แอนเนอร์สันเติบโตมาจากทีมเยาวชนของเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดและถูกยืมตัวไปเล่นให้โรเธอร์แฮม ยูไนเต็ดในเดือนกันยายน พ.ศ. 2550 เป็นเวลา 3 เดือนเพื่อเป็นตัวสำรอง^{[ 3 ]}แต่กลับไปเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดหลังจากลงเล่นให้มิลเลอร์สเพียงนัดเดียว ใน การแข่งขัน ฟุตบอลลีกโทรฟี่กับกริมสบี้ ทาวน์^{[ 4 ]}จากนั้นเขาถูกยืมตัวไปเล่นให้เชสเตอร์ฟิลด์ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2551 เพื่อหาประสบการณ์เพิ่มเติม^{[ 5 ]}แต่ไม่สามารถลงเล่นในทีมชุดใหญ่ได้ก่อนจะกลับมาที่บรามอลล์ เลน

แอนเนอร์สันถูกปล่อยยืมตัวไปที่โรเธอร์แฮม ยูไนเต็ดอีกครั้งเป็นเวลาหนึ่งเดือนในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2551 ^{[ 6 ]}เขากลับมาที่บรามอลล์ เลนในเดือนพฤศจิกายนหลังจากที่ไม่สามารถลงเล่นเป็นตัวจริงได้อีกครั้ง และถูกปล่อยยืมตัวไปที่แมนส์ฟิลด์ ทาวน์ เกือบจะในทันที เพื่อเป็นตัวสำรองฉุกเฉินสำหรับผู้รักษาประตูที่ได้รับบาดเจ็บ^{[ 7 ]}

แอนเนอร์สันลงเล่นนัดแรกให้กับทีม Stags ในวันที่เขามาถึง โดยลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมที่แพ้ให้กับคิดเดอร์มินสเตอร์ 2-0 ^{[ 8 ]}หลังจากลงเล่นให้กับ Stags อีกครั้ง เขาก็กลับไปที่ Bramall Lane หลังจากนั้นสองสัปดาห์ เมื่อผู้รักษาประตูตัวจริงของแมนส์ฟิลด์กลับมาฟิตสมบูรณ์^{[ 9 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2008–09เขาถูกปล่อยตัวออกจากทีม Sheffield United ^{[ 10 ]}

หลังจากถูกปล่อยตัวจากเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด แอนเนอร์สันก็ย้ายไปร่วมทีมโรเธอร์แฮม ยูไนเต็ดแบบไม่มีค่าตัว^{[ 11 ]}เขายังคงอยู่ในทีมสำรอง ก่อนจะย้ายไปเล่นแบบยืมตัวที่แบรดฟอร์ด ซิตี้ในเดือนกุมภาพันธ์ 2012 ^{[ 12 ]}โรเธอร์แฮมขึ้นบัญชีขายเขาในเดือนพฤษภาคม 2012 ^{[ 13 ]}ก่อนที่จะถูกปล่อยตัวจากสัญญาโดยความเห็นชอบร่วมกันในเดือนกรกฎาคม 2012 ^{[ 14 ]}

แอนเนอร์สันเซ็นสัญญากับสโมสรหลังจากสร้างความประทับใจให้กับผู้จัดการทีม เอียน ไวท์ฮอร์น ในเกมทดสอบฝีเท้า