เคย์เลสเริ่มต้นอาชีพในลีกรักบี้แห่งชาติ (National Rugby League)กับทีมพาราแมตตา อีลส์ โดยเล่นเคียงข้างกับ นาธาน เคย์เลสพี่ชายของเขาซึ่งอยู่กับสโมสรมาแล้วสามปี

ในปี 2001 เขาได้ลงเล่นในนามทีมชาติ New South Wales Country Origin เป็นครั้งแรก

ในปีต่อมา เคย์เลสย้ายไปอยู่กับซิดนีย์ รูสเตอร์สและเล่นในตำแหน่งฟรอนต์โรว์ให้กับทีมในนัดชิงชนะเลิศ NRL ปี 2002ที่เอาชนะนิวซีแลนด์ วอร์ริเออร์สได้

หลังจากคว้าแชมป์NRL Premiership ปี 2002 มาได้ ทีม Roosters ก็เดินทางไปอังกฤษเพื่อลงเล่นWorld Club Challenge ปี 2003กับ ทีม St Helensแชมป์Super Leagueโดย Cayless ลงเล่นในตำแหน่งฟรอนต์โรว์ในชัยชนะของซิดนีย์ครั้งนั้น

เขาเล่นในตำแหน่งฟรอนต์โรว์ให้กับซิดนีย์ รูสเตอร์สในรอบชิงชนะเลิศ NRL ปี 2003ซึ่งพ่ายแพ้ให้กับเพนริธ แพนเธอร์ส

เคย์เลสเล่นให้กับทีมรูสเตอร์สในตำแหน่งฟอร์เวิร์ดตัวหน้า ในรอบชิงชนะเลิศ NRL ปี 2004ที่พ่ายแพ้ให้กับคู่ปรับร่วมเมืองซิดนีย์อย่างทีมบูลด็อกส์

เคย์เลสเล่นให้กับเซนต์เฮเลนส์ในตำแหน่งฟอร์เวิร์ดตัวหน้า ใน นัดชิงชนะ เลิศแชลเลนจ์คัพปี 2006ที่เอาชนะ ฮัด เดอร์สฟิลด์ ไจแอนท์สได้

เซนต์เฮเลนส์เข้าถึงรอบชิงชนะเลิศซูเปอร์ลีกปี 2006ซึ่งต้องแข่งขันกับฮัลล์ เอฟซีและเคย์เลสลงเล่นในตำแหน่งฟอร์เวิร์ดตัวหน้าในชัยชนะของเซนต์เฮเลนส์ด้วยคะแนน 26–4

ในฐานะแชมป์ซูเปอร์ลีกปี 2006 เซนต์เฮเลนส์ได้เผชิญหน้ากับบริสเบน บรองโกส์ แชมป์เอ็นอาร์แอล ปี 2006 ในการแข่งขันเวิลด์คลับชาเลนจ์ปี 2007โดยเคย์เลสลงเล่นในตำแหน่งฟรอนต์โรว์ในชัยชนะของเซนต์เฮเลนส์ด้วยคะแนน 18–14

หลังจากใช้เวลาสี่ฤดูกาลในซูเปอร์ลีกในเดือนตุลาคม 2009 เคย์เลสเซ็นสัญญากับเวสต์ไทเกอร์สเป็นเวลาสองปี โดยเริ่มตั้งแต่ปี 2010 ^{[ 5 ]}เขาเริ่มต้นสามเกมแรกของฤดูกาลจากม้านั่งสำรอง แต่เนื่องจากอาการบาดเจ็บทำให้เขาไม่ได้ลงเล่นให้กับไทเกอร์สอีกเลยในปี 2010 เขาประกาศเลิกเล่นก่อนเริ่มฤดูกาล 2011