เฮอร์เตอร์เล่นฮอกกี้ระดับมัธยมปลายรุ่นมิดเจ็ตที่วิทยาลัยแอธอล เมอร์เรย์แห่งนอเทรอดามในวิลค็อกซ์ รัฐซัสแคตเชวัน หรือ ที่รู้จักกันในชื่อ นอเทรอดาม ฮาวด์สแห่งสมาคมฮอกกี้ซัสแคตเชวัน (SHA) ในฤดูกาล 1986–87 เขาเล่นให้กับทีมมิดเจ็ตของฮาวด์ส ซึ่งได้อันดับสองในการแข่งขันแอร์แคนาดาคัพปี 1987ที่กลอสเตอร์ รัฐออนแทรีโอเพื่อนร่วมทีมฮอกกี้ระดับมัธยมปลายของเขาในฤดูกาล 86-87 ได้แก่ สก็อตต์ เพลเลอริน (ผู้ชนะรางวัลโฮบี เบเกอร์ ปี 1992 ในฐานะผู้เล่นที่ดีที่สุดในฮอกกี้วิทยาลัย NCAA) ซึ่งต่อมาได้เล่นใน NHL ร็อด บรินด์อามัวร์ เจฟฟ์ แบตเตอร์ส และโจบี เมสซิเยร์^{[ 3 ] [ 4 ]}เฮอร์เตอร์ยังคงอยู่กับฮาวด์สในฤดูกาลถัดไปเมื่อทีมย้ายจากฮอกกี้ระดับไมเนอร์ไปสู่จูเนียร์เอโดยเข้าร่วมลีกฮอกกี้จูเนียร์ซัสแคตเชวัน (SJHL) ^{[ 5 ]}ในฤดูกาลแรกของทีม เฮอร์เตอร์ทำคะแนนได้ 38 คะแนนจาก 54 เกม ขณะที่ฮาวด์สคว้าแชมป์เครเดนเชียลคัพในฐานะแชมป์ SJHL ^{[ 5 ]}หลังจากคว้าแชมป์อนาเว็ตคัพและแอบบอตต์คัพ ฮาวด์สได้ผ่านเข้ารอบเซ็นเทนเนียลคัพปี 1988ที่เพมโบรก รัฐออนแทรีโอ [ ^{5 ] ที่}นั่น เฮอร์เตอร์ทำคะแนนได้ 2 คะแนนจาก 5 เกมในทัวร์นาเมนต์ รวมถึง 1 ประตูในชัยชนะ 9–7 เหนือธันเดอร์เบย์ฟลายเออร์สขณะที่ฮาวด์สเอาชนะฮาลิแฟกซ์ไลออนส์ 3–2 ในเกมสุดท้ายเพื่อคว้าแชมป์จูเนียร์เอระดับชาติ^{[ 5 ] [ 6 ]}

หลังจาก ฤดูกาลที่คว้าแชมป์ Centennial Cupกับ Notre Dame แล้ว Herter ย้ายไปมหาวิทยาลัย North Dakotaเพื่อเล่นฮอกกี้น้ำแข็งระดับวิทยาลัยกับNorth Dakota Fighting SiouxในWestern Collegiate Hockey Association (WCHA) ในช่วงกลาง ฤดูกาล แรก ของเขา Herter ได้รับการจัดอันดับให้เป็นผู้เล่นอันดับต้น ๆ ที่พร้อมสำหรับการดราฟท์ NHL ปี 1989โดยNHL Central Scouting Bureau [ ^{7 ] Herter}จบฤดูกาลแรกของเขาด้วย 8 ประตูและ 24 แอสซิสต์ใน 41 เกม 24 แอสซิสต์และ 32 คะแนนของเขาสร้างสถิติแอสซิสต์และคะแนนสูงสุดต่อฤดูกาลสำหรับผู้เล่นปีแรกที่ North Dakota แม้ว่าสถิติคะแนนของเขาจะถูกทำลายไปแล้วในภายหลัง^{[ 8 ]}หลังจากจบฤดูกาล Herter เข้าสู่การดราฟท์ NHL ปี 1989 โดยอยู่ในอันดับที่สองโดยรวมในบรรดานักสเก็ตชาวอเมริกาเหนือ ลดลงหนึ่งตำแหน่งในการจัดอันดับดราฟท์สุดท้ายของ NHL Central Scouting Bureau ^{[ 9 ]}เมื่อวันที่ 17 มิถุนายน 1989 เขาถูกดราฟท์เป็นอันดับที่ 8 โดยรวมโดยVancouver Canucks ^{[ 10 ]}

แม้จะถูกดราฟต์ แต่เฮอร์เตอร์ก็กลับไปนอร์ทดาโคตาเพื่อเล่นในฤดูกาลที่สองของเขา^{[ 11 ]}เขายังมีตัวเลือกที่จะเข้าร่วมทีมซัสแคตูน เบลดส์ซึ่งเป็นทีม ที่ถือสิทธิ์ ในเวสเทิร์น ฮอกกี้ ลีกแต่เขาเลือกนอร์ทดาโคตาเพราะทีมแคนัคส์มีผู้เล่นดาวรุ่งอีก 5 คนเล่นอยู่ที่นั่น^{[ 12 ]}ตลอดฤดูกาล เฮอร์เตอร์ประสบปัญหา อาการบาดเจ็บ ที่ขาหนีบ เรื้อรัง และอาการเคล็ดที่เข่า ซึ่งทำให้เขาลงเล่นได้เพียง 38 เกม^{[ 13 ]}อย่างไรก็ตาม แม้จะมีอาการบาดเจ็บรบกวนตลอดฤดูกาล เฮอร์เตอร์ก็ทำประตูได้ 11 ประตูและทำแอสซิสต์ได้ 39 ครั้ง โดย 9 ใน 11 ประตูของเขาทำได้จากการเล่นเพาเวอร์เพลย์ซึ่งเป็นสถิติสูงสุดต่อฤดูกาลของนอร์ทดาโคตาสำหรับผู้เล่นตำแหน่งกองหลัง^{[ 8 ]}นอกจากนี้ แอสซิสต์ 39 ครั้งและคะแนนรวม 50 แต้มของเขายังเป็นอันดับ 4 ตลอดกาลสำหรับผู้เล่นตำแหน่งกองหลังในฤดูกาลเดียวกับทีมไฟท์ติ้ง ซูส์^{[ 8 ]}จากผลงานของเขา เฮอร์เตอร์ได้รับเลือกให้เป็นทีมออลสตาร์ชุดที่สองของ WCHA รวมถึงทีมออลทัวร์นาเมนต์ในการแข่งขันฮอกกี้น้ำแข็งชาย WCHA ปี 1990 ^{[ 8 ]}

เมื่อจบฤดูกาลปีสอง เฮอร์เตอร์เลือกที่จะไม่เซ็นสัญญาเป็นนักกีฬาอาชีพอีกครั้ง และกลับไปนอร์ทดาโคตาเพื่อเล่นปีสาม^{[ 14 ]}

หลังจากจบฤดูกาลจูเนียร์กับนอร์ทดาโคตา เฮอร์เตอร์ได้เซ็นสัญญาสามปี มูลค่า 500,000 ดอลลาร์กับแวนคูเวอร์ แคนัคส์ ซึ่งรวมถึงโบนัสการเซ็นสัญญา 100,000 ดอลลาร์ แม้ว่าโค้ชจีโน กัสปารินี ของทีมไฟท์ติ้ง ซูส์ จะแนะนำให้เขาเล่นในฤดูกาลซีเนียร์ก็ตาม^{[ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]}จากนั้นเฮอร์เตอร์ได้เข้าร่วมแคมป์ฝึกซ้อมระดับมืออาชีพครั้งแรกกับแคนัคส์และลงเล่นในเกมพรีซีซั่น 5 เกมก่อนที่จะถูกส่งตัวไปเล่นให้กับมิลวอกี แอดมิ รัลส์ ซึ่งเป็นทีมในอินเตอร์เนชั่นแนล ฮอกกี้ ลีก (IHL) ที่เป็นพันธมิตรกับ แวนคูเวอร์ ^{[ 18 ] [ 19 ]}อาการบาดเจ็บเรื้อรังที่ขาหนีบของเฮอร์เตอร์ยังคงเกิดขึ้นตลอดฤดูกาลแรกในฐานะนักกีฬาอาชีพ และเขาได้ลงเล่นเพียง 56 เกมจาก 82 เกมในฤดูกาลปกติของมิลวอกี และ 1 เกมจาก 5 เกมในรอบเพลย์ออฟ^{[ 20 ]}

ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2538 เฮอร์เตอร์ถูกเรียกตัวกลับมาโดยนิวยอร์ก ไอส์แลนเดอร์สหลังจากกองหลังของไอส์แลนเดอร์สหลายคนได้รับบาดเจ็บ^{[ 21 ]} ในวันที่ 7 ธันวาคม เฮอร์เตอร์ ได้ลงเล่น NHL ครั้งแรกในเกมที่แพ้ฮาร์ตฟอร์ด เวลเลอร์ ส 7-4 ^{[ 22 ]}เฮอร์เตอร์เป็นหนึ่งในผู้เล่นที่โดดเด่นในเกมที่ไอส์แลนเดอร์สแพ้ เนื่องจากเขาอยู่ในสนามขณะที่นิวยอร์กทำประตูได้ 3 จาก 4 ประตู และไม่มีส่วนร่วมใน 7 ประตูของฮาร์ตฟอร์ดเลย^{[ 22 ]}เขายังแอสซิสต์ให้ซิกมุนด์ พาลฟ์ฟี ทำประตูที่สองของเกม และจับคู่กับ แมทธิว ชไนเดอร์ ผู้เล่นออลสตาร์ของ NHL ในตำแหน่งกองหลัง^{[ 1 ] [ 22 ]}