เฮลรีเกลเกิดและเติบโตในเวสต์โอ๊คแลนด์พร้อมกับพี่ชายสามคนของเธอ และเข้าเรียนที่โรงเรียนมัธยมเฮนเดอร์สัน [ ^{1 ] เธอ} มีชื่อเสียงจากการทำงานในร้าน ซ่อมตัวถังรถยนต์ของพ่อของเธอ แม้ว่าจะทำงานเฉพาะในสำนักงานก็ตาม อย่างไรก็ตาม การที่เธอเกิดและทำงานในช่วงแรกทำให้ สื่อของนิวซีแลนด์เรียกเธอว่า " เวสตี้ " ^{[ 2 ]}

เฮลรีเกลเข้ารับการฝึกฝนด้านการพูดและการร้องเพลงที่วิทยาลัยเซนต์แมรี เมืองโอ๊คแลนด์ภายใต้การดูแลของซิสเตอร์แมรี ลีโอจากนั้นเธอย้ายไปอยู่ที่เมืองดูเนดินในช่วงทศวรรษ 1980 เพื่อเข้าศึกษาต่อที่มหาวิทยาลัยโอทาโกซึ่งเธอสำเร็จการศึกษาด้วยปริญญาศิลปศาสตรบัณฑิต

ขณะอยู่ที่เมืองดูเนดิน เธอได้เข้าร่วมวงดนตรีWorking With Walt ของร็อบ เฮลรีเกล พี่ชายของเธอ เธอทำหน้าที่ร้องประสานเสียง เล่นเปียโนและกีตาร์ในแผ่นเสียง 7 นิ้วThe Prophet ในปี 1984 และแต่งและร้องเพลง "Christina" ในอัลบั้ม4 Sides ของวงในปี 1985

ในปี 1988 เฮลรีเกลได้ร้องประสานเสียงในเพลง " So Long Marianne " ของเลียวนาร์ด โคเฮนซึ่งขับร้องโดยวง Straitjacket Fits

ในช่วงปลายทศวรรษ 1980 เฮลรีเกลได้ก่อตั้งวงดนตรี Cassandra's Ears ร่วมกับเพื่อนร่วมวงจากเมืองดูเนดิน ได้แก่ ฟลิค ไรนด์ (เบส), แซน ไรท์ (นักร้องประสานเสียง), วาเนสซา อานิช (กลอง) และลีแอนน์ ไอเบลล์ (กีตาร์) เธอเป็นผู้แต่งเพลงและเนื้อร้อง รวมถึงร้องนำ เล่นกีตาร์ และคีย์บอร์ดด้วย

ผลงานชิ้นแรกของพวกเขาคือเพลง "Replacements" สำหรับอัลบั้มรวมเพลง Weird Culture Weird Custom ของ National Student Radio ในปี 1986 [ 3 ] ^{[ 4 ] วงดนตรีเล่น}คอนเสิร์ตในท้องถิ่น ออกทัวร์นิวซีแลนด์ เขียนเพลงเพิ่ม และในที่สุดก็ปล่อย EP สองชุด คือPrivate Wastelandในปี 1988 และYour Estimationในปี 1990

วง Cassandra's Ears กลับมารวมตัวกันอีกครั้งในเดือนพฤศจิกายน 2010 เพื่อแสดงคอนเสิร์ตครั้งเดียวในเมืองโอ๊คแลนด์ เพื่อโปรโมทอัลบั้มThe Cassandra's Ears Story

เฮลรีเกลเซ็นสัญญากับวอร์เนอร์ เรคคอร์ดส์ นิวซีแลนด์ในปี 1990 อัลบั้มแรกของเธอชื่อ " It's My Sin " บันทึกเสียงระหว่างเดือนธันวาคม 1991 ถึงมกราคม 1992 อัลบั้มที่สองของเธอชื่อ"Tremble " บันทึกเสียงที่สตูดิโอซิงซิงในเมลเบิร์นและสตูดิโอ 301ในซิดนีย์ในปี 1995 ในปี 1996 เธอได้รับรางวัลนักร้องหญิงดาวรุ่งยอดเยี่ยมจากงานประกาศรางวัลดนตรีแห่งนิวซีแลนด์และรางวัลนักร้องหญิงยอดเยี่ยมและเพลงยอดเยี่ยมแห่งปี (จากเพลง "Manic") จากงานประกาศรางวัลดนตรีและนักแสดงแห่งนิวซีแลนด์เธอออกจากวอร์เนอร์ บราเธอร์ส

ต่อมา เฮลล์รีเกลได้แยกทางกับวอร์เนอร์เรคคอร์ดส์ และซิงเกิล "เมลูซีน" ของเธอ ซึ่งบันทึกเสียงที่บีเวอร์สตูดิโอส์ (โอ๊คแลนด์) ได้รับการเผยแพร่โดยยูนิเวอร์แซลเรคคอร์ดส์ในปี 1998

ในปี 1999 เธอเข้าร่วม โครงการ Duffy Books in HomesของมูลนิธิการกุศลAlan Duffในฐานะโฆษกคนดัง เธอร่วมเขียนเพลงธีม "Read About It" กับDave Dobbynและ Toi Iti ในปีเดียวกันนั้น เธอรับบทแสดงที่ไม่ใช่บทละครเพลงในShortland Streetโดยรับบทเป็น Jackie ภรรยาที่ถูกทำร้าย

ในปี 2000 เธอปรากฏตัวในรายการโทรทัศน์ของนิวซีแลนด์ชื่อStreet Legalและในปี 2001 เธอได้ร่วมงานกับทอม แบล็กซ์แลนด์ในรายการ Project Runway ในปี 2002 เธอเขียนและบันทึกเพลง "Star Baby" สำหรับแบรนด์เสื้อผ้าเด็กPumpkin Patch

ในช่วงต้นปี 2009 เฮลล์รีเกลได้เข้าไปบันทึกเสียงอัลบั้มชุดที่สามที่Roundhead Studios ในโอ๊คแลนด์ โดยมีนักดนตรีร่วมงาน ได้แก่ โปรดิวเซอร์ เวย์น เบลล์, นิค แกฟฟานีย์มือกลอง, เบรตต์ อดัมส์ และเบน ฟุลตัน มือกีตาร์, เอ็ดดี้ เรย์เนอร์และไมเคิล ลาร์เซน มือเปียโน/คีย์บอร์ด และมาร์ค ฮิวจ์ส มือเบส อัลบั้ม All Grown Upวางจำหน่ายในเดือนตุลาคม 2009 ภายใต้ค่ายเพลงของเธอเอง Blind Date Records ส่วนอัลบั้ม "Lost Songs" วางจำหน่ายในเดือนเมษายน 2013 อัลบั้มนี้เป็นการรวบรวมเพลงที่ไม่เคยเผยแพร่มาก่อนทั้งเดโม บันทึกการแสดงสด และงานในสตูดิโอจากปี 1990 – 2000 ซึ่งเฮลล์รีเกลได้ทำการรีมาสเตอร์จากเทป DAT และเทปคาสเซ็ต^{[ 5 ]} 

เฮลรีเกลประกาศและเผยแพร่โครงการมัลติมีเดียใหม่ในช่วงเดือนเมษายนและพฤษภาคม 2019 "นักกีฬาแห่งปี" ประกอบด้วยอัลบั้มสตูดิโอและหนังสือชื่อเดียวกัน และยังเผยแพร่เป็นพอดแคสต์แบบต่อเนื่อง ซึ่งผลิตโดย Radio New Zealand และนำเสนอโดยเฮลรีเกล^{[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]}

ในปี 2010 Hellriegel ได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทั่วไปประจำประเทศนิวซีแลนด์ของ Native Tongue Music Publishing ซึ่งตั้งอยู่ในออสเตรเลีย และบริหารงานในนิวซีแลนด์ของบริษัทจนถึงปี 2013 เมื่อเธอลาออกเพื่อไปพัฒนา Aeroplane Music Services ซึ่งเป็นธุรกิจด้านการอนุญาตและการกำกับดูแลเพลง^{[ 9 ] [ 10 ]}

ในปี 2558 เฮลรีเกลประกาศเปิดตัว Songbroker ซึ่งเป็นบริษัทจัดพิมพ์เพลงที่เป็นมิตรกับศิลปิน โดยมุ่งเน้นการจัดหาเพลงจากนักแต่งเพลงชาวนิวซีแลนด์ให้กับผู้ผลิตภาพยนตร์ โทรทัศน์ และเนื้อหา^{[ 11 ] [ 12 ]} Songbroker เป็นตัวแทนลิขสิทธิ์เพลงและผลงานที่บันทึกไว้ของนักแต่งเพลงและนักประพันธ์เพลงชาวนิวซีแลนด์หลายร้อยคน

• เรื่องราวของหูแคสแซนดรา (2010)