แฮร์รี่ถูกดราฟต์เป็นอันดับที่ 38 ในการดราฟต์ CFL ปี 2019โดยทีมโทรอนโต อาร์โกนอตส์และเซ็นสัญญากับทีมเมื่อวันที่ 16 พฤษภาคม 2019 ^{[ 5 ]}เขาเข้าร่วมแคมป์ฝึกซ้อมกับอาร์โกนอตส์ในปี 2019แต่ถูกปล่อยตัวในการตัดตัวครั้งสุดท้ายเมื่อวันที่ 7 มิถุนายน 2019 ^{[ 2 ] [ 6 ]}

เมื่อวันที่ 9 กันยายน 2019 แฮร์รี่ได้เซ็นสัญญากับทีมฝึกซ้อมของBC Lions ^{[ 7 ]}เขาเปิดตัวในฐานะนักกีฬาอาชีพเมื่อวันที่ 18 ตุลาคม 2019 ในการแข่งขันกับSaskatchewan Roughridersแต่กลับไปอยู่ในรายชื่อผู้เล่นฝึกซ้อมหลังจากจบเกม^{[ 6 ] [ 2 ]}เขาเซ็นสัญญากับ Lions อีกครั้งหลังจากจบฤดูกาล แต่ไม่ได้ลงเล่นในปี 2020 เนื่องจากการยกเลิกฤดูกาล CFL ปี 2020 ^{[ 6 ]}

ในปี 2021แฮร์รี่ลงเล่นในเกมฤดูกาลปกติ 10 เกม โดยทำแท็คเกิลป้องกันได้ 6 ครั้ง และแท็คเกิลทีมพิเศษ 2 ครั้ง^{[ 2 ]}ในช่วงเริ่ม ต้น ฤดูกาล 2022เขาลงเล่นในเกมฤดูกาลปกติ 2 เกมแรกของทีม แต่ถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 19 กรกฎาคม 2022 ^{[ 8 ]}

แฮร์รี่เซ็นสัญญากับเอ็ดมอนตัน เอลค์สเมื่อวันที่ 29 กรกฎาคม 2022 ^{[ 9 ]}เขามีบทบาทสำคัญในการป้องกัน โดยลงเล่นในเกมฤดูกาลปกติ 9 เกม และมีแท็คเกิลป้องกัน 18 ครั้ง^{[ 2 ]}เขาเซ็นสัญญากับเอลค์สอีกครั้งเมื่อวันที่ 17 มกราคม 2023 ^{[ 10 ]}เมื่อวันที่ 28 พฤษภาคม 2023 แฮร์รี่ถูกปล่อยตัวออกจากทีมเอลค์ส^{[ 11 ]}

เมื่อวันที่ 31 สิงหาคม 2023 แฮร์รี่ได้เซ็นสัญญาเข้าร่วมทีมฝึกซ้อมกับอาร์โกนอตส์^{[ 12 ]}ในปี 2023เขาลงเล่นในเกมฤดูกาลปกติ 5 เกม โดยเป็นตัวจริง 3 เกม และทำแท็คเกิลป้องกันได้ 12 ครั้ง^{[ 13 ]}เขายังได้ลงเล่นในรอบเพลย์ออฟเป็นครั้งแรกในรอบชิงชนะเลิศฝั่งตะวันออก แต่ทีมอาร์โกนอตส์พ่ายแพ้ให้กับทีมอาลูเอ็ตส์^{[ 13 ]}

ในฤดูกาล 2024แฮร์รี่อยู่ในรายชื่อผู้บาดเจ็บตลอดทั้งฤดูกาล รวมถึงในชัยชนะของอาร์โกนอตส์ใน การแข่งขัน ชิงแชมป์เกรย์คัพครั้งที่ 111เหนือวินนิเป็ก บลูบอมเบอร์ส^{[ 14 ] [ 15 ]}เขากลายเป็นผู้เล่นอิสระเมื่อสัญญาของเขาสิ้นสุดลงในวันที่ 11 กุมภาพันธ์ 2025 ^{[ 16 ] [ 17 ]}