แม้ว่าเวเธอร์บีจะเกิดที่พอร์ตแลนด์ แต่ครอบครัวของเขาย้ายไปอยู่ที่ฟาร์มปศุสัตว์ในแอชแลนด์ รัฐโอเรกอนเมื่อเขายังเป็นเด็กเล็ก^{[ 5 ]}เขาอยู่ที่โอเรกอนจนกระทั่งอายุ 14 ปี จึงเดินทางไปเล่นที่ Canadian International Hockey Academy ตั้งแต่ปี 2012 ถึง 2014 ^{[ 6 ]}ในฤดูกาลสุดท้ายของเขาที่สถาบันแห่งนี้ ขาหักทำให้เวเธอร์บีพลาดการแข่งขันส่วนใหญ่ในฤดูกาล 2014–15 ^{[ 7 ]}จากนั้น เขาใช้เวลาสองฤดูกาลกับทีม Omaha AAA Lancers ขณะเรียนอยู่ที่โรงเรียนมัธยม Douglas County Westแต่ไม่สามารถได้รับสัญญาระยะยาวกับทีมเยาวชนอื่น ๆ อีกหลายทีมหลังจากจบการศึกษาในปี 2016 ^{[ 8 ]}ในที่สุด Weatherby ก็ได้เข้าร่วมการทดสอบฝีมือกับทีมWenatchee WildในBritish Columbia Hockey League (BCHL) ^{[ 8 ]}และเล่นภายใต้โค้ช Bliss Littler ตั้งแต่ปี 2016 ถึง 2018 ในขณะที่เล่นภายใต้ Littler นั้น Weatherby ช่วยนำทีม Wild คว้าแชมป์ BCHL ในปี 2018 และได้เข้ารอบรองชนะเลิศRBC Cup ^{[ 9 ]}ในเดือนพฤศจิกายน 2017 Weatherby ประกาศความมุ่งมั่นที่จะเข้าร่วมทีมNorth Dakota Fighting HawksในNational Collegiate Hockey Conference (NCHC) ในปี 2018 ^{[ 10 ]}

หลังจากจบฤดูกาลสุดท้ายใน BCHL เวเธอร์บี้ได้รับการจัดอันดับที่ 198 ในบรรดานักสเก็ตชาวอเมริกาเหนือโดยNHL Central Scouting Bureau ^{[ 11 ]}เวเธอร์บี้ลงทะเบียนเรียนในหลักสูตรภาคฤดูร้อนของมหาวิทยาลัยนอร์ทดาโคตา และเริ่มเข้าร่วมโปรแกรมฝึกซ้อมนอกฤดูกาลทันที ^{[ 5 ]}ในที่สุดเขาก็ถูกดราฟต์โดยซานโฮเซ ชาร์คส์ในรอบที่สี่ ลำดับที่ 102 โดยรวม ใน การ ดราฟต์ผู้เล่น NHL ปี 2018 ^{[ 12 ]}

หลังจากการคัดเลือกตัว เวเธอร์บีเล่นฮอกกี้น้ำแข็งระดับวิทยาลัยกับทีม North Dakota Fighting Hawks ใน NCHC ตั้งแต่ปี 2018 ถึง 2021 ขณะเรียนวิชาเอกการตลาด^{[ 2 ]}ในฤดูกาลแรกกับ Hawks เวเธอร์บีทำได้ 3 ประตูและ 2 แอสซิสต์จากการลงเล่น 36 เกม^{[ 1 ]}เขาทำประตูแรกในระดับวิทยาลัยได้ในเกมที่แพ้Western Michigan Broncos 6–2 เมื่อวันที่ 17 พฤศจิกายน 2018 ^{[ 13 ]} Fighting Hawks จบอันดับที่ 5 จาก 8 อันดับในตารางคะแนน NCHC ก่อนที่จะถูก Denver กวาดเรียบในรอบแรกของการแข่งขันเพลย์ออฟ NCHC ^{[ 14 ]}

เวเธอร์บี้พัฒนาเกมรุกได้ดีขึ้นในช่วงฤดูกาล NCHC ปี 2019–20 ที่สั้นลง และจบฤดูกาลด้วย 10 ประตูและ 8 แอสซิสต์จาก 35 เกม^{[ 1 ]}ภายในเดือนพฤศจิกายน 2019 เวเธอร์บี้ทำได้ 2 ประตูและ 2 แอสซิสต์ ขณะเดียวกันก็เป็นผู้นำทีมในด้านเปอร์เซ็นต์การชนะการแย่งบอลในช่วง 9 เกมแรกของฤดูกาล^{[ 15 ]}ความสามารถในการรุกของเขาช่วยนำทีม Fighting Hawks ไปสู่ถ้วย Penrose Cup ปี 2019 ในฐานะแชมป์ฤดูกาลปกติของ NCHC ^{[ 16 ]}

หลังจากจบฤดูกาลจูเนียร์ เวเธอร์บี้ได้ปิดฉากอาชีพในระดับวิทยาลัยด้วยการเซ็นสัญญาระดับเริ่มต้นสองปีกับชาร์คส์เมื่อวันที่ 24 สิงหาคม 2021 ^{[ 17 ]}

ในฤดูกาลแรกของการเป็นนักกีฬาอาชีพ เวเธอร์บี้ได้เข้าร่วมรายชื่อผู้เล่นในคืนเปิดฤดูกาล 2021–22 ของทีมชาร์คส์ เขาได้ลงเล่น NHL ครั้งแรกเมื่อวันที่ 16 ตุลาคม 2021 ในเกมที่ชนะ วินนิเป็ก เจ็ตส์ 4–3 ซึ่งเขาทำประตูแรกได้ ในเกมนั้นด้วย ^{[ 18 ]}เวเธอร์บี้สร้างผลกระทบในทันทีให้กับทีมชาร์คส์ โดยทำไป 5 ประตูและ 11 แต้มจากการลงเล่น 50 เกมในฤดูกาลปกติ ก่อนที่จะจบฤดูกาลด้วยการถูกส่งตัวไปเล่นใน AHL กับทีมพันธมิตรซานโฮเซ บาร์ราคูดา

หลังจากเข้าร่วมแคมป์ฝึกซ้อมของ Sharks เพื่อเตรียมพร้อมสำหรับ ฤดูกาล 2022–23 Weatherby ไม่สามารถติดรายชื่อผู้เล่นในคืนเปิดฤดูกาลได้ และถูกส่งไปพัฒนาฝีมือต่อใน AHL Weatherby ทำได้เพียง 3 ประตูและ 6 แต้มจากการลงเล่น 39 เกมกับ Barracuda ก่อนที่จะถูก Sharks เทรดไปยังDetroit Red WingsแลกกับKyle Criscuoloในวันที่ 18 มกราคม 2023 ^{[ 19 ]}

เนื่องจากเป็นผู้เล่นอิสระที่มีข้อจำกัดที่รอการอนุมัติ Weatherby จึงไม่ได้รับข้อเสนอจาก Red Wings เพื่อปล่อยตัวเขาในฐานะผู้เล่นอิสระ เมื่อวันที่ 3 กรกฎาคม 2023 เขาได้เซ็นสัญญาแบบสองทางเป็นเวลาหนึ่งปีกับNashville Predators ^{[ 20 ]}

หลังจากเล่นเพียงฤดูกาลเดียวกับทีม Milwaukee Admiralsซึ่งเป็นทีมในลีก AHL ของ Predators แล้วWeatherby ก็ไม่ได้รับการเซ็นสัญญาในช่วงฤดูร้อนในฐานะผู้เล่นอิสระ เมื่อใกล้ถึง ฤดูกาล 2024–25เขาตอบรับคำเชิญให้เข้าร่วมแคมป์ฝึกซ้อมของEdmonton Oilersในฐานะผู้เล่นทดลองเมื่อวันที่ 19 กันยายน 2024 ^{[ 21 ]}ในช่วงก่อนเปิดฤดูกาล Weatherby ถูกปล่อยตัวออกจาก Oilers อย่างไรก็ตาม เขายังคงอยู่ในองค์กรภายใต้สัญญา AHL กับทีมBakersfield Condors ซึ่งเป็นทีมในเครือของพวกเขา เมื่อวันที่ 26 กันยายน 2024 ^{[ 22 ]}

เมื่อวันที่ 24 ตุลาคม พ.ศ. 2567 เวเธอร์บี้เซ็นสัญญากับสโมสรเอชซี ไดนาโม ปาร์ดูบิเซในลีกเอ็กซ์ตราลีกาของเช็กสำหรับฤดูกาลที่เหลือของ พ.ศ. 2567-25 โดยมีออปชั่นต่อสัญญาอีกหนึ่งฤดูกาล^{[ 23 ]}