เคลอร์มอนต์เริ่มเล่นฟุตบอลเมื่ออายุแปดขวบ หลังจากเห็นทีมฟุตบอลเยาวชนฝึกซ้อมอยู่หลังบ้าน^{[ 1 ]} เขาเล่นฟุตบอลระดับมัธยมปลายที่ Robert Usher Collegiate ในเมืองบ้านเกิดของเขาที่Regina รัฐ Saskatchewan [ ^{2 ] ใน} ปี 1995 เคลอร์มอนต์เป็นควอเตอร์แบ็กนำทีม Usher คว้าแชมป์ระดับเมือง^{[ 1 ]}

หลังจากจบการศึกษาระดับมัธยมปลาย เคลอร์มอนต์ได้เล่นให้กับทีมเรจินา แรมส์ในลีกฟุตบอลเยาวชนแคนาดา (CJFL) เคลอร์มอนต์ได้รับเลือกให้เป็นผู้รับลูกรุกกี้ยอดเยี่ยมของPrairie Football Conference ในปี 1996 และได้รับเลือกให้เป็นทีมออลสตาร์ของลีกในปี 1997 และ 1998 ^{[ 1 ]} เขาได้รับเลือกให้เป็น All-Canadian ของ CJFL ในปี 1998 ^{[ 3 ]} ทีมแรมส์คว้าแชมป์ Canadian Bowlในฐานะแชมป์ฟุตบอลเยาวชนของประเทศในปี 1997 และ 1998 ^{[ 4 ]}ในปี 1997 เคลอร์มอนต์ทำทัชดาวน์ ชัยชนะ ในช่วงต่อเวลา พิเศษสอง ครั้ง^{[ 1 ]} ณ ปี 2010 เคลอร์มอนต์ยังคงครองสถิติ CJFL สำหรับคะแนนสูงสุดที่ทำได้ในเกมเดียวด้วย 18 คะแนนในวันที่ 25 ตุลาคม 1997 ในเกมนั้น เขายังสร้างสถิติสำหรับทัชดาวน์สูงสุดในเกมเดียวด้วย 3 ครั้ง และทัชดาวน์จากการรับลูกสูงสุดในเกมเดียวด้วย 2 ครั้ง^{[ 5 ]}

หลังจบฤดูกาล 1998 ทีมแรมส์ได้ออกจาก CJFL เพื่อไปเข้าร่วมกับมหาวิทยาลัยรีจินาเพื่อเล่นฟุตบอลCanadian Interuniversity Sport (CIS) ในการแข่งขัน Canada Westในปี 2000 เคลอร์มอนต์และทีมแรมส์ได้รองชนะเลิศใน การแข่งขันชิงแชมป์ Vanier Cupในปีสุดท้ายของเขากับทีมแรมส์ เคลอร์มอนต์ได้รับเลือกให้เป็น Canada West All-Star และ CIS All-Canadian นอกจากนี้ยังได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นที่โดดเด่นที่สุดใน Canada West Conference และเป็นผู้ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Hec Creighton Award ^{[ 6 ]} เขายังได้รับเลือกให้เข้าร่วมการแข่งขัน East-West Shrine Game ประจำปี ในช่วงท้ายฤดูกาล อีกด้วย ^{[ 6 ]} ในปี 2007 เคลอร์มอนต์ได้รับการแต่งตั้งเข้าสู่หอเกียรติยศของ Regina Rams ^{[ 6 ]}

หลังจากจบการศึกษาจากมหาวิทยาลัย เคลอร์มอนต์ถูกดราฟต์ในรอบแรก (อันดับที่ 4 โดยรวม) ของการดราฟต์ CFL ปี 2002โดยBC Lions ^{[ 6 ]} ในฤดูกาล 2002 ของ Lionsเคลอร์มอนต์เล่นใน ตำแหน่ง สล็อตแบ็กและมีบทบาทสำคัญในเกมรุกของทีม โดยรับบอลได้ 46 ครั้ง ทำระยะได้ 735 หลา และทำทัชดาวน์ได้ 6 ครั้ง[ ^{6 ] ตัวเลข} เหล่านี้ดีพอที่จะทำให้เคลอร์มอนต์ได้รับรางวัลผู้เล่นหน้าใหม่ยอดเยี่ยมที่สุดของ CFL ^{[ 7 ]} เคลอร์มอนต์มีผลงานที่คล้ายคลึงกันในปี2003โดยจบฤดูกาลด้วยระยะ 615 หลา และทำทัชดาวน์ได้ 7 ครั้ง^{[ 6 ]}

เคลอร์มอนต์มีฤดูกาลที่โดดเด่นในปี 2004โดยรับลูกส่งได้ 83 ครั้ง ทำระยะได้ 1220 หลา และทำทัชดาวน์ได้ 7 ครั้ง^{[ 6 ]} เขาได้รับการเสนอชื่อให้เป็น ชาวแคนาดายอดเยี่ยม ของ CFL และยังได้รับเลือกให้ติดทีมออลสตาร์ของดิวิชั่นตะวันตก อีก ด้วย ^{[ 6 ]} เคลอร์มอนต์และทีมไลออนส์ได้เข้าสู่รอบชิงชนะเลิศเกรย์คัพปี 2004แต่พ่ายแพ้ให้กับทีมโทรอนโต อาร์โกนอตส์แม้จะพ่ายแพ้ แต่เคลอร์มอนต์ก็ได้รับรางวัลดิ๊ก ซูเดอร์แมนในฐานะชาวแคนาดาที่โดดเด่นที่สุดในเกมชิงแชมป์^{[ 8 ]}

ในปี 2005 ขณะเล่นให้กับทีมไลออนส์ เคลอร์มอนต์ทำสถิติรับบอลเกิน 1,000 หลาเป็นฤดูกาลที่สอง และรับลูกทัชดาวน์ได้ 4 ครั้ง^{[ 6 ]} ฤดูกาล2006เป็นฤดูกาลที่น่าผิดหวังสำหรับเคลอร์มอนต์ เนื่องจากเขาพลาดการลงเล่นเป็นเวลานานหลังจากเอ็นเข่าฉีกขาดในเกมแรกของฤดูกาล^{[ 9 ]} เขาจบฤดูกาลด้วยการรับบอล 44 ครั้งและทำทัชดาวน์ได้ 3 ครั้ง โดยลงเล่นเป็นตัวจริง 11 เกม^{[ 6 ]} เคลอร์มอนต์กลับมาลงเล่นได้ทันเวลาสำหรับรอบเพลย์ออฟ และได้ลงเล่นเพียงเล็กน้อยขณะที่ไลออนส์คว้าแชมป์เกรย์คัพปี 2006ด้วยชัยชนะเหนือมอนทรีออล อาลูเอ็ตส์ 25–14 ^{[ 10 ]}

ในปี 2007 เคลอร์มอนต์รับลูกได้ 86 ครั้ง ทำระยะได้ 1158 หลา และทำทัชดาวน์ได้ 7 ครั้ง เขาได้รับ รางวัล นักกีฬาแคนาดาที่โดดเด่นที่สุดของ CFL เป็นครั้งที่สอง และได้รับการคัดเลือกให้เป็นผู้เล่นออลสตาร์ของ CFL

ฤดูกาลปี 2008ของ Clermont เต็มไปด้วยอาการบาดเจ็บ ทำให้หัวหน้าโค้ชWally Buonoมองว่าเขาไม่เป็นที่ต้องการอีกต่อไป ดังนั้น ในวันที่ 3 ธันวาคม 2008 Lions จึงปล่อยตัว Clermont และเขากลายเป็น ผู้ เล่นอิสระ^{[ 11 ]} ในเดือนสิงหาคม 2016 BC Lions ได้ยกย่อง Clermont ให้เข้าสู่หอเกียรติยศของพวกเขา

เคลอร์มอนต์เซ็นสัญญากับซัสแคตเชวัน รัฟไรเดอร์สเมื่อวันที่ 12 ธันวาคม พ.ศ. 2551 ในที่สุดก็ได้รับโอกาสเข้าร่วมทีมบ้านเกิดของเขา^{[ 12 ]}แม้ว่าแฟนๆ จะคาดหวังมากจากเคลอร์มอนต์สำหรับฤดูกาล พ.ศ. 2552แต่บทบาทของเขาในเกมรุกกลับมีจำกัด เนื่องจากเขาจับบอลได้เพียง 23 ครั้ง คิดเป็นระยะทาง 317 หลา และไม่ได้ลงเล่นในสองเกม ทัชดาวน์แรกของเขาสำหรับรัฟไรเดอร์สเกิดขึ้นเมื่อวันที่ 14 พฤศจิกายน พ.ศ. 2553 ในช่วงท้ายเกมรอบรองชนะเลิศนัดแรกของฤดูกาล ทำให้ซัสแคตเชวันเอาชนะบีซี ไลออนส์ไปได้ 41-38 ในช่วงต่อเวลาพิเศษสองครั้ง เคลอร์มอนต์ได้รับเลือกให้เป็นชาวแคนาดาที่โดดเด่นที่สุดของ CFL ในสัปดาห์แรกของรอบเพลย์ออฟหลังจากผลงานของเขาในรอบรองชนะเลิศฝั่งตะวันตก^{[ 13 ]}

เมื่อวันที่ 24 เมษายน 2555 เคลอร์มอนต์ประกาศเลิกเล่นในลีกฟุตบอลแคนาดา (CFL)หลังจากอาชีพการเล่นสิบปี ซึ่งรวมถึง การเข้าร่วมแข่งขัน เกรย์คัพ สี่ครั้ง และคว้าแชมป์เกรย์คัพ ได้หนึ่งครั้ง