ในระบบฟาร์ม ของฟิลาเดลเฟีย ฟิลลีส์ ตั้งแต่ปี 1998 ถึง2001ไมเคิลส์เล่นให้กับทีมBatavia Muckdogs ใน ลีก New York–Penn LeagueระดับSingle-A ระยะสั้น (1998), ทีม Clearwater Phillies (ปัจจุบันคือClearwater Threshers ) ในลีก Florida State League ระดับ Single-A ขั้นสูง ( 1999 ), ทีมReading Philliesในลีก Eastern League ระดับ Double-A ( 2000 ) และทีมScranton/Wilkes-Barre Red Baronsในลีก International League ระดับ Triple-A (2001) ^{[ 10 ]}ในการแข่งขันลีกรอง 424 เกมกับฟิลาเดลเฟีย ฟิลลีส์ เขาตีได้เฉลี่ย .282 โดยมีโฮมรัน 52 ครั้งและ RBI 264 ครั้ง

แม้ว่าเขาจะใช้เวลาส่วนใหญ่ของฤดูกาลอยู่กับ Scranton/Wilkes-Barre แต่ Michaels ก็ได้ลงเล่นในเมเจอร์ลีกครั้งแรกกับ Philadelphia ในฐานะตัวสำรองเมื่อวันที่ 6 เมษายน 2544 ^{[ 11 ]} เขาอยู่ใน รายชื่อผู้เล่น 25 คนของ Phillies ตั้งแต่ปี 2545ถึง2548ในฐานะผู้เล่นสำรองในตำแหน่งเอาท์ฟิลด์และตัวสำรอง โดยมีค่าเฉลี่ยการตี .291 พร้อมโฮมรัน 21 ครั้งและ 100 RBI ใน 383 เกมและ 808 ครั้งที่ตี [ ^{1 ] เขา}ถูกใช้เป็นหลักในฐานะตัวสำรองและตัวเปลี่ยนตัวป้องกันในปี 2545 และ2546ในปี 2547 เขาเป็น เอาท์ฟิลด์คนที่สี่ของทีม รอง จาก Pat Burrell เพื่อนร่วมรุ่นจากมหาวิทยาลัยไมอามี, Marlon ByrdและBobby Abreuในปี 2548 เขาสลับกันเล่นในตำแหน่งเซ็นเตอร์ฟิลด์ กับ Kenny Loftonผู้ตีมือซ้าย^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 27 มกราคม พ.ศ. 2549 ฟิลาเดลเฟีย ฟิลลีส์ ได้แลกเปลี่ยนไมเคิลส์กับคลีฟแลนด์ อินเดียนส์ โดย ได้ อาร์เธอร์ โรดส์นักขว้าง ลูกซ้ายมือมา แทน^{[ 12 ]}การแลกเปลี่ยนครั้งนี้ทำให้เกิดข้อตกลงครั้งที่สองขึ้น โดยอินเดียนส์ส่งโคโค คริสป์นักเล่นเอาท์ฟิลด์ เดวิด ริสค์ นักขว้างลูก และจอช บาร์ด ผู้รับลูก ไปยังบอสตัน เรดซอกซ์เพื่อแลกกับกิลเลอร์โม โมตา นักขว้างลูก แอนดี้ มาร์เตนักเบสสามเคลลี ชอปแพ ช ผู้รับลูก แรน ดี นิวซัม และเงินสด^{[ 13 ]}ไมเคิลส์เข้ามาแทนที่คริสป์ในตำแหน่งเอาท์ฟิลด์ซ้ายของอินเดียนส์ในปี พ.ศ. 2549 โดยส่วนใหญ่ตีในลำดับที่สองต่อจากแกรดี ไซซ์มอร์ในฤดูกาลนั้น เขาตีได้เฉลี่ย .267 พร้อมโฮมรัน 9 ลูก และทำ RBI สูงสุดในอาชีพ 55 ครั้ง ใน 123 เกม^{[ 1 ]}เขาพลาด 16 เกมหลังจากชนกำแพงเอาท์ฟิลด์ที่สนามแยงกี้สเตเดียมเมื่อวันที่ 15 มิถุนายน^{[ 14 ]}

เมื่อวันที่ 6 กันยายน พ.ศ. 2549 อินเดียนส์ประกาศว่าไมเคิลส์เป็นผู้ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลโรแบร์โต เคลเมนเต อันทรงเกียรติ ซึ่งมอบให้แก่ผู้เล่นเมเจอร์ลีกที่แสดงให้เห็นถึงความมุ่งมั่นในการบริการชุมชนได้ดีที่สุดเป็นประจำทุกปี^{[ 15 ]}ไมเคิลส์บริจาคเงินรางวัล 2,500 ดอลลาร์ให้กับสาขาคลีฟแลนด์ของGang Resistance Education and Training ^{[ 16 ]}

ความยากลำบากของไมเคิลส์ในการเผชิญหน้ากับผู้ขว้างมือขวาในปี 2006 (.253 โฮมรัน 4 ครั้ง 28 RBI ในการตี 338 ครั้ง เทียบกับ .291 โฮมรัน 5 ครั้ง 27 RBI ในการตี 210 ครั้งเมื่อเผชิญหน้ากับผู้ขว้างมือซ้าย) ทำให้อินเดียนส์เซ็นสัญญากับเดวิด เดลลุชชีนักตี มือซ้ายที่เป็น ฟรีเอเจนต์ ในตำแหน่งเอาท์ฟิลด์ หลังจากจบฤดูกาล 2006 ^{[ 17 ] [ 18 ]}คาดว่าเดลลุชชีและไมเคิลส์จะสลับกันเล่นในตำแหน่งเอาท์ฟิลด์ซ้ายในปี 2007โดยไมเคิลส์จะได้ลงเล่นส่วนใหญ่เมื่อเผชิญหน้ากับผู้ขว้างมือซ้าย^{[ 18 ]}

ไมเคิลส์ลงเล่น 105 เกมในปี 2007 โดยมีค่าเฉลี่ยการตี .270 พร้อมโฮมรัน 7 ครั้งและ 39 RBI ^{[ 1 ]}เขาได้ลงเล่นในรอบเพลย์ออฟเป็นครั้งแรกในเกมที่ 2 ของAmerican League Division Series ปี 2007กับนิวยอร์กแยงกี้โดยตีได้ดับเบิลในครั้งแรกที่เขาตีในเกมนั้น^{[ 19 ]}

เมื่อวันที่ 5 พฤษภาคม พ.ศ. 2551 ไมเคิลส์ถูกกำหนดให้ย้ายทีม^{[ 20 ]}ในขณะนั้น เขาตีได้เพียง .207 โดยมี 9 RBI ใน 21 เกมกับคลีฟแลนด์^{[ 1 ]}

เมื่อวันที่ 8 พฤษภาคม พ.ศ. 2551 ไมเคิลส์ถูกเทรดไปยังพิตต์สเบิร์ก ไพเรตส์ [ ^{21 ] เขา}ตีได้ .228 โดยมีโฮมรัน 8 ครั้งและ 44 RBI ใน 102 เกมในฐานะไพเรตส์^{[ 1 ]}

เมื่อวันที่ 15 ธันวาคม พ.ศ. 2551 ไมเคิลส์เซ็นสัญญาหนึ่งปีมูลค่า 750,000 ดอลลาร์กับทีมฮุสตัน แอสโทรส์ [ ^{22 ] เขา}ใช้เวลาส่วนใหญ่ในช่วงครึ่งแรกของฤดูกาลลงเล่นในฐานะตัวสำรอง แต่เริ่มได้รับโอกาสลงเล่นมากขึ้นหลังจากช่วงพักเบรกออลสตาร์ โดยตีได้เฉลี่ย .274 ในเกมที่เขาลงเล่นเป็นตัวจริง^{[ 23 ]}ไมเคิลส์จบฤดูกาลด้วยค่าเฉลี่ยการตี .237 พร้อมโฮมรัน 4 ลูกและ 16 RBI ใน 102 เกม^{[ 1 ]}

ไมเคิลส์เซ็นสัญญากับแอสโทรส์อีกครั้งด้วยสัญญาหนึ่งปีมูลค่า 800,000 ดอลลาร์ พร้อมตัวเลือกต่อสัญญาในปี 2011 เมื่อวันที่ 14 ธันวาคม 2009 ^{[ 23 ]}ไมเคิลส์ตีได้เฉลี่ย .253 พร้อมโฮมรัน 8 ลูกและ 26 RBI ใน 106 เกมระหว่างฤดูกาล 2010 ^{[ 1 ]}

เมื่อวันที่ 4 ตุลาคม 2553 แอสโทรส์ได้ใช้สิทธิ์เลือกซื้อตัวไมเคิลส์มูลค่า 900,000 ดอลลาร์สำหรับปี 2554 ^{[ 24 ]}เขาตีได้เพียง .199 โดยมีโฮมรัน 2 ลูกและ 10 RBI ใน 89 เกม^{[ 1 ]}

วอชิงตันเนชันแนลส์ เซ็นสัญญากับไมเคิลส์ในระดับไมเนอร์ลีกเมื่อวันที่ 16 ธันวาคม 2011 ^{[ 25 ]}ระหว่างการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิ เขาทำหน้าที่เป็นพี่เลี้ยงให้กับไบรซ์ ฮาร์เปอร์ผู้ เล่นดาวรุ่งของเนชันแนลส์ ^{[ 26 ]}เขาถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 29 มีนาคม และเซ็นสัญญากับทีมไมเนอร์ลีกอีกครั้งเมื่อวันที่ 2 เมษายน^{[ 27 ] [ 26 ]} ไมเคิลส์ใช้เวลาตลอดฤดูกาล 2012 กับทีมไซ ราคิวส์ ชีฟส์ในระดับทริปเปิลเอ โดยมีค่าเฉลี่ยการตี .202 พร้อมโฮมรัน 2 ลูกและ 12 RBI ใน 35 เกม^{[ 10 ]}

เมื่อวันที่ 4 มีนาคม พ.ศ. 2556 ไมเคิลส์เซ็นสัญญากับเนชันแนลส์ในฐานะผู้เล่น/ โค้ชตีลูก^{[ 28 ]}