League (QMJHL ) โดยCape Breton Screaming Eagles ^{[ 2 ]}เมื่อฤดูกาลดำเนินไป เชพพาร์ดเป็นตัวแทนของทีม Atlantic ในการแข่งขันชิงแชมป์โลกอายุต่ำกว่า 17 ปี เชพพาร์ดได้รับเกียรติเป็นกัปทีมและทำคะแนนได้ 10 คะแนนใน 6 เกม นำทีมของเขาคว้าเหรียญทองแดง ในที่สุด เชพพาร์ดก็จบฤดูกาล QMJHL ปี 2004–2005 ด้วยการเป็นผู้ทำคะแนนสูงสุดอันดับสี่ของทีม โดยทำได้ 45 คะแนน ในเดือนมกราคม 2006 เชพพาร์ดเป็นหนึ่งในผู้เข้าร่วม QMJHL สิบคน ที่เป็นตัวแทนทีมออร์ใน การแข่งขัน CHL Top Prospects ซึ่งเขาทำได้หนึ่งแอสซิสต์ เชพพาร์ดจบฤดูกาล 2005–06ด้วยการเป็นผู้ทำคะแนนสูงสุดอันดับสองของทีม โดยทำได้ 84 คะแนน เชพพาร์ดได้รับเกียรติเป็นกัปตันทีมในฤดูกาล 2006–07แต่ถูกตัดออกจากรายชื่อทีมชาติแคนาดาสำหรับการแข่งขัน IIHF World Under-20 Hockey Championship ปี 2006เชพพาร์ดถูกดราฟต์โดยทีมมินนิโซตา ไวลด์ในรอบแรก ลำดับที่เก้า ใน การ ดราฟต์ผู้เล่น NHL ปี 2006 ^{[ 3 ]}

เชพพาร์ดเซ็นสัญญาระดับเริ่มต้นกับไวลด์ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2550 ^{[ 1 ]}และเริ่มต้นอาชีพนักกีฬาอาชีพด้วยการก้าวจากระดับเยาวชนสู่ NHL โดยตรง เขาเปิดตัวใน NHL เมื่อวันที่ 10 ตุลาคม พ.ศ. 2550 ในเกมกับเอ็ดมอนตัน ออยเลอร์ ส และในฤดูกาลแรกกับไวลด์ เขามักจะได้ลงเล่นเป็นเวลานานเนื่องจากเพื่อนร่วมทีมได้รับบาดเจ็บ^{[ 4 ]}สิ่งนี้ช่วยให้เขาสร้างสถิติของไวลด์สำหรับจำนวนเกมที่ลงเล่นโดยผู้เล่นหน้าใหม่ด้วยจำนวน 78 เกม^{[ 3 ]}แม้ว่าเขาจะทำได้เพียง 19 คะแนน (5 ประตูและ 14 แอสซิสต์) ใน 78 เกมของเขา แต่เขาก็ได้ลงเล่นครบทั้ง 6 เกมกับโคโลราโด อวาแลนช์ในรอบแรกของเพลย์ออฟสแตนลีย์คัพ พ.ศ. 2551

ฤดูกาลที่สองของเชพพาร์ดจะดีขึ้นเล็กน้อยเมื่อเทียบกับฤดูกาลแรกของเขา โดยทำประตูได้ 5 ประตูและแอสซิสต์ 19 ครั้ง รวมเป็น 24 คะแนน แม้จะมีการพัฒนาขึ้นเล็กน้อย แต่เขาก็ยังคงตกอยู่ในสถานการณ์ที่ไม่ดีกับหัวหน้าโค้ชฌาคส์เลอแมร์^{[ 4 ]}แม้จะทำได้เพียง 6 คะแนนจาก 64 เกมในฤดูกาลปกติ 2009–10แต่ไวลด์ก็ยังเซ็นสัญญาขยายเวลาให้กับเชพพาร์ดอีกหนึ่งปีสำหรับฤดูกาล2010–11 ^{[ 4 ]}

เมื่อวันที่ 7 กันยายน 2010 เชพพาร์ดประสบ อุบัติเหตุ รถเอทีวีทำให้กระดูกสะบ้า แตก ^{[ 5 ]}เชพพาร์ดและ "ผู้เล่น NHL คนอื่นๆ อีกหลายคน" กำลังทัวร์ชมเมืองเวล รัฐโคโลราโดเมื่อเชพพาร์ดถูกบังคับให้หักหลบออกจากเส้นทางรถเอทีวีเนื่องจากมีรถบรรทุกวิ่งสวนมา และในที่สุดก็ชนต้นไม้^{[ 6 ]}เชพพาร์ดเข้ารับการผ่าตัดเข่าในวันถัดมา แต่ถูกทีมสั่งพักการแข่งขันเนื่องจากมีข้อกำหนด "ห้ามขี่รถเอทีวี" ในสัญญาของเขา เนื่องจากอาการบาดเจ็บของเชพพาร์ดไม่เกี่ยวข้องกับฮอกกี้ จึงมีการประกาศเมื่อวันที่ 6 ตุลาคม 2010 ว่าเชพพาร์ดจะถูกกำหนดให้เป็น "ผู้เล่นนอกรายชื่อที่ได้รับบาดเจ็บ" สำหรับฤดูกาลนั้น

สิบสัปดาห์หลังจากเกิดอุบัติเหตุ เชพพาร์ดได้ออกมาให้สัมภาษณ์สื่อเกี่ยวกับเหตุการณ์ดังกล่าว โดยกล่าวว่าเขาไม่ได้เล่นซนกับรถ ATV และเป็นการทัวร์แบบมีไกด์นำทาง เชพพาร์ดสามารถกลับมาเล่นสเก็ตได้ในช่วงกลางเดือนธันวาคม แต่ก็ต้องหยุดเล่นอีกครั้งในช่วงปลายเดือนกุมภาพันธ์เนื่องจากอาการปวดที่กระดูกสะบ้าหัวเข่า^{[ 7 ]}

เมื่อวันที่ 6 สิงหาคม 2011 เชพพาร์ดถูกเทรดไปยังซานโฮเซ ชาร์คส์โดยแลกกับสิทธิ์เลือกตัวรอบที่สามในการดราฟท์ผู้เล่น NHL ปี 2013เชพพาร์ดใช้เวลาส่วนใหญ่ ใน ฤดูกาล 2011–12ในการฟื้นฟูอาการบาดเจ็บที่ขา^{[ 8 ]}เขากลับมาเล่น NHL อีกครั้งในวันที่ 22 มกราคม 2013 เป็นครั้งแรกในรอบเกือบสามปี โดยทำแต้มไม่ได้เลยในการแข่งขันกับเอ็ดมอนตัน ออยเลอร์ส ในปี 2013 เชพพาร์ดจะกลายเป็นผู้เล่นอิสระแบบมีข้อจำกัด แต่ในวันที่ 26 มิถุนายน เขาได้เซ็นสัญญาขยายเวลาหนึ่งปีกับชาร์คส์^{[ 8 ]}

เมื่อวันที่ 1 มีนาคม 2015 เชพพาร์ดถูกเทรดไปยังนิวยอร์กเรนเจอร์สเพื่อแลกกับสิทธิ์เลือกในรอบที่สี่ของการดราฟท์ผู้เล่น NHL ปี 2016 ^{[ 9 ]}

ในฐานะผู้เล่นอิสระที่ไม่มีสังกัดหลังจากสัญญาของเขาหมดอายุลงหลังจบฤดูกาล 2014–15เชพพาร์ดได้เข้าร่วม แคมป์ฝึกซ้อมของ โคลัมบัส บลู แจ็กเก็ตส์ก่อนฤดูกาล 2015–16ด้วยสัญญาทดลองเล่นระดับมืออาชีพ (PTO) แต่ถูกปล่อยตัวออกจากทีมเมื่อวันที่ 25 กันยายน 2015 ^{[ 10 ]}

เมื่อวันที่ 9 ตุลาคม 2015 เชพพาร์ดเซ็นสัญญากับโคลเทน ฟลายเออร์สในลีกแห่งชาติสวิส เอ [ ^{11 ] เมื่อ}สิ้นสุดฤดูกาล 2015–16หลังจากทำประตูได้ 11 ประตูและ 25 คะแนนจาก 37 เกม โคลเทนเลือกที่จะไม่ต่อสัญญากับเขา ทำให้เขากลายเป็นผู้เล่นอิสระ

เมื่อวันที่ 13 กันยายน 2016 หลังจากกลับมายังอเมริกาเหนือ เชพพาร์ดตกลงเซ็นสัญญา PTO เพื่อเข้าร่วม แคมป์ฝึกซ้อมของ แวนคูเวอร์ แคนัคส์ก่อนฤดูกาล2016–17 ^{[ 12 ]}เมื่อวันที่ 5 ตุลาคม เขาถูกตัดออกจากทีมแวนคูเวอร์^{[ 13 ]}เมื่อวันที่ 12 ตุลาคม 2016 เชพพาร์ดกลับมาเล่นให้กับโคลเทน ฟลายเออร์สใน ฤดูกาล 2016–17เมื่อวันที่ 23 กุมภาพันธ์ 2017 เชพพาร์ดถูกลงโทษพักการแข่งขัน 3 เกมและปรับเงิน 2,920 ฟรังก์สวิสโดยสหพันธ์ฮอกกี้น้ำแข็งสวิส (SIHF) เนื่องจากใช้ไม้ฮอกกี้ฟาดเข้าที่ใบหน้าของ แย น นอยเอ็นชวานเดอร์ จากทีมEHC Biel ^{[ 14 ]}

เมื่อวันที่ 14 กรกฎาคม ค.ศ. 2017 เชพพาร์ดเซ็นสัญญาหนึ่งปีกับไอสบาเรน เบอร์ลินแห่งดอยช์ไอชอคกีลีกา (DEL) ^{[ 15 ]}

หลังจากอยู่กับเบอร์ลินมาสามฤดูกาล เมื่อวันที่ 27 มีนาคม 2020 เชปปาร์ดได้ย้ายออกจากทีมในฐานะผู้เล่นอิสระและตกลงเซ็นสัญญาสองปีกับโคลเนอร์ ไฮเอเพื่ออยู่ในลีกเดล ลีกต่อไป เชปปาร์ดทำได้ 16 ประตูและ 32 คะแนนจากการลงเล่น 36 เกมในฤดูกาลปกติ ปี 2020–21กับโคลเนอร์ ไฮเอ ก่อนจะออกจากสโมสรในช่วงปิดฤดูกาล

เมื่อวันที่ 8 ตุลาคม 2021 เชพพาร์ดได้ย้ายไปเล่นในลีกฮอกกี้น้ำแข็งที่อยู่ใกล้เคียง โดยตกลงเซ็นสัญญากับสโมสรเวียนนา แคปิตอลส์ ซึ่งตั้งอยู่ในออสเตรีย^{[ 16 ]}