ทีมArizona Diamondbacksเลือก Westbrook ในรอบที่ 5 ด้วยการเลือกอันดับที่ 150 โดยรวมของการดราฟท์ Major League Baseball ปี 2013 [ ^{4 ] เขา}เปิดตัวในระดับอาชีพกับArizona League Diamondbacksและยังปรากฏตัวให้กับMissoula Osprey ในระดับรุกกี้ด้วย ในปี 2014 Westbrook เล่นให้กับ South Bend Silver Hawksในระดับ Single-A โดยทำสถิติการตี .259/.314/.375 พร้อมโฮมรัน 8 ลูกและ 49 RBI ในฤดูกาลถัดมา Westbrook เล่นให้กับVisalia Rawhide ในระดับ High-A โดยทำสถิติการตี .319/.357/.510 พร้อมสถิติสูงสุดในอาชีพการงานทั้งโฮมรัน (17) และ RBI (72) สำหรับฤดูกาล 2016 Westbrook เล่นให้กับMobile BayBears ในระดับ Double-A โดยทำสถิติการตี .262/.312/.349 พร้อมโฮมรัน 5 ลูกและ 36 RBI ในปี 2017 เวสต์บรูคเล่นให้กับทีม Jackson Generalsระดับ Double-A โดยเขาทำสถิติ .265/.305/.395 พร้อมโฮมรัน 8 ลูกและ 55 RBI ใน 104 เกม^{[ 5 ]}

ในปี 2018 เวสต์บรูคได้รับเลือกให้เป็นออลสตาร์ของเซาเทิร์นลีก หลังจากตีได้เฉลี่ย .287 พร้อมโฮมรัน 15 ลูก และได้รับการเลื่อนชั้นไปเล่นที่ รีโน เอซส์ ระดับทริปเปิลเอซึ่งเขาตีได้เฉลี่ย .391 พร้อมโฮมรัน 4 ลูกใน 7 เกม^{[ 6 ]}เขากลับมาที่แจ็กสันเพื่อเริ่มต้นฤดูกาล 2019 และได้รับเลือกเป็นออลสตาร์ของเซาเทิร์นลีกอีกครั้ง และได้รับการเลื่อนชั้นไปเล่นที่รีโนอีกครั้ง^{[ 7 ]}ใน 128 เกมระหว่างสองทีมในเครือ เวสต์บรูคตีได้เฉลี่ย .281/.358/.451 พร้อมโฮมรัน 16 ลูกและ 77 RBI เขาเลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์หลังจบฤดูกาลในวันที่ 4 พฤศจิกายน 2019 ^{[ 8 ]}

เมื่อวันที่ 6 มกราคม 2020 เวสต์บรูคเซ็นสัญญากับทีมระดับไมเนอร์ลีกของซานฟรานซิสโกไจแอนท์ส^{[ 9 ]}เวสต์บรูคไม่ได้ลงเล่นในเกมใด ๆ ในปี 2020 เนื่องจากการยกเลิกฤดูกาลไมเนอร์ลีกอันเนื่องมาจากการระบาดของโรคโควิด-19เวสต์บรูคถูกปล่อยตัวออกจากทีมไจแอนท์สเมื่อวันที่ 26 มิถุนายน^{[ 10 ]}

ในเดือนกรกฎาคม 2020 เวสต์บรูคเซ็นสัญญาเล่นให้กับทีม Sugar Land Lightning Sloths ในConstellation Energy Leagueซึ่งเป็นลีกอิสระชั่วคราวที่มี 4 ทีม ก่อตั้งขึ้นเนื่องจากการระบาดของ COVID-19สำหรับฤดูกาล 2020 เวสต์บรูคตีได้ .294/.347/.553 โดยมีโฮมรัน 5 ครั้งและ 18 RBI ใน 27 เกม และได้รับเลือกให้เป็น MVP ของทีมหลังจบฤดูกาล^{[ 11 ]}

เมื่อวันที่ 2 พฤศจิกายน 2020 เวสตรูคได้เซ็นสัญญากับทีม ไมเนอร์ลีก ของมิลวอกี บริวเวอร์ ส ^{[ 12 ]}เขาถูกส่งตัวไปเล่นให้กับแนชวิลล์ ซาวด์ส ในระดับทริปเปิลเอ ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2021 แต่ต่อมาถูกส่งตัวกลับไปเล่นให้กับบิโลซีชัคเกอร์ส ใน ระดับดับเบิลเอ ก่อนที่จะได้รับการเลื่อนชั้นกลับไปเล่นในระดับทริปเปิลเออีกครั้ง^{[ 13 ]}

เมื่อวันที่ 13 เมษายน 2565 ทีม Brewers ได้แลกเปลี่ยน Westbrook กับทีมDetroit Tigersโดยแลกกับเงินสด^{[ 14 ]}เขาลงเล่น 120 เกมให้กับทีมToledo Mud Hens ในระดับ Triple-A โดยมีสถิติการตี .248/.349/.377 พร้อมโฮมรัน 11 ลูกและ 48 RBI Westbrook เลือกที่จะเป็นผู้เล่นอิสระหลังจบฤดูกาลในวันที่ 10 พฤศจิกายน^{[ 15 ]}

เมื่อวันที่ 15 ธันวาคม พ.ศ. 2565 เวสต์บรูคเซ็นสัญญากับนิวยอร์กแยงกี้ส์ใน ลีกรอง ^{[ 16 ]} ใน 117 เกมให้กับทีม Scranton/Wilkes-Barre RailRidersในระดับ Triple-A เขาตีได้ .294/.400/.496 โดยมีโฮมรัน 21 ครั้งและ 65 RBI เวสต์บรูคเลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์หลังจบฤดูกาลในวันที่ 6 พฤศจิกายน พ.ศ. 2566 ^{[ 17 ]}

เมื่อวันที่ 11 ธันวาคม 2023 เวสต์บรูคเซ็นสัญญากับทีมบอสตัน เรดซอกซ์ใน ลีกรอง ^{[ 18 ]}เขาได้รับเชิญเข้าร่วมแคมป์ฝึกซ้อมฤดูใบไม้ผลิของทีมในฐานะผู้เล่นนอกรายชื่อ^{[ 19 ]}เขาเริ่มต้นฤดูกาล 2024 กับทีมวูสเตอร์ เรดซอกซ์ ในระดับทริปเปิ ลเอ โดยทำสถิติ .267/.364/.436 พร้อมโฮมรัน 5 ลูกและ 29 RBI จากการลงเล่น 49 นัด^{[ 20 ]}เมื่อวันที่ 2 มิถุนายน เวสต์บรูคได้รับเลือกเข้าสู่รายชื่อผู้เล่น 40 คนและได้รับการเลื่อนชั้นขึ้นสู่เมเจอร์ลีกเป็นครั้งแรก^{[ 21 ]}เขาเปิดตัวใน MLB ในวันนั้น และได้เดินเบสในการตีครั้งแรกของเขา^{[ 22 ]}เมื่อวันที่ 5 มิถุนายน เวสต์บรูคลงมาเป็นตัวสำรองแทนเอ็นมานูเอล วัลเดซในอินนิ่งที่ 8 ในเกมที่เรดซอกซ์ชนะแอตแลนตาเบรฟส์ 9-0 และทำได้ฮิตแรกในเมเจอร์ลีกด้วยการตีซิงเกิลจากจิมมี่ เฮอร์ เก็ต พิชเชอร์ของเบรฟส์ เขาตีโฮมรันแรกในเมเจอร์ลีกในวันถัดมาในอินนิ่งที่ 7 ในเกมที่เรดซอกซ์ชนะชิคาโกไวท์ซอกซ์ 14-2 โดยตีจากจาเร็ด ชู สเตอร์ พิชเชอร์ของไวท์ซอกซ์ ซึ่งเป็นชาวแมสซาชูเซตส์เช่นกัน^{[ 23 ]}เมื่อวันที่ 17 มิถุนายน เรดซอกซ์ส่งเวสต์บรูคไปที่วูสเตอร์ในทริปเปิลเอ เพื่อเปิดทางให้โรมี่ กอนซาเลซอิน ฟิลด์ ที่กลับมาจากรายชื่อผู้บาดเจ็บ^{[ 24 ]}ใน 21 เกมที่เล่นให้บอสตัน เขาทำสถิติ .150/.234/.350 พร้อมโฮมรัน 2 ลูกและ 7 RBI เมื่อวันที่ 12 สิงหาคม เวสต์บรูคถูกกำหนดให้ย้ายทีมหลังจากการเลื่อนตำแหน่งของเชส ชูการ์ตและมิกกี้ แกสเปอร์ [ ^{25 ] เขา}ผ่านการยกเลิกสัญญาและถูกส่งตัวไปที่วูสเตอร์เมื่อวันที่ 15 สิงหาคม^{[ 26 ]}เวสต์บรูคเลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์เมื่อวันที่ 2 พฤศจิกายน^{[ 27 ]}

เมื่อวันที่ 24 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2568 เวสต์บรูคเซ็นสัญญากับทีมแทมปาเบย์ เรย์สใน ลีกรอง ^{[ 28 ]}เขาลงเล่น 116 นัดให้กับทีมเดอร์แฮม บูลส์ ในระดับทริปเปิลเอ โดยมีสถิติการตี .266/.350/.401 พร้อมโฮมรัน 7 ลูกและ 49 RBI เวสต์บรูคเลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์หลังจบฤดูกาลในวันที่ 6 พฤศจิกายน^{[ 29 ]}